二是赠与说。
这些资料都说，沈万三的财富，均得之于陆德原的赠与，事实果真如此吗?明都穆所辑的《吴下冢墓遗文》中，收有一篇很不常见的《陆德原墓志铭》，略谓：陆德原字静远，长洲甫里(今甪直)人。家有资产，又得族田千亩。他在家乡办起了甫里书院，被署为山长，曾捐资重建长洲县学。调任徽州儒学教授后，又出资修州学。至元六年(1340)回苏州买木料时病逝。有子八岁，长女赘徐元震，次女刚生三个月。这篇铭文出于陆氏同僚、儒学提举黄晋之手，有力地证实陆氏并无出世当道士的事，况有入赘之婿、幼小之女，更无送财与外人的道理。
沈万三很可能帮陆德原管过账，购运过木材，甚或接受过一定的赠与，但全盘接受陆家财产，则可能是讹传。
三是通番说。
这里所说的“通番”，指的是海外贸易。据《吴江县志》载：“沈万三有宅在吴江二十九都周庄，富甲天下，相传由通番而得。”孔迩《蕉馆纪谈》说沈万三“乃变为海贾，遍走徽、池、宁(国)、太(仓)、常(州)、镇(江)豪富间，转辗贸易，致金数百万，因以显富”。著名历史学家吴晗也说：“苏州沈万三之所以发财，是由于做海外贸易。”最有可能的情况是，沈万三家族以垦殖为根本，可能接受过一些来历不明的资产，并以此为资本开拓商业，并大胆通番，开展海外贸易，从而一跃而成为巨富。
沈氏家族败落之谜
沈氏家族的没落是个渐进的过程。第一次打击大约在洪武三年(1370)至六年(1373)。
朱元璋统一天下后，沈家的日子自然不好过。即便是沈万三已经不在人世，沈家也没人充军云南，但经过这番折腾，沈家的财富也蚀减过半了。再加上朱元璋建立明朝之初，对江南富民采取了严苛的政策，多次强制迁徙，并课以重赋，从此之后，沈家也就一蹶不振了。
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第二次打击是在明洪武十九年(1386)的春天，沈万三的两个孙子(沈旺之子)沈至、沈庄先后入狱。《故沈伯熙(庄)墓志铭》记：“洪武十九年春，兄至以户役故，缧绁赴秋官，时伯熙亦获戾京师，适与兄同系狱，入则抱其兄痛泣曰：‘吾兄素羸，不堪事，今乃至于斯耶!’既而伯熙先出，遂得疾甚，药莫疗……卒于京。”
沈至入狱的原因是逃避赋役，沈庄入狱则可能是涉嫌“胡党”、逃避赋役而羁押至京，其事不小，连补带罚，再加上两兄弟最终都能出狱的上下打点，其数目也定在巨万以上。
大约在同年，沈万三的女婿陆仲和却在劫难逃，被扣上“胡党”的罪名满门抄斩。
第三次打击是在明洪武三十一年(1398)。
洪武二十六年(1393)，“蓝党”案发，蓝玉被处死，株连则在全国蔓延。有一位叫王行的先生，曾两次在沈家坐馆，同沈家至少有三十年的交情，又两次在蓝玉家坐馆，前后也有十多年之久。通过王行的关系，想在新朝找到靠山的沈家同蓝家也有了交往。“蓝党”案发后，有人劝王行逃遁，这位迂腐先生说：“临难无苟免。”结果以同谋罪被诛。
当时，沈万三女婿顾学文因夺人之妇，仇家怀恨在心，蓝玉事发后，仇家即以沈家同蓝家的关系为据，诬告顾学文与蓝玉通谋。在严刑逼供下，顾学文招认曾收到蓝玉“钞一万五千贯”，为他购置粮米、绸缎等物，用来准备起事和赏人。
《弘治吴江志》载：案情牵涉他的“妻族沈旺、沈德全、沈昌年、沈文规、沈文矩、沈文衡、沈文学、沈文载、沈海，凡八人。”其中沈旺是沈万三的儿子，其他人等也都是沈万三的子孙。《周庄镇志卷六·杂记》记：“洪武三十一年二月学文坐胡蓝党祸，连万三曾孙(沈)德全六人，并顾氏一门同日凌迟。”同日被杀的还有八十多人。
《乾隆吴江县志·旧事》载有胡蓝党犯人沈德全一家的处置细节：二月十八日载：“正党与户下户丁多着折了臂膊，未出动的小厮不打，且牢着他。供出的田口家财断没了。”二月二十日载：“正党与户下户丁都凌迟了，十岁以上的小厮都发南丹卫充军，十岁以下的送牧马所寄养，母随住;一岁至三岁的随母送浣衣局，待七岁送出来。”——真可谓惨不忍睹!
沈万三苦心经营的巨大家业，就这样急剧地衰落了。
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