窦建德“少尚气侠，胆力过人，为乡党所归附”。他加入高士达领导的起义军后，任司兵一职。大业十二年，隋涿郡通守郭绚率兵万人镇压高士达，高士达认为自己的才略不及窦建德，便提拔窦建德为军司马，并把指挥权交给他。窦建德不负所望，诈降袭击郭绚，杀虏数千人。
隋将杨义臣打败张金称的起义军后乘胜进攻高士达，窦建德劝高士达避其锋芒，在敌方将士疲倦之时才出击，但高士达不听他的意见，被杨义臣打败，高士达被杀，窦建德与百余骑逃脱。杨义臣以为起义军已不足忧，便引兵离去。杨义臣走后，窦建德收集散兵，埋葬死者，为高士达发丧，自称将军，军复大振。
以往起义军抓到隋朝官员和士族子弟均格杀勿论，窦建德当首领后善待俘虏，因此隋朝很多地方官向他投降，其队伍很快就发展到十多万人。不少隋朝官员还成了他的得力助手。饶阳县令宋正本博学有才气，他为窦建德制定平定河北的策略，窦建德对他言听计从，引为谋主。
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