那么，到底信任到什么程度呢?
在上官婉儿面前直接和男宠张昌宗厮混，丝毫没有避讳之嫌。
那时的上官婉儿，可是豆蔻年华的年纪，三番两次见到这些活灵活现的“春宫图”在她面前上演，说不动春心才怪，再加上男宠张昌宗长得十分俊美，让上官婉儿有些开始想入非非。正好那张昌宗原本也对上官婉儿有意，随着二人眉来眼去的时间一长，两人很快就勾搭成奸了。
有一次，上官婉儿和张昌宗正耳鬓厮磨着，却不小心被武则天给撞见了。怒发冲冠的武则天当场大怒道：“你好大的胆子，居然敢碰我的男宠，罪当处死!”并拔出金刀直直得刺向了上官婉儿，但是，最后只是在她的额头割伤了一道浅浅的印子。
上官婉儿被吓得魂儿都掉了，慌忙跪在地上连声求饶，就连身旁的张昌宗也替她百般求情。其实，此刻的武则天怒气已经消了大半，由于，爱惜上官婉儿这女子的才华，没有想要杀她的想法，进行痛斥一番后，就放了她一马。
上官婉儿虽然免于一死，但是，武皇给她额头上割下的疤痕始终消除不掉。
于是，爱美的上官婉儿想出了一个办法：她在伤疤处刺一朵红色的梅花。结果，却把她显得更加娇媚艳丽了。宫女们觉得上官婉儿的额头红梅很美，于是，纷纷效仿，就这样红梅妆流传开来了，成了唐朝女性特有的一种美妆。
其实，关于红梅妆的来历还有另一种说法：上官婉儿早期间对武皇有所不满，并在武皇不知情的时候私自篡改诏书，却差点引来杀身之祸，但是，最终只是被武则天判处以“黥面”之刑。不管是哪种说法，上官婉儿确实是犯过错的，才会被武则天进行这种刑罚。
所以，不管出身如何，一旦顺风顺水或处于高位久了，就会忘记自己过去吃过的苦，开始得意忘形起来。总之，上官婉儿经历过这件事后，对武则天是更加恭敬顺从，一门心思都扑在了工作之中，处理日常事务也是愈发得心应手。
武则天感觉得到，她是真的有悔改之心，也对她愈加信任了，于是，把重要诏书都交给她来撰写，并让她贴身参与朝政事务。上官婉儿是个非常聪明的人，她能够从这件事及时吸取教训，在认清形势后选择的是委曲求全，并在领导武则天面前摆出一副只沉迷工作的样子。
不过，只有把工作完成得更加出色，这样才能再次获得武则天的信任，也就意味着自己能获得更大的权势。别看她在政治上是手腕一流的“巾帼宰相”，在诗文上的实力也不亚于李清照等的女诗人。她曾写作过这样的一首诗：
叶下洞庭秋，思君万里馀。露浓香被冷，月落锦屏虚。欲奏江南曲，贪封蓟北书。书中无别意，惟帐久离居。
——《彩书怨》
这首是上官婉儿留存诗作中最出彩的一首。有不少人认为她是写给太子李贤的，因为，上官婉儿和李贤有一段感情。不过，也有人说，上官婉儿本来是李贤的陪读侍女，那时的他们都还年少，一个青春，一个娇美，相处的时间长了会产生情愫，也是情理之中的事情。
相传，李贤被母武则天贬为庶人，流放巴州，途经木门(今四川广元市旺苍县木门镇)，曾与木门寺内方丈在石上晒经，巨石上刻有佛像700余尊，曰“晒经石”，他写下“明允受谪庶巴州，身携大云梁潮洪，晒经古刹顺母意，堪叹神龙云不逢”的诗句，为自己感到惋惜。
文明元年(684年)，武则天废帝主政后，为酷吏丘神勣逼令自尽，终年二十九岁。后来，上官婉儿去巴州看望李贤，行至此地，闻李贤被害，就在“晒经石”上修建亭子(惜毁于战火)，题写《由巴南赴静州》一诗于亭上，怀念李贤：
米仓青青米仓碧，残阳如诉亦如泣。瓜藤绵瓞瓜潮落，不似从前在芳时。
意思就是：米仓是青色的(没有米)，残阳要落山了，瓜儿也都老了，不像从前开花结果的时候了。直到武则天去世，唐中宗李显才将上官婉儿纳入后宫，封她为婕妤，再后来，封她为昭容，不变的的是，她依然掌管诏命。
其实，在武则天病重的时候，上官婉儿早早就给自己找好了靠山，这个靠山就是当时的太子李显。但是，上官婉儿能够成为李显后宫的一员，光靠感情维系是远远不够的，所以，在李显和宰相张柬之等发动的这次神龙政变中，她出了一份很大的力。
后来，上官婉儿发现，中宗的皇后韦氏不仅有着极大的野心和对权力的渴望，而且，她还发现中宗在这皇后面前都不敢说半个不字，只能唯命是从。于是，上官婉儿决定向这个韦皇后靠拢，因为，能和这个有权有势的后宫之主搞好关系，对她来说是百利而无一害的。
不过，韦皇后终究还是缺乏政治经验，所以，她非常需要上官婉儿的辅助。只因为上官婉儿在武则天那边积累了多年的政治经验，而且，熟悉朝中事务，以及巧妙的协调各官员之间关系，所以，能为她所用的人，她自然是要拉拢过来的。
没多久，上官婉儿向中宗和韦皇后引荐了武三思。
这个武三思其实在武周时期，就已经成了上官婉儿的情夫，但是，中宗对此并不知情，还对其委以重任。从那之后，武三思经常出入宫闱，很快勾搭上了韦皇后，两人经常玩一种叫做“双陆”的游戏，还让中宗帮他们计算筹码，把中宗耍得团团转。
说到这里，可能有人不明白中宗为何会接纳武三思，其实，是通过武三思来钳制张柬之等五大臣的，如此才能巩固皇权，然后，慢慢抽空他们的权利，最后，一鼓作气杀了他们。
于韦氏一党祸乱朝纲久了，把朝廷弄得乌烟瘴气，太子李重俊对此很是不满，便率领众人将武三思、武崇训父子等十余人给除掉，随后，直奔内宫，扬言要逮捕上官婉儿。这时的上官婉儿听见外面充斥着一片杀声，吓得花容失色，慌忙逃到了中宗和韦皇后面前。
她一口咬定太子要造反，太子想先抓住自己，然后，再抓皇上和皇后。
中宗听完后慌了，连忙带着韦皇后和上官婉儿等后宫妃子，一起逃向了玄武门，并命令大将军刘景仁率众抵抗。最终，在中宗的误解下，太子李重俊拼死杀出一条血路，在逃跑的路上却被部下杀害。