孔子周游列国是其一生的重大事件。他自述“三十而立”，即三十岁时立定了自己的人生观、世界观，有了对天下一些重大事情的看法，积极投入政治活动。由三十到七十三岁去世的四十多年中，十四年的周游列国占去三分之一时间。再以孔子与各国君主接触，宣传和推行自己的政治主张来说，又是联系最广、影响面最大的一段时间。为此，对孔子的这段历史有必要仔细辨析。对此略抒浅见于此。鲁定公十三年(公元前497年)五十五岁的孔子，抛弃鲁国三公之一——大司寇的高位，带领弟子们到鲁国之外周游。为什么?应有四个原因：
一为“送女乐”事件。在此前不久的夹谷之会上，齐国要用武力摄服鲁国，当时身为相礼的孔子，用周礼作武器，拙败了齐国的企图，在国内威信大增，齐国为此忧虑，于是齐景公采纳黎鋇的建议，向鲁国送去八十名娇艳的舞女和一百二十匹身披着锦绣的马，陈列到鲁国稷门外。孔子知道鲁君如果收下便会骄奢淫佚，不理政事，坚决反对收下。执政大夫季桓子却主张收下，鲁定公碍于面子，不好马上说收，却以巡视为名，到稷门看了三次，后来收下了。孔子愤怒地说“唯女子与小人为难养也。”孔子认为这样一来舞女腐蚀国君，当政的“小人”进谗言，鲁国政治不会清明，自己的理想不能推行，故而离开。二为“失膰”事。孔子要马上离去，弟子们说鲁国就要祭天了，按照旧制国君祭天时的膰肉，要在祭后分给大臣。弟子们请他再等几天，说如果送来膰肉，说明国君还器重您。孔子为此等了三天，也未见人送祭肉来，便知道鲁国国君对自己失去了信任，才决定离开。为什么出现这种情况呢?重要的是第三个原因。
三因孔子主持隳三都的事件。当年季桓子的家臣阳虎在鲁国叛乱，孔子态度明朗地反对阳虎，鲁国的执政大夫季桓子认为孔子和自己政治观点一致，便请鲁君任命他为中都宰。孔子治理中都一年，成绩突出，又不断擢升为司空、大司寇。孔子一旦大权在握，便开展了维护鲁君利益、削弱大夫势力的“隳三都”活动。他先向孟孙氏、叔孙氏、季孙氏三家说：依照周礼，“臣无藏甲，大夫无百雉之城。”三家的家臣分别占据三地，城池大，势力大，严重威胁到三家的利益。以此为由出兵拆除了叔孙氏的郈城，在对季孙氏费城的攻击中，遭到强烈抵抗后，才勉强拆除。当要拆到孟孙氏的郕城时，孟孙氏的家臣公敛处父坚决反对，孟孙氏回味自己的家臣公敛处父对自己忠心耿耿，并未威胁到自己，原来孔子拆郕城的矛头是对着自己。郕城没攻下来，三家却醒悟过来，三家大夫意识到孔子隳三都的主要目的是削弱来三家大夫的力量，孔子和自己并不是一家，所以在鲁君面前屡进谗言，把孔子挤走了。四是孔子为实现自己的抱负而走。孔子一直怀着仁政德治的治国理想，几年前在中都小试锋芒，取得成功，加强了信心。当上大司寇后，在夹谷之会上为“相”时，取得成功，更信心勃勃，才敢于触动三家大夫，展开了隳三都的活动。一旦被排挤，认识到鲁国非实现自己政治理想之地，于是另辟蹊径，另找出路，到别国试试。他认为凭着自己的本领和威望，不信干不出一番事业来。于是便决心带着弟子们到鲁国之外发展。这便是孔子周游列国的原因。
人们提起孔子周游列国的活动，往往重视“周游”二字，即到各国游历，其实不然。孔子及其弟子一行，十几年来在外面的活动，不是去游历(今日习称旅游)，不是去游山玩水，不是到处观景。也不是一个国家或一级政府派出的代表团、考察团，而是一个有着明确政治目的的政治集团。一个以孔子为首，带领一批弟子到各国去宣传自己的政治主张，希望到某一国家施展自己抱负的政治集团。他们在各国的活动，都是一些政治活动。孔子远大的理想是“大道之行也，天下为公”，达到世界“大同”。其近期目标是“礼乐征伐自天子出”，他认为现实社会应该和鲁国大夫专权的现实不一样，“政不在大夫”。他十分自负地说：如果有人用自己的主张，几个月就可使这个国家变样，三年就能大见成效。当子贡向他问起一块美玉是藏起来好，还是找个识货的主卖出去好时，孔子不假思索地回答：“沽之哉，沽之哉，我待贾者也。”实际上孔子在各国的一些活动都是在推销自己。为了从政，他带领弟子们由北方跑到南方，由这国跑到那国，为了达到从政的目的，他不惜面见社会上反响不好的卫国南子，甚至连背叛晋国的佛肸对他召唤，他也“欲往”。尽管他相信自己“不缁”、“不璘”;有信心改变坏人，不与坏人同流合污，打算用各种不同的手法争取坏人，改造坏人。千方百计要将自己的政治抱负在各国施展，这就是孔子率领的这一政治集团到处周游的目的。
尽管孔子一行栖栖遑遑，到处寻找从政治国的机会，却一直未能如愿。原因何在?这涉及到对孔子此人的基本估价问题。孔子所处的春秋末年，是社会大动荡、大分化、大改组的时期。各国的奴隶主政权岌岌可危。奴隶主们为了生存和延续统治，敲骨吸髓地对广大奴隶剥削压榨。其实，剥削压迫越甚，奴隶们反抗越厉害，各国奴隶制的统治越不稳。孔子，这位出身奴隶主家庭，一生忠君尊王，即忠心奴隶主服务的奴隶制思想家、奴隶主的代言人，想的却比各国奴隶主更深些，更远些，但却不切合实际。他认为如果奴隶主对奴隶放宽剥削，让他们吃饱穿暖，如果承认奴隶们的人格，不任意役使、买卖、杀戮、殉葬，奴隶们就不会反抗了。奴隶制就可延续了。于是他所到各国均宣传仁政、德治，大量举出先王宽民、爱民的例子，对违背礼制的人鞭挞、斥责。他认为这一剂良药，足可治奴隶制衰亡的顽症。殊不知惯于残酷奴役奴隶的奴隶主本性不改，人家不用他。他反对的那些争权者——各国大夫，正是各地反对奴隶制的力量，更对他不客气。所以孔子所到之处，大多是国君以礼相待，但不用他的主张。像宋国司马桓魋那样的人，与他的主张本来敌对，当然对他更不能容了。这就是孔子周游列国到处不被任用的主要原因。