张飞在蜀汉四大将军与五虎上将排名第二，史书中常见其与关羽齐名，刘晔称关羽、张飞“勇冠三军”，周瑜称关羽、张飞为’“熊虎之将”。《三国志·蜀书·关张马黄赵传》称：“飞雄壮威猛,亚于关羽,魏谋臣程昱等咸称羽、飞万人之敌也。”
关羽与张飞是三国历史上唯一被称为万人敌的人物，魏晋南北朝时期的猛将都喜欢自比关、张，以至于汉以后称勇武必推关、张。而张飞的勇猛亚于关羽，说明还是关羽更猛一先。现在我们列出张飞一生的主要战绩，与上篇关羽的战绩进行比较。
一、守徐州之战，败于吕布
当时袁术与刘备交战，刘备率关羽出征，留张飞镇守徐州治所下邳（今江苏睢宁西北）。袁术写信劝吕布袭击下邳，并许以援助吕布军粮辎重。吕布大喜，遂谋袭下邳。这时，下邳国相曹豹因和张飞发生矛盾，被张飞所杀，下邳城中大乱，有内应打开城门，迎接吕布。张飞兵败退走，吕布俘虏刘备的妻子以及全军将吏的家属。
点评：失徐州是张飞一生最大的败绩，使刘备势力一度跌入谷底，以后刘备虽然短暂夺回徐州，但因为根基不稳，很快便再次失去，从此长期寄人篱下，直到十多年后才从孙权那里借到荆州，有了立足的根本。二、当阳之战，阻挡曹军虎豹骑，胜利
曹操大军南下，刘表的继承人刘琮在蔡瑁、张允的劝说下，一枪未放便将荆州拱手送给了曹操。刘备抵挡不住曹操大军的进攻，只能率军难逃。在当阳被曹纯的五千虎豹骑追上，刘备大败，只率领数十骑逃走，将自己的老婆孩子扔给了曹军。关键时刻，张飞带二十骑兵于断桥据守，刘备才得以逃跑。《三国志》中记载：飞据水断桥，瞋目横矛曰：“身是张益德也，可来共决死！”敌皆无敢近者，故遂得免。
点评：关、张并称为万人敌，如果说关羽的万人敌体现为万军之中取敌方上将首级，那么张飞的万人敌便是一夫当关万夫莫开，张飞靠自己的勇武成功抵抗住了曹操的追兵，使刘备、诸葛亮得以顺利逃脱，可谓勇猛至极。三、入蜀之战，势如破竹，胜利
刘备西进益州，后还攻刘璋，招张飞、诸葛亮入蜀，大军抵达江州，江州守将严颜据守不降，张飞将其攻破，占领江州，并生擒严颜。随后张飞一路势如破竹，与刘备会师。刘备平定益州后，赏赐诸葛亮、法正、张飞和关羽每人五百斤黄金、一千斤白银、五千万铜钱、一千匹蜀锦，对其他将士也给以数量不等的奖赏，任命张飞兼巴西太守。
点评：张飞在夺取益州所立功劳之大，是有目共睹的，可以说夺取益州之战，除去刘备亲自率领的黄忠、魏延部队，功劳最大的便是张飞的这支部队，四、巴西之战，大破张郃，胜利
曹操打败张鲁后，留夏侯渊、张郃镇守汉川。张郃单独率领几支兵马南下巴西，打算将那里的百姓迁往汉中，张郃进兵宕渠、蒙头、荡石，与张飞军队抗拒五十多天。张飞率领精兵一万多人，从另外的道路将张郃军队截断后再与之交战，山路狭窄，前队后队无法呼应救援，张郃遂被张飞打败。张郃舍马攀越山崖，只带着十多名部下从小路逃走。
点评：张郃是曹魏五子良将之一，深受刘备、诸葛亮忌惮，张郃以擅长巧变，善用地形著称，但就是这个擅长利用地形的张郃，却因地形输给了张飞。只能说明张飞比张郃更擅长利用地形。破张郃之战，也是张飞一生最大的胜利，证明了张飞杰出的军事才能。五、汉中之战，被曹休识破
刘备率领诸将起兵攻汉中，另派遣将军吴兰攻入武都郡(今甘肃成县西)，占领下辨（今甘肃东南成县一带），以图阻碍曹魏大军从陇右进入汉中。曹操派曹洪、曹休率军征讨吴兰。
刘备见曹军进至下辨，于是遣张飞、马超屯驻于固山一带，声称要切断曹军的后路。曹洪对是否继续进军犹豫不决，曹休认为张飞如果真能切断曹军的后路，就不会虚张声势，应趁敌人尚未集结，迅速击败吴兰，到时张飞自然退走。曹洪从之，进军斩杀吴兰，张飞、马超果然撤退。
点评：此战是刘备指挥失误，张飞、马超军团虽听从刘备指挥，并未参与战斗，因此兵败不应算在张飞头上。六、临出兵前，被其麾下将领张达﹑范强谋杀，失败
公元221年，刘备为关羽报仇，出兵伐吴，让张飞从阆中出兵江州。张飞敬爱君子但从不体恤士卒，刘备常常告诫张飞：“你经常鞭打健儿，但之后还让他们在你左右侍奉，这是取祸之道。”果然，张飞临出兵前，被其麾下将领张达﹑范强（演义中误写作范疆）谋杀，并将张飞的首级去投奔孙权。
点评：被其麾下将领谋杀虽然不算战败，但对一名军官来说，被手下军官谋杀，对其军事能力实在是扣分太多。总体而言，张飞的军事能力配得上万人敌的称号，是有勇有谋的名将，除去早期被吕布里应外合击败外，其一生战绩，基本可用战无不胜来形容。但其性格上 有缺陷，治军也有明显弱点，乃至最后被麾下将领所杀。刘备当初不任命其守汉中，自然有其道理。