我们都知道李密绝非等闲之辈，肯定是一个能人，年纪轻轻就跟随自己的好友杨玄感反叛，但是结果未尽人意，杨玄感不采纳李密的三策中的上策，导致失败，成为隋军的刀下之鬼。至此，走头无路的李密，被逼上了瓦岗寨，入山为寇的李密，反而施展出了自己的军事才能，逐渐成为瓦岗军的“带头大哥”，率领瓦岗军诱杀张须陀，屡战隋军，屡战屡胜，取得众多的胜利。这些胜利导致李密恶的品行暴露，天下都还没有平定下来，就想要杀害自己的恩人，想取得真正首领的地位，于是就把翟让杀害。
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本来两个人从最初李密投奔瓦岗寨时，翟让是是信任他，给予他较高的权力，李密也不辜负他的期望，屡有战功。两个人就从最初的融洽，到了最后是不和，其主要原因还是李密，他的品行所导致，本来翟让都把首领的地位都给了李密，但是李密依旧觉得瓦岗依旧还是翟让的瓦岗，众多兄弟对翟让的拥戴并没有削弱，反而因为屡次跟隋军的交锋取得上风，对翟让的拥戴的加深，认为就是他重用了李密之后，才能取得如此成就。狼子野心的李密，越想越恼火，就想要恩将仇报。史书对他谋杀翟让的情节，叙述的比较少，只是说李密约其喝酒，并在宴会期间，拿斧头将其砍死。
翟让一死，实为李密不明智之举，他连恩人都敢杀，导致兄弟们对他的品行有所原因，纷纷逃跑，结果就是跟隋军作战屡次战败。[$HR getPages$
李密牛角挂书
李密家庭的上几代是北周和隋朝的贵族，但是到了他这一代，常常散发家产。在杨广登基没多久，就任命为宫廷的侍卫。有一次，杨广看到他，对他产生了好奇，左看右看，并问身边的宇文述说：“刚才那个黑脸小孩是个什么人?”宇文述回答他：“是已故的蒲山公之子李密。”杨广说：“刚才我看这个小孩神态很不正常，还是别让他在宫中当侍卫吧。”于是，宇文述就去跟李密说，将其免职让他回家，李密并没有因为失去职位而沮丧，而是想回家之后，好好读书，做一个有学问的人。
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有一次，李密骑着个牛，出门去看一个朋友。在途中，他为了节约时间，就把《汉书》挂在牛角上，自己继续阅读。碰巧当朝宰相杨素正好路过，坐着马车从后赶上去，就看到有位少年坐在牛背上看书，觉得很好奇，便问道：“是哪位书生，这么用功读书啊?”李密转头一看，发现是当朝宰相，就慌忙下了牛背，行了一个礼，自报了名字。
杨素继续问道：“你是在看什么书呢?”
李密回答道：“我在看有关项羽的传记，觉得很有意思。”
之后，两个人就坐下来交流了一会，杨素就觉得这个年轻人非常的有意思，欣赏他的才华。回家之后，就跟自己的儿子杨玄感说：“我觉得李密这个孩子，很有才华，至少比你们这些兄弟好很多，以后有什么事情可以去找他商量。”至此之后，两个年轻人就走在，关系日益紧密。[$HR getPages$
李密陈情表
李密是历史上有名的孝子，他的《陈情表》更是后世学习的典范楷模。据记载，蜀国被司马氏家族消灭后，为了扩大势力，强盛国力，司马氏王朝便大量招揽蜀国旧族，如果有人违抗命令，便会招致杀身之祸，李密便是这些被招揽的蜀国旧族中的一员。
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当时司马氏建立的西晋，为了巩固西晋统治，大力提倡以“孝”治天下。李密又是一个大孝子，为了能够逃离朝廷，也为了能够在祖母身边尽孝，李密便写下了这篇情真意切的《陈情表》。他没有直接向司马氏陈情，而是从侧面表明自己与祖母相依为命的凄苦情景。
《陈情表》可分为前、中、后三部。前部讲述的是李密自己的一生命运，他命途多舛，年幼时，就失去了父母，全靠祖母伊人照料。不幸的是，当自己成人，祖母却已老去，而且疾病缠身;中部讲述的是自己的矛盾之情，又想为君主解忧，分担国家大事，又想照顾祖母的两难情景。在本部分，李密还提出了自己对治理国家的一些见解，另外又对西晋提倡的以“孝”治国理念大家赞赏，以此为自己辞官在家赡养老人的依据;后段表明自己愿意先尽孝再尽忠的决定，言辞诚恳，感人至深。
这篇《陈情表》集中表现了李密过人的智商和情商，他懂得如何在适当的情形下，做到收放自如，用恰当的与其和方式来表达自己的意图，从而让君主了解自己的苦心和衷心。