项王最终不肯让韩王前往封国，于是把他贬为侯，又在彭城杀了他。张良逃亡，抄小路去归附汉王。汉王也已经回师平定了三秦地区。又封张良为成信侯，跟随汉王向东攻打楚军。到达彭城，汉王兵败而归。来到下邑，汉王下马靠着马鞍说：“我想舍弃山东地区作为封赏，谁能与我共建功业呢？”张良进言说：“九江王黥布，是楚国的猛将，跟项王有矛盾；彭越和齐王田荣在梁地背叛楚国：这两个人可以赶紧加以利用。汉王的将领唯独韩信可以托付大事，独挡一面。如果想捐出山东地区，就捐送给这三个人，那么就不愁打败楚国了。”汉王于是派遣随何去游说九江王黥布，并且派人与彭越联络。等到魏王豹反叛，派韩信率兵去讨伐他，乘机攻占了燕、代、齐、赵等国。然而最终打败楚国，都是这三个人出的力。
张良体弱多病，未曾独自领兵作战，一直作为谋臣，时时跟随汉王。
汉三年，项羽把汉王迅速包围在荥阳，汉王恐惧忧虑，和郦食其商议消弱楚国的势力。郦食其说：“从前商汤诛灭夏桀，把夏朝的后代封在杞国。武王诛灭殷纣，把殷朝的后代封在宋国。如今秦朝丧失德行，背弃道义，侵伐诸侯的国家，消灭六国的后代，使他们没有立锥之地。陛下如果真能重新扶立六国的后代，让他们全都接受陛下的封印，这样它们的君臣百姓一定都会感激陛下的恩德，无不仰慕陛下的大仁大义，甘愿做陛下的臣子。德义推行以后，陛下就可以南面称霸，楚王必定整齐衣襟前来朝拜。”汉王说：“很好。赶快去刻印，先生就带着它启程吧。”
郦食其还没有出发，张良从外地回来拜见汉王。汉王正在用餐，说：“子房到我面前来！有个客人为我策划了削弱楚国势力的计谋。”就把郦食其的话都告诉了他，说：“子房认为怎么样？”张良说：“是谁为陛下策划了这样的计谋？陛下的大事要完了。”汉王说：“为什么呢？”张良回答说：“我请求借大王面前的筷子为大王筹划一下。”就说道：“从前商汤讨伐夏桀而把夏朝的后代封在杞国，这是因为估计能够置夏桀于死地。如今陛下能够置项羽于死地吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不可以那样做的第一个原因。
武王讨伐殷纣而把殷朝的后代封在宋国，这是因为估计能够得到殷纣的头颅。如今陛下能够得到项羽的人头吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不可以那样做的第二个原因。武王进入殷朝的都城，表彰商容居住的里苍，释放被囚禁的箕子，修整比干的坟墓。
如今陛下能够修整圣人的坟墓，表彰贤人的里苍，在智者的门前向他们致敬吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不可以那样做的第三个原因。发放钜桥的粟粮，散发鹿台的钱财，以赐给贫穷的百姓。如今陛下能够散发库府的钱粮来赐给贫民吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不可以那样做的第四个原因。灭了殷朝后，武王把兵车改为乘车，把兵器倒过来放着，蒙上虎皮，以表示天下不再有战争之祸。如今陛下能够偃武修文，不再用兵吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不可以那样做的第五个原因。周武王把战马放到华山南面牧养，以示不再使用战马。如今陛下能够让战马休息而不再使用吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不可以那样做的第六个原因。周武王把牛放牧到桃林的北边，以示不再运输粮草物资。如今陛下能够放牧牛群而不再运输粮草物资吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不可以那样做的第七个原因。况且天下的游士离开他们的亲戚，舍弃他们的祖坟，告别他们的故友，追随陛下到处奔走，只是日夜盼望得到一小块封地。
如今要是恢复六国，封立韩、魏、燕、赵、齐、楚的后代，天下的游士就会各自回去侍奉他们的君主，陪伴他们的亲人，返回他们的旧友和祖坟所在的家乡，这样陛下跟谁一起打天下呢？这是不可以那样做的第八个原因。再说现在楚国无敌于天下，被封立的六国后代会重新屈服于楚国而追随其后，陛下怎么可能使他们臣服呢？如果采用了那个客人的计谋，陛下就大事已去了。”汉王饭也吃不下了，吐出口中的食物，骂道：“这个愚蠢的腐儒，几乎坏了老子的大事！”下令赶紧销毁那些封印。
汉十二年，皇上打败黥布的叛军，从前线归来，病得更加厉害，越发想改立太子。留侯劝谏，皇上不听，留侯就称病不再理事。太傅叔孙通引用古今事例劝说皇上，以死力保太子。皇上假装答应他，但还是想改立太子。等到宴会时，设置酒席，太子在旁边侍奉皇上。有四个人跟从太子，年纪都有八十多岁，胡须和眉毛雪白，衣冠服饰十分奇特。
皇上觉得很奇怪。问道：“他们是什么人？”四个人上前回答，各自说出自己的姓名，叫做东园公、角里先生，绮里秀，夏黄公。皇上于是大惊，说：“我寻求诸位好几年，诸位总是逃避我，如今诸位为什么会自动跟我儿子交游呢？”四个人都说：“陛下轻视士人，喜欢谩骂，我们信守道义不愿受辱，所以害怕得逃亡隐藏起来。我们私下听说太子为人仁厚孝顺，态度恭敬，爱慕士人，天下人没有不伸长颈脖愿为太子效死的，所以我们来了。”皇上说：“麻烦诸位始终如一地调教和保护太子吧。”
四个人向皇上祝福完毕，就快步离开了。皇上目送他们离去。召来戚夫人指着四个人说：“我想换太子，可是那四个人辅佐他，太子的羽翼已经丰满，难以更换了。吕后真是你的主人了。”戚夫人哭泣，皇上说：“为我跳段楚舞，我为你唱楚歌。”歌唱道：“鸿鹄高飞，展翅千里。羽翼已成，横跨四海。横跨四海，能奈他何！虽有短箭，还有何用！”连唱了好几遍，戚夫人叹息流泪，皇上起身离去，酒宴作罢。最终没有改立太子，本是留侯召来这四个人发挥了作用。
留侯跟随皇上攻打代地，在马邑城下出了个奇计，又建议拜萧何为相国，和高帝在一起从容讨论了许多天下之事，但都跟天下存亡没有太大关系，所以没有记载。留侯于是宣称说：“我家世代担任韩国的丞相，等到韩国被灭，我不吝惜万金的资财，为韩国向强暴的秦国复仇，天下为之震动。如今凭借三寸不烂之舌成为帝王的军师，封邑万户，位列诸侯，这是平民所能达到的极点，对于我张良来说已经满足了。我希望抛弃人间的俗事，想追随赤松子四处遨游。”于是学习辟谷的方法，行气导引以便使自己身体轻灵。
