明成祖朱棣打下南京之后，明惠帝朱允炆不知所踪，文武百官见势不妙，纷纷见风转舵，投降朱棣，但方孝孺拒不投降，所以被朱棣派人抓进了大牢。
早在朱棣起兵之时，军师姚广孝曾给朱棣说过，“南京城攻下之日，方孝孺一定不投降，希望不要杀他。杀了他，天下的读书种子就灭绝了。”所以朱棣多次派人到狱中劝降方孝孺，希望由他撰写新皇帝即位的诏书，方孝孺都没有答应。一天，朱棣强行派人押解方孝孺上殿，方孝孺披麻戴孝而入，痛哭不已。朱棣亲自从皇帝宝座上走下来劝他说：“方先生不必自苦，我不过是想效法周公辅佐成王罢了。”
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“那么成王呢?”方孝孺问。
“他自己自焚而死了。”朱棣答道。
“何不立成王之子?”方孝孺又问。
“国赖长君。”朱棣的脸有些红了。
“何不立成王之弟?”方孝孺又问。
朱棣无言答对，只好说：“这是我的家事。”
接着，朱棣又强迫方孝孺写即位诏书叫，孝孺接过笔，刷刷刷，写了“燕贼篡位”四个大字。朱棣大怒：“你难道不怕灭九族?”
“灭十族又如何?”“好!”朱棣恶狠狠地说，“我就灭你的十族。”
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据史料记载，朱棣诛方孝孺十族，死者达八百七十三人，行刑七日方止。
有些史学家认为，方孝孺完全可以像魏征那样在玄武门兵变后，从李建成的门下投到李世民这边来，也一样会成为一代名相，一样会在青史留名。即使不愿意投降，方孝孺也完全可以趁着混乱，跟朱允炆一样跑掉或者自杀，为什么偏偏要找死，连累了这么多人呢?民间有这样一个传说：
某年某月某日，方孝孺之父方克勤带领家人修整祖坟，发现墓中有一个大蛇窟，数千条蛇盘踞其中，大家商议先堵住洞口，回去先准备薪柴等工具，准备第二天一把火烧死它们。当天晚上，方父梦见一个红衣老者向他礼拜，哀求说：“我辈对您并无损害，而您现在却要歼灭我等，请宽延三天，等我的子孙搬到其他地方去后，你再修坟也不迟，我一定报答你的恩情。”他恭恭敬敬的说了三次(看来蛇精也知道重要的事情说三遍这个道理)，然后礼拜而去。
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第二天，方克勤梦醒以后，心想哪有蛇精这种事情?恐怕是日有所思夜有所梦罢了!并且叫人已经看了黄道吉日，哪能再延三天?就命令工人燃薪放火焚烧。见有从洞中逃窜者，亦四处搜捕，赶尽杀绝。当晚，方克勤又梦见那位红衣老人，满面怨恨对他说：“我至心哀求你，你竟然把我子孙八百全部烧死，你灭我族，我亦要灭你全族!”
不久，方克勤之妻“见黑气入室而妊”，十月怀胎生下了方孝孺。方孝孺自幼聪明伶俐，五岁就能吟诗作赋，长大后，当了明惠帝的翰林大学士，后果然因靖难之役而被朱棣惨诛十族。