关羽是一个军事干才，然而对政治却一窍不通。关羽是位“善待士卒而骄于士大夫”的那类人物，更加之“护前”，即容不得别人超过他，所以在太守任上，同部属、同僚的关系十分紧张。
关羽，本字长生，河东解县(今山西临猗县解州镇)人。逃亡到涿郡(今河北涿州)之后，为躲避官府追究，遂改字云长，因什么逃亡已无法考证，在乡间抱不平打死豪强一说没有依据也不可信。如真这样，关羽将会把对豪强的仇恨，引申为对整个地主阶级的仇恨，当时涿郡已爆发黄巾农民大起义，关羽会义无反顾地参加进去。至少，也会是起义的同情者。然而，他却参加了刘备招募的乡勇队伍，对农民起义进行镇压，其鲜明立场与浓郁感情，已将后人编造的神话打得粉碎。
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桃园结义是罗贯中先生杜撰出来的，历史上根本没有这回事。早期的刘备虽然已十分破落、十分狼狈，但仍然处在先祖中山靖王刘胜的光环之下。黄巾起义发生后，他怀着强烈的汉室情结，组织乡勇参加了镇压。他把部曲(三国时地方豪强的私人军队)视为看家本钱，自然要极力笼络军官，所以与关羽、张飞“寝则同席，恩若兄弟”。陈寿在这里使用了文学语言，文学语言夸大了三人之间的亲密关系，带着家眷的刘备，怎能把关羽、张飞拉上床去？
结义是流民阶层帮派意识的反映，没有积极可取的内容。由于专制制度的压迫盘剥，中国历史上始终存在着大批流民，还形成较为稳定的职业群体，土匪、兵痞、乞丐、妓女、盗贼是这个群体的核心。求生中，兵痞靠讹诈，土匪靠打杀，乞丐靠讨要，妓女靠卖春，盗贼靠偷窃。为了加大实现获取成功的保险系数，必须将弱势个体变成强势群体，从而产生了“拜把子”这一宗法血缘关系无机延伸的封建形式，是小人“同而不和”的体现。
关羽一生是追随刘备的一生，弄清刘备投奔曹操的脉络，对了解关羽很有帮助。196年，刘备与吕布争夺徐州之战失败后投奔曹操。由于此公有与公孙瓒、吕布一样先投后叛的历史，所以曹操格外警惕，虽给以“出则同舆，坐则同席”的优待，却不肯外放。一次，曹操与刘备喝酒中间，忽然说道：“今天下英雄，唯使君与操耳。本初(袁绍字)之徒，不足数也。”冷不丁听到“赞扬”，刘备吓得连汤匙、筷子都抖落在地。刘备为什么如此吃惊？
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“英雄”是一个含义十分宽泛又十分模糊的词语，有对文治武功的肯定，有对政治、军事实力的肯定，也有对政治、军事才能的肯定，更有对雄心壮志的肯定。曹操将刘备与自己相提并论，只能是最后一种。然而，这恰好又是对主人的威胁。所以与其说这是赞扬，不如说是警告。刘备掂出了“赞扬”的分量，韬晦既已被曹操识破，遂主动参加了董承的阴谋集团。在官渡之战十分吃紧的时候，袁术率兵向袁绍靠拢。仓促间，未经慎重考虑的曹操派刘备、路招率兵拦截。刘备乘机夺取徐州并杀了刺史车胄，再次扮演了“食人之禄而谋其主，驻人地而夺其城”的枭雄角色。曹操利用袁绍见事迟、慢半拍的性格弱点，从前线抽兵扑向徐州，刘备很快以失败告终，妻子被俘虏，败兵被收编，关羽也被活捉了。
关羽被擒后投降了曹操，并受到特别的优待，“拜为偏将军，礼之甚厚”。至于被困土山时与张辽约三事之说，是罗贯中先生的杜撰。谈判得有实力基础，被擒之人，要么投降，要么受戮，没有讨价还价的筹码。
刘备的这次叛曹是因祸得福，不久董承案发，其集团成员及家属都被杀掉，刘备却幸免。然而关羽却留下了品德污点。某地的关帝庙有这样一副对联：
匹马斩颜良，单刀会鲁肃，威名震华夏，爵号亭侯忠不忝；
徐州降曹操，荆州丧孙权，头颅行万里，封赠大帝耻难消。
贬损他的下联中，投降一节是最难堪的。
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官渡之战中，袁绍部将颜良率偏师攻打白马(今河南滑县东北)，曹操派张辽及关羽前往救援。到白马后，关羽望见颜良的麾盖，飞马直奔过去，冲破袁军万人组成的纵深阵地，一刀结果了颜良性命，并提着人头冲了回来，袁绍众多将领竟茫然四顾。无可奈何。显然，这段记载是被目击者过分夸大了，古代战争并不是武打戏剧，战争的胜负不是由双方将领武艺的高低决定，而是一系列因素综合的结果。《三国志》作者陈寿没有战争的经历，所以忠实地记录了当时的夸张。夸张毕竟有事实作为内核，匹马斩颜良一事，很可能是率少数精骑的突袭，袁军尚未回过神，关羽已干净利落地完成了壮举。或者是关羽使诈骗过了袁军，所以能直接扑到颜良跟前，接着张辽发动进攻给以策应的结果。不管怎么说，关羽因此以勇著世。
这得追溯到歼灭吕布的徐州争夺战。攻城战之前，吕布派秦宜禄向袁术求救。秦宜禄看到危城难保，遂找到关羽，希望在城破之日保护妻子秦杜氏。能以年轻妻子相托付，想来两人的关系当十分不错。关羽送走秦宜禄之后对曹操说，希望城破后，把秦杜氏赐给自己做妻室。关羽好色央求娶妻并没有什么不对，但受友人之托而谋友人之妻，在古在今，都难逃脱道德法庭的审判。
在那时，攻城拔寨后，以敌方年轻女子赏赐部下，以至于放手由军队奸淫掳掠是家常便饭，关羽求娶秦杜氏并不过分。也是过于心切的缘故，关羽有些失态了，竟央求几次。过分央求引起了曹操的关注，城破后召来秦杜氏一看，果然是绝代美人，曹操遂留下秦杜氏做妾，将关羽晾到了一边。