汉高祖四年十二月，在垓下这个高岗绝岩之地，项羽第一次尝到了被围困的滋味。刘邦让军神韩信担任作战总指挥，全权负责对项羽的最后一战。
一切准备就绪，韩信率先向项羽发起攻击。项羽泰然不惧，率领楚军直奔韩信中军杀来。在这种绝境中，与士兵拼杀，只能增加己方的消耗。项羽耗不起。他要用猛烈的进攻拔掉联军的指挥部，为突围制造机会。
面对楚军疯狂的进攻，韩信麾下的齐军根本抵挡不住。韩信立即命令主力后撤。在这紧要关头，刘邦麾下的汉军从左右两翼杀了过来，迅速将冲在前面的楚军骑兵和落在后面的楚军步兵的联系切断。
项羽见击杀韩信已不可能，急忙转身往回杀，试图援救步兵。就在这时，韩信立即命令大军停止撤退，转而追击项羽。面临前后夹击的项羽只好杀回垓下。项羽退回垓下后，重新陷入诸侯的重重包围中。
夜深了。清冷的夜色中，饥饿的楚军将士围在篝火前，相拥取暖。没有人说话，没有人走动，整个楚军大营，除了偶尔走过巡逻的小队，就如死一般的寂静。
不甘心的项羽打算再做尝试。这次尝试，项羽决定，只带少量精锐，寻找包围圈的薄弱环节杀出重围。而更多的将士，是生是死，且看天意吧。
带着八百骑兵，项羽衔枚突围，终于在联军的包围圈上撕开了一条口子，向南遁去。等到天亮时，汉军才发现昨夜突围的是项羽。
骑将灌婴带五千骑兵立即追赶，终于寻到项羽的踪迹，紧追不舍。项羽一路狂奔。逃到阴陵（在今安徽定远县西北三十公里处）时，他在空旷的田野中迷路了。两条路，一左一右，不知哪条路通往江东？项羽急忙向一位农夫打听。农夫畏畏怯怯地指了指：“左边这条。”
很不幸的是，左边这条路正是错误的。项羽并不知道这是一条死路。当他疾驰到路的尽头时才发现，前方是一片不可穿越的大泽。项羽急忙折身返回，正好与紧追其后的灌婴等遭遇。
项羽再次杀出来，转而向东，抵达东城（安徽省定远县东南二十五公里处）。此时，他身边只剩下二十八名勇士。
汉军很快又追上来了。二十八人在几千汉军之中显得那么渺小，项羽却犹不畏惧。他把二十八人分成四队，每队七人，命令他们各自向四方突围，在大山东边集合。项羽率先出击。
汉军被霸王的气势震慑，纷纷闪躲。郎中骑杨喜见项羽单人独骑，想捡便宜，在项羽身后追赶。项羽回头，圆睁虎目，怒叱杨喜，直吓得杨喜掉头就跑。
项羽一路奔逃，在逃亡中又斩杀汉军一名都尉、百余骑兵，在指定地点与其余人会合。二十八名骑士，仅仅阵亡两人。
趁着汉军来不及反应，项羽一直逃到长江边的乌江（今安徽和县东北二十公里处乌江镇）。渡过长江，就是项羽的故乡——江东。在这一路上，剩余的二十六名勇士或战死，或被擒，也全都不在了。
忠于项羽的乌江亭长正泊船而待。项羽拒绝了乌江亭长的好意，把乌骓马硬塞给乌江亭长，自己步行迎战追兵，又斩杀数百人，身受创伤十余处。这时，项羽在追兵之中看见骑司马吕马童。
项羽与吕马童少年时相识，算是故人。因此，项羽对吕马童说：“我听说刘季悬赏千金、赐食邑万户，要我的人头。反正我要死了，不如把这好处送给你吧！”
说完，项羽横剑自刎，死在当场。霸王一死，汉军胆子立即大了起来，人人蜂拥上前，争抢项羽的尸体。甚至有人为了争抢而不惜同袍相残，项羽的尸体也被刀剑分割。
最后，郎中骑王翳、郎中骑杨喜、骑司马吕马童、郎中吕胜、郎中杨武各得了项羽尸体的一部分，得到了刘邦的赏赐。