明朝在历史上是一个很特殊的国家，因为它足够强大、又足够有血性，对待外敌坚决打击，誓死不屈，而对海上又显得十分畏惧，除了永乐、宣德以及隆庆时期与外界往来，其余时间，明政府都禁止大规模的民间贸易，洪武年间，甚至要求"片帆不得下海"，以杜绝与外界的沟通。明王朝这样做其实是迫不得已。
明朝刚刚建立的时候，一些失败的起义军便逃往海外，依靠打劫过往船只为生，再加上西方海盗与倭寇作乱，新生的明王朝并没有足够的实力解决这一切，只能单纯靠禁海来实现短期的目的。在当时的海盗的构成中还有一部分是南方沿海的渔民和一些靠海上贸易为生的商人，他们被形势所迫不得不下海为盗，而当时的陈祖义就利用了这样一个趋势，举家至南洋，集结了一批人，出没于南洋各个海域，打劫各路船只。
陈祖义是当时颇有名气与实力的海盗，鼎盛时期船员过万，船只过百，盘踞在马六甲一代。不同于其他海盗，陈祖义没有什么原则，无论是阿拉伯商队还是明朝船队，陈祖义都照单全收，不顾任何道义。海域辽阔，陈祖义又是混迹于海上多年的老油条，明朝的舰队根本无从下手，很难抓到他，永乐大帝开出750万两白银悬赏陈祖义的人头，但是并无成效。
其实这种情况是完全可以预料的，一来明朝初期天下刚定，根本没有财力打造大规模成建制的海上舰队，而要想抓到海盗，首先就需要能够下海的船只以及一定数量的海军，所以那个时候，无论是时间还是经济都不构成抓捕陈祖义的条件。二来陈祖义居无定所，神出鬼没，没有精准的情报网络，根本无法判断他的行踪，从而一击致命，一旦失败，就是放虎归山、遗祸无穷。
明成祖时期，为了宣扬国威以及震慑海域，重新夺回制海权，郑和在永乐大帝的受命下，率领船队与水师向西方进发。为了到达西方，必须要经过旧港，也就是马六甲海峡，而这正是陈祖义的地盘之一，只是面对郑和的船队，陈祖义根本不是对手，最终被郑和击败，生擒回国。
关于这段战斗经过，还颇为曲折。陈祖义当时居住在三佛齐，也就是旧港，在渤林邦国为将，后来国王逝世，凭借着人脉和势力，陈祖义很快便大权在握、自立为王。由于在此地肆虐良久，来往船只无不惧怕，日益骄纵，所以听说明朝船队与水师并不惧怕，甚至制定了一系列作战计划。
郑和在经过旧港前就对陈祖义的行为有所了解，知道此人狡诈且诡计多端，所以有所准备。当时陈祖义派人请降，希望得到朝廷招安，为国出力，跟随明成祖征战多年的郑和一眼便识破了这个计谋，顺水推舟，让水师将陈祖安的船只层层包围，采取火攻的方式，烧毁对方的船只，再消灭对方的有生力量，打的陈祖义措手不及，一番激战，生擒陈祖义。
再经过一些时日，郑和到达印度后回国，陈祖义被当众斩首，剥皮公示，以儆效尤。至此，这位叱咤马六甲的海上强盗结束了自己的一生，遗臭千古。现在来看，陈祖义被抓完全是他咎由自取，首先是轻敌，以为郑和是太监，便以为对方不善兵法，更不擅长海战，但是不知对方在战争中厮杀多年，经验丰富。
其次，明朝实力强大，二者在装备以及兵力上根本不在一个量级，军事实力差距悬殊，再加上计策失当，难逃此劫难。最后，他放弃了最适合海盗的方式——游走，选择正面激战，甚至于忘记自己是海盗，骄傲自大，失败是必然的。
笔者以为，陈祖义的一生漂泊无定，最后却因为安定而死，这刚好贴合他职业的特性，无论从行为还是心性上来看，他都是一个彻头彻尾的强盗，他的灭亡恰好为明王朝掌控旧港做了基点，也为后来者起到警示作用，海盗不可为。