1898年9月21日，慈禧太后发动戊戌政变，康有为遭通缉流亡海外。不甘维新变法失败，康有为策划了数次刺杀慈禧的行动，可惜结果都是惨败。
康有为三次刺杀慈禧始末：
俗话说“秀才造反，十年不成”，这句话用在康有为身上一点不错。作为一个典型的书呆子，康有为凭义气和个人喜好做事，把慈禧和荣禄等实权派坚决划入阶级敌人的行列，导致他们一开始就站在了变法的对立面。慈禧在“戊戌政变”后，曾悻悻然说过：“康有为要变法，为什么不找我?”由此可见，康有为虽有政治家的抱负，却无政治家的策略，属于单纯的书呆子。
然而，就是这个书呆子在变法失败后还策划了数次笨拙的刺杀慈禧行动，结果都是惨败。
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第一次刺杀就是找袁世凯的那次。就思想观点而言，袁世凯属于洋务派的后起之秀，思想某种程度上偏向维新派。甲午战争以后，因为机缘，袁世凯与康有为相识。康有为第四次上书光绪要求大变法时，都察院、工部不肯代递，袁世凯帮助了他。
此外，在德国侵占胶州湾事件发生后，袁世凯曾上书翁同龢：称今日时局危险至极，必须变法。就这么几次交往下来，康有为就认定袁世凯是和他可以尿到一个壶里的人。所以在慈禧发动政变前夕，他才派谭嗣同去游说袁世凯，请他杀掉荣禄和慈禧，结果却被袁世凯出卖。当时有一首歌谣在社会上广泛流传：
六君子，头颅送。袁项城，顶子红。卖同党，邀奇功。康与梁，在梦中。不知他，是枭雄。
可见老百姓都看得出康有为是个大书呆子。
第二次刺杀康有为派出的是湖南人沈荩。沈荩本是谭嗣同等人的挚友，维新失败后，仍然与康、梁书信往来不断。康有为怕死躲在国外，就鼓动沈荩前去行刺慈禧。沈荩一口答应，没打包袱就进京行刺，可惜他一个书生难有作为，因此好久没有结果。不久他的好友唐才常开始筹划自立军起义，沈荩自然要襄助好友，行刺之事只好暂缓。自立军起义很快失败，沈荩在武昌隐匿数日后，潜行上海，旋即北上，结交八国联军，欲借外国之力排满，思想那是相当的激进。
到了1903年4月，沙俄违背《东三省交收条约》，向清廷提出七项无理要求。沈荩费尽全力探得密约内容，在第一时间将之悉数发表，举国上下为之哗然，将慈禧置于相当被动的地位。最后沈荩被好友吴式钊出卖，维新党人身份暴露，慈禧恨之入骨，遂捕杀之。因值万寿节，慈禧不愿公开处决他，便以手札密令刑部于狱中杖毙之，对外界则宣称病死。
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第三次刺杀康有为派出的是保皇派骨干梁铁君。梁铁君属于小资产阶级，长期在广西梧州贩盐，也是有钱人。他与康有为同在岭南大儒朱九江门墙之列，是师兄弟。他不仅倾尽财力资助康的维新事业，更在“戊戌政变”后弃家出海，随康流亡。梁有一身的武功，做起了康的保镖，两人后来有点像主仆关系。由此可见，梁铁君的确是康有为身边最亲近的人。所以康有为派他算是派出了自己的心腹大将。
梁铁君接受任务之后，带着陈默庵、梁子刚等几人混入北京。比较搞笑的是，这次刺杀计划的经费是一万银元，但一直筹措不到。梁铁君只好重操旧业，在京做起了生意，包括灯市口“吉昌”照相馆和“光明”东洋车公司。梁铁君利用这些生意，频繁与警厅、报界乃至大内太监密切往来，打探慈禧的消息。
梁大侠从1904年11月到京至1906年8月被捕牺牲，耗时近两年之久。两年中，他筹款、研究炸弹、寻找机会，结交了太监姚焕卿、王汉章、冯仲平等人，甚至对慈禧及光绪的起居、健康状况了如指掌。期间，他曾策划将慈禧引至“洋车”或“小火轮”上，用炸弹送上西天。因为种种原因，最后没有成功。
1906年的一天，梁铁君在天津街上遇到了一位南海同乡朱淇。这个家伙参加过兴中会，后来因为有“无间道”之嫌，被“革命党”扫地出门，后来做了天津警厅的侦探。他乡遇故知，梁铁君起初还较谨慎，但几番契阔谈谚后，终于被对方蛊惑，将真实身份和动机和盘托出。8月8日，梁铁君就遭到了逮捕。9月1日，经过一番严刑之后，梁铁君被杀害。
刺杀慈禧如同一个项目，康有为作为项目经理三次失败，说到底都是因为他专业水准太差，不善管理。每次不是缺乏一个缜密可行的方案书，就是执行者所托非人。康有为一生的失败并不是偶然的。