再次痛失爱妻，吴昌硕大病一场，一连在炕上躺了多日。一天晚上，睡不着觉，看着满天的星斗，好不容易睡着了，一睡着便入梦，梦见施酒，于是起身、作诗《夜坐有感》：“ 前匹死难白骨无，老妻又丧天难呼。片心宛转病不死，泪作铅注愁目枯。死者长已生声吞，昨宵入梦归来魂。梦醒一灯雌不温，顾影徒诧哀翁存”。
其子吴东迈见父亲悲伤过度，竟然用最传统的方式割股疗亲以尽孝道。一年后，他遵从父嘱，将母亲葬于安吉老家附近的凤麟山麓。后来父亲作古，吴东迈将父母同穴安葬。
吴昌硕是用情极专之人，一生没有风流韵事儿，也没有八卦绯闻。吴老在近现代中国画坛上的艺术成就，直至当今，近百年之内少有人比肩。现代社会很多人崇尚西方轻视传统文化，吴老言传身教，告诉我们继承传统文化的重要性。在他后半生，几乎每天，都要习写石鼓文，老实走追古、尚古、入古、脱古的“笨拙”路径。
在吴昌硕的笔韵墨痕中，透露出中国传统文人士大夫的共识和心性的表达。二者兼融，非常自然，传达了文人阶层的认知高度，承载着 “正心，诚意，修身，齐家，治国， 平天下” 的精神寄托。
吴昌硕作品
在民国期间，书画金石大师，无一例外地出自文人范畴，如沈曾植、康南海、黄宾虹、弘一等，正如吴老弟子陈师曾所言：“文人之性质，含有文人之趣味，不在画中考究艺术上之工夫，必须于画外看出许多文人之感想……。
吴老酷爱画梅花，以写大篆和草书笔法为之，墨梅、红梅兼有，画红梅水分及色彩调和恰到好处，笔墨酣畅。画竹，则以淡墨轻抹，疏密相间，富于变化，或伴以松、梅、石等，成为“双清”或“三友”。
吴昌硕的梅花
吴老晚年好画牡丹，以鲜艳的胭脂红设色，水加的多，并以茂密的枝叶相衬，现代气息浓郁。他还经常画荷花、水仙和松柏。果蔬中的竹笋、青菜、葫芦、南瓜、桃子、枇杷、石榴，同样是他经常入画的题材。
吴昌硕的牡丹
提吴昌硕，不能不重点提到篆刻。他在继承前人冲刀法和切刀法的基础上，融诸家之长，将冲刀和切刀两种刀法交融在一起，形成了自己的风格。看他的印谱，会发现他把冲刀的猛利、挺劲、爽快与切刀的含蓄、浑朴汇成一炉，将书意和刀意表现得淋漓尽致，又极其精准，功力之深厚，艺术造诣之高，令人叹为观止。
看一眼便让人血脉贲张的篆刻
吴昌硕在日本，被称之为印圣，与书圣王羲之、画圣吴道子、草圣张芝齐名。
齐白石曾有诗曰：“青藤（徐渭）雪个（八大山人）远凡胎，缶老（吴昌硕）当年别有才。我欲九泉为走狗，三家门下转轮回。”齐白石非常崇拜吴昌硕。
书法大家于右任评价吴昌硕：元明清以来及于民国，风流占断百名家。
1927年11月末，吴昌硕突发中风症，经中西医会诊无效，病逝于上海寓所，享年84岁。
