在政治立场上，对罗伯特·李的评价充满了争议不同，在教育方面，几乎一致地给予其高度赞扬。在美墨战争时期，他担任过三年的西点军校的校长，建树颇大。战后，又成为了华盛顿学院的校长。在他接任校长之初，华盛顿学院是一所默默无闻的美国小型学院，他致力于将其打造成商业、新闻、与西班牙语课程于一体的大学，使其一跃成为美国乃至世界著名的学院。他全力将学生们打造成为一个个有着强烈荣誉观念的绅士。正是由于他这种高贵的气质，才最终赢得了人们对他的尊重。
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