贾似道是个典型的官二代出身，家庭背景也算显赫。父亲贾涉是从一个小县的公安局长起家，凭借履立军功，由基层领导而成为军区司令。贾涉对南宋劲敌金国的威慑力不亚于名将岳飞，由于他的存在，金国军队好几年不敢侵入淮东一代，山东十多个州收入南宋辖地。这人还有一个值得人称道的地方：治军严格，譬如，立斩叛逃的将领徐晖，从而稳住战局，不致国土流失。最后，这位贾司令积劳成疾，死在军中。
虎父也有犬子，贾似道绝对是个“不肖子”，他“少时游博无行”，整天四处闲逛，还嗜赌成性。可以说是能力不强，品德也不好。
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按理说，这样的人是很难当大领导的。但是，“蜀中无大将，廖化作先锋”，矮子里面拔高子，当时的南宋能够胜任宰相的也只有他了，其他的人只是些专写道德文章的腐儒，至于文天祥、李庭芝，那时他们的资历还太浅。
还有一点，贾似道跟中央的裙带关系很硬，他姐姐是宋理宗的宠妃，借着“国舅爷”的身份，贾似道仕途平步青云，想不飞黄腾达都难，在宋理宗一朝的后期，他也就成为一代权相。
也许，宋理宗认为贾涉武功谋略都相当杰出，作为儿子，贾似道一定也大有作为，就把军权交给了他。但是，贾似道并没能延续贾家的英勇光辉，他带兵时不仅多次吃败仗，还伪造和夸大战绩。有一次，得知元世祖忽必烈要回国去夺取汗位，贾似道便与其签订了愿意称臣的合约，趁着蒙古军撤退，杀了百十来个蒙古兵，对外说取得了“空前绝后”的战功，跟宋理宗说：“诸路大捷，鄂围始解，汇汉肃清。”理宗听了，高兴不已，对贾似道是大加赞美。
他还经常压制群臣，甚至把边疆将领刘整逼得叛国投敌。
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在宋理宗死了后，贾似道更加的肆无忌惮，猖狂傲慢，仿佛大宋没有了他就会亡国。
新皇帝宋度宗鉴于贾似道对自己继位有功，很是重视他，在贾似道入朝行礼时，新皇帝也同时回礼答拜，并称其为“师臣”而不直呼其名，朝臣更是尊称其为“周公”。就这样贾似道还不满意，他就想出了一个炒作自己身价的计策，那就是以退为进。
在宋理宗葬礼完事以后，他就辞职了。辞职也不闲着，他秘密地让同党散布蒙古大军来犯的谣言。这下可把新皇帝吓傻了，无奈之下，只好跟太后一起写了个诏令，希望贾似道能重回朝廷，并大加封赏，加太师、魏国公。
但这些还是不够，隔了一年，贾似道又故伎重演，找了个借口，撂挑子不干了。急得新皇帝是手足无措，心神不宁，只好对着贾似道，屈下身子，叫道：“太师，舅舅，我给你跪下了。”幸亏江万里把新皇帝拦住了，否则这位皇帝真就开创了给大臣下跪的先河，留下这贻笑千古的大笑柄。
事后，贾似道还假意惺惺的对江万里说，多亏你把皇帝拦下了，不然，我就这能了千古罪人了。江万里因看不起他的虚伪，不予理睬，很快就遭到报复，被贬官。
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对于这位权臣，皇帝是一点办法都没有啊。
贾似道的下场也很不堪。在失势后，死于一个押送自己的小官之手。太后本没有要处死贾似道，但这位押送官宁愿违法也要将其杀之，说是：“我为天下杀贾，身被刑罚无悔。”
当然，贾似道虽是大奸臣一枚，也并非一无是处，其文学艺术造诣还是不浅的，擅长鉴赏古玩古董，能诗文，颇有才。他还是位斗蛐蛐的高手，人称“蟋蟀宰相”，写了一部《促织经》，别小看这部书，这可是世界上第一部研究蟋蟀的专业着作。
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