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虎牢关大战是李世民军事生涯的顶峰，也是农民起义军领袖窦建德的滑铁卢。
武德三年(620)七月，大唐关中后方平定，高祖李渊派秦王李世民为统帅，统领各路大军向关东进军，准备克定中原，统一天下。当时，中原盘踞着王世充与窦建德两大势力，王世充占据洛阳，窦建德盘踞山东。所以，进军中原，首当其冲的是王世充。
李世民大军与王世充的人马大致相当，约计十五万左右。李世民骁勇善战，唐军士气旺盛，很快扫清了洛阳外围，将王世充包围在洛阳城中。此时，王世充粮弹两缺，但还有相当的军事实力。他一方面坚守不出，以挫唐军锐气;一方面向窦建德求援，以期里应外合，打败唐军。
接到王世充的求援后，窦建德爽快地答应了他的请求，这便更加坚定了王世充坚守洛阳的信心。窦建德为什么答应他的请求呢?
因为，其一，王世充一旦完蛋，李世民下一个目标必定是自己，那时，唐军挟胜利之威，士气大振，肯定凶多吉少，这便是唇亡齿寒的道理;其二，鹬蚌相争，渔翁得利，窦建德看到了一个一举消灭王世充与李世民两大主力，平定中原的机会。先与王世充里应外合消灭李世民，之后王世充铁定不是自己的对手;其三，大唐军队总数不过十五万，与王世充硬拼了八个月，从人数到战斗力都大幅下降，远不是自己的对手。
窦建德剧照
孙子兵法说：“夫未战而庙算胜者，得算多也;未战而庙算不胜者，得算少也。多算胜，少算不胜。”不论从哪个角度，怎么算，窦建德取胜都是大概率事件。
所以，窦建德虽然答应了王世充的求援，但磨磨蹭蹭就是不着急。一直到第二年三月，王世充如果再得不到救援，不被打死也得饿死时，窦建德才晃晃悠悠组织了十五万大军，前去增援。
这样一来，李世民便陷入了危险境地。其一，王世充知道窦建德答应援救他后，看到了希望，坚定了守城的决心，而李世民屯兵坚城下已经八个月，士气逐渐低落;其二，朝中出现了反对的声音，就连父亲李渊也认为应该撤军暂避窦建德锋芒。
但李世民没有这么做，他采纳了参军薛收的意见，认为王世充已是强弩之末，在城内等着饿死，只有继续包围便不足为虑，只要隔断王世充与窦建德之间的联系，等到王世充溃败后，便可集中兵力对付窦建德。
于是，李世民便抢占虎牢关，隔断了窦建德与王世充的联系。但李世民可用于防御窦建德十五万大军兵力也少得可怜，只有三千五百人。
所以，虎牢关大战之前，双方的战略目的都很明确，而窦建德一方占有绝对优势。那么，窦建德为何却惨败给李世民呢?
窦建德的战略规划要比李世民稳妥的多，如果他不犯错误，李世民是没有机会取胜的。所以，窦建德输在了轻敌上，认为自己必胜，便有些疏忽，暴露出了种种问题。而偏偏又遇上李世民这位神一样的对手，窦建德只能感慨，不是自己无能，而是李世民太狡猾!
首先，虎牢关被李世民抢占，这一战术失误，便使窦建德失去了主动。此关易守难攻，窦建德十五万大军硬攻了一个月纹丝不动，英勇的李世民还屡屡带领小股部队，杀到窦建德营前挑衅，令窦建德十分尴尬，大军士气迅速下降。
其次，有观点说窦建德的失败是因为在虎牢关对峙时，没有听取军师凌敬的建议，从上党地区绕道汾晋，直趋大唐关中老巢，从而迫使李世民撤退。
但凌敬的建议只能避免窦建德大军陷入被动，延迟窦建德集团的灭亡。但与窦建德一举消灭王世充、李世民两大主力的战略目的格格不入。绕道汾晋，恐怕还没走一半王世充就变成饿死鬼到阎王那去报到去了。如何能达到消灭李世民主力的目的?
所以，在这样明显的优势下，窦建德是不会舍近求远考虑凌敬的建议，那样无异于宣告自己的战略失败，无异于逃跑。
第三，李世民对战场瞬息万变的局势能够洞如观火，跟窦建德玩了一招谍报战。窦建德的探子获悉，唐军将到河北牧马。于是，窦建德绝对趁李世民牧马的时机偷袭虎牢关。但这一情报被李世民的间谍得到，于是李世民将计就计，在第二天的对战中，直捣黄龙，俘虏了窦建德。
武德四年六月，二十五岁的秦王李世民高奏凯歌，回到长安，李渊高兴的册封他为“天策上将”，这么一个空前绝后的响亮名号。而一代农民军英雄窦建德则被斩首于闹市。