事实上，他身边并不是没有人才。比如陈余、张耳，两人都是魏国名士，都拒绝过秦朝的重金招聘。两人曾为陈胜制定过夺取天下的战略。陈余建议陈胜不要急着称王，最好的办法是先立六国后人为王，为秦朝树敌，然后快速西进，取咸阳，号令天下。
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这个颇具远见的构想被陈胜弃置一旁。两人看出了陈胜的弱点，乘北上略地之机，拥立武臣为赵王，脱离了陈胜的领导。著名儒者叔孙通在陈胜手下无所作为，在刘邦那里却屡有建树。孔子八世孙孔鲋提出一条重要建议，未被采纳，从此销声匿迹。汉相陈平曾投靠魏咎，也就等于投靠了陈胜，因未受重用而改换门庭。陈胜用人，似无章法，大体上是碰到谁用谁。吴广被陈胜任命为代理人(假王)，在荥阳前线领导对秦作战，但该人不够称职，既轻敌又不懂兵权，最后竟被部下谋杀。有个叫周文的人，自称善于领兵打仗，被陈胜委以重任。这个拥有“车千乘、卒数十万的周文，与秦军刚一照面，就全线溃败，只好自杀。成就事业，人才为本，知人善任是聚集人才之道，知人需要智慧，用人需要胆量，陈胜显然还不具备这种智慧和胆量。
他个性独立，自视甚高，在批判王侯将相合法性的同时，自己也形成了为王封侯的巨大心结。独立和高傲是陈胜精神世界的两个基点。他耕田种地，心思却不在墙稼;他身居燕雀之位，却以鸿鹄自比;他质疑王侯将相，自己却心向往之;他有精英的长处，也有庸人的弱点。这些看似矛盾的东西构成了他的个性特点，也促使他对王位情有独钟。陈县是孔子当年绝粮之地，老圣人曾留下了“君子固穷，小人穷斯滥矣”的精典语录。他没有想到，280年后，陈胜在这里以称王的方式对自己提出了挑战。陈胜不是小人，造反为王也不是任意胡来(穷斯滥矣)，他是在实践一种追求，一种政治理想。也许是心结太过沉重，对王位的求索太过急切，他坚决拒绝陈余关于缓称王的建议，毫不犹豫地杀掉了敢立他人为王的葛婴。登上王位是他在田梗上的梦想，也是必须面对的全新课题，他没有经验，缺乏预想，致使实践中频频出错。过错之一就是过早地离开了前线。满足于听汇报、下指示，施刑罚，对局势及其发展心中无数。过错之二是严重轻敌。他误以为秦朝内乱不已，崩溃只在旦夕，因而只关注自己的尊严，对敌却不做任何防御准备。其三是忽略民生。有了根据地，也有了权力，他本可以为百姓做点事情，起码也该有个姿态。但他什么也没做。生活在战乱中的百姓，不可能对陈胜产生持续好感。可以这么说，作为农民领袖，他不够成熟，作为张楚之王，他当得不够高明。
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