三国历史上，曹操无疑是一代枭雄，其手下良将不在少数。然而，作为不缺人才的曹操，也有得不到的谋士猛将，那些人死了曹操最为痛惜?下面小编就给大家盘点一下枭雄曹操最最痛惜的五大英雄。
NO.5： 沮授
沮授曾是袁绍帐下的监军和谋士，在曹操之前就曾向袁绍提出集合八方联军，挟天子以令诸侯。官渡之战时袁绍大败，沮授因此被俘，曹操用尽多种办法想要这个人才归顺，可惜此人忠于袁绍，至死不降曹操。曹操曾对他说：“孤早相得，天下不足虑。”最后曹操无奈杀之。
NO.4：太史慈
太史慈可谓是三国中难得的一位重情重义豪杰。为报孔融之恩，率军突围求援解了孔融北海之围。后来归降孙策，曹操为得他，派人给他送了一封信，信中什么也没有，只有一味中药--当归。可是曹操用心良苦可以他早已忠于孙策，临死前曾留下名句：“大丈夫生于乱世，当带三尺剑立不世之功;今所志未遂，奈何死乎!”
NO.3：周瑜
公谨当年，雄姿英发，羽扇纶巾。除了人长的帅之外，他还是东吴大都督，足智多谋。没想到曹操不仅对人家妻子有兴趣，更对周郎的才华垂涎三尺。曹操曾派口才极好的蒋干去游说周瑜，结果蒋干和他交手一无所获。周瑜死前还曾说“既生亮，何生瑜”而不是“既生瑜，何生亮”。
NO.2：关羽
关羽作为三国一大不可多得的猛将，许多人都想招之麾下。曹操多次对此心生仰慕之情。曹操降伏关羽，立他为偏将军，厚待关羽。关羽却说不降曹操，说要立功以报曹操。曹操十分佩服关羽的为人，关羽死后曹操十分痛心，立他为汉寿亭侯。
NO.1：陈宫
陈宫原为一个小县令，后抓住曹操，结果仰慕曹操胸怀大志跟曹操一起逃跑，成为曹操部下。后面见曹操手段残忍，不愿与其狼狈为奸，转为吕布帐下。其谋略过人，性情刚直。曹操无意杀陈宫，对其当年放走自己感激。无奈陈宫慷慨寻死，曹操为之流涕。而后来陈琳还写檄文骂曹操祖宗三代，曹操非但没杀，还给以重用。
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