世人皆云刘备爱哭，殊不知曹操也常流泪。曹操是中国历史上伟大的政治家、军事家、文学家，他一向以硬朗、苍健、气势恢弘的姿态处世，并卓尔不群地屹立于历史长河。然而，就是这样一位有着吞天吐地之志的铁腕人物，也常常为他人潸然泪下。在记载三国时期最原始、最权威的资料——《三国志》(裴松之注本)中可见一斑。
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1. 为荀攸垂泪。荀攸，字公达。《三国志·魏书·荀攸传》记载，董卓作乱时，荀攸因与人密谋行刺董卓而被捕，同时被捕的另一个人因恐惧而自杀，但荀攸却镇定自若，并在董卓死后出狱。荀攸后来得到曹操赏识，多次为曹操出奇计，比如擒吕布、斩颜良、征刘表，等等。曹操曾在荀彧面前说：“公达，非常人也，吾得与之计事，天下当何忧哉!”他还在曹丕面前说：“荀公达，人之师表也，汝当尽礼敬之。”后来，荀攸在征讨孙权的途中去世，曹操每说到荀攸都要流泪，“攸从征孙权，道薨。太祖言则流涕”。
2. 为张邈垂泪。张邈，字孟卓。《三国志·魏书·张邈传》中说张邈曾与曹操、袁绍为友。袁绍当上讨伐董卓的盟主后，优柔寡断的本性逐渐显露，这受到张邈的指责，于是袁绍让曹操杀掉张邈。曹操对袁绍说，张邈是我们的朋友，应宽容他，且天下未定，不应自相残杀。张邈事后更加尊重曹操。建安二年，曹操东伐陶谦，对家人说：“我若不还，往依孟卓。”可见，张邈曾是曹操以全家性命相托的人。曹操东伐回来，“见邈，垂泣相对”，情到深处，曹操流下了泪水。然而，张邈最终背叛了曹操，这是因为张邈与袁绍的关系不断激化，他害怕曹操最终会站到袁绍一边，且张邈的亲友也劝他脱离曹操而投奔吕布。
3. 为毕湛垂泪。《三国志·魏书·武帝纪》中说，毕湛曾任曹操的别驾。张邈背叛曹操后，劫持了毕湛的家人。曹操对毕湛说：你的亲人都在张邈那里，你可以过去。毕湛立即叩头，说自己决不离开。曹操感动得流泪。书中的原话是“湛顿首无二心，公嘉之，为之流涕”。然而，毕湛没能履行诺言，还是悄悄去了张邈那里。毕湛和曹操再次见面，是在吕布被曹操打败时(张邈已归属吕布)，他被曹操生擒。众人认为毕湛必死，哪知曹操却说：“夫人孝于其亲者，岂不亦忠于君乎!吾所求也。”曹操根本就没怪罪毕湛。
4. 为袁绍垂泪。《三国志·魏书·袁绍传》中有写：“绍有姿貌威容，能折节下士……太祖少与交焉。”曹操在年少时就与袁绍有交往，此后，他们一起讨董卓、攻袁术，每次都取得了成功。再后来，二人在战场上成了对头，结果曹操获胜。袁绍于建安七年病死。建安九年，曹操来到袁绍墓前祭拜，失声痛哭。《三国志·魏书·武帝纪》中写道：“公临祀绍墓，哭之流涕;慰劳绍妻，还其家人宝物。”曹操也许是为少了一个老朋友、老对手而伤心吧。
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5. 为陈宫垂泪。陈宫早年追随曹操，后投奔吕布。《三国志·魏书·张邈传》中说，陈宫“为布画策，布每不从其计”。建安三年，曹操将吕布的城池围住，吕布军心涣散，陈宫被吕布的部将捆绑后献给曹操。陈宫见到曹操后，想以死明志。曹操说，那你母亲怎么办?陈宫说：“宫闻孝治天下者不绝人之亲，仁施四海者不乏人之祀，老母在公，不在宫也。”紧接着陈宫大步走向门外，曹操想阻止却没能拦住，“太祖泣而送之，宫不还顾。宫死后，太祖待其家皆厚如初”。
6. 为袁涣垂泪。袁涣先随刘备，后从吕布。吕布曾让他写信辱骂刘备，他说：“涣他日之事刘将军，犹今日之事将军也，如一旦去此，得骂将军，可乎?”吕布听后很惭愧。吕布被曹操杀掉后，其下属纷纷向曹操献媚，唯独袁涣没有。曹操让百官分取吕布物品，其他人都捡值钱的东西，只有袁涣“取书数百卷”。袁涣很快被曹操任命为都尉。他曾建议曹操减少战事、教化百姓，得到了曹操的认可。《三国志·魏书·袁涣传》中写道：“居官数年卒，太祖为之流涕。”
7. 为庞德垂泪。庞德曾为张鲁部下，后降曹操。庞德当时驻扎在樊城以北十里，正赶上暴雨连绵数日，樊城周围水深五六丈，庞德只能到堤上避水。关羽率水军将庞德避水之堤围住，水越来越大，庞德落水被擒。庞德对关羽的威逼利诱破口大骂，最终被杀。《三国志·魏书·庞德传》中有写：“太祖闻而悲之，为之流涕。”其实，庞德追随曹操的时间不长，且庞德之兄在蜀地，庞德不降关羽确实难得。曹操在于禁投降关羽时说：“吾知禁三十年，何意临危处难，反不如庞德邪!”同样与关羽作战，同样遭遇了水患，同样是不敌对方，但庞德和于禁的选择迥然不同。
8. 为任峻垂泪。任峻在汉末时曾为小吏，后率数百人投奔曹操，深得曹操信任，被任命为骑都尉。曹操还将自己的堂妹嫁给了他。此后，任峻长期负责曹军的粮食供给，使曹军出现了“数年中所在积粟，仓廪皆满”的现象。《三国志·魏书·任峻传》记载，任峻以信义著称，多次在饥荒时收留孤儿，深得曹操赞许，“每有所陈，太祖多善之……建安九年薨，太祖流涕者久之”。
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9. 为典韦垂泪。