南北朝的长期分裂和连年不断的战争，是滋生军阀世族的绝佳土壤，关陇门阀中各大家族的起家史，都与军镇有着或多或少的关系，隋朝隋炀帝在位期间，多次发动对外战争，且又强征民役，使得国力大幅度下降，隋炀帝执政晚期，各地狼烟四起，新生的大隋王朝危在旦夕，李渊是隋炀帝的表哥，且又是关陇李氏的族长，盘踞在晋阳的唐国公，看起来虽无反心，但也是一股不可小觑的力量，唐国公次子李世民素有大志，根据历史记载，唐国公能够起义与李世民有很大的关系，少为人知的是，初唐名臣也是帮助李渊起义的“幕后推手”。
隋文帝早期，杨广尚是“谨守礼法”的晋王，晋阳宫便是杨广的王宫，杨广登基后，又令将作监对晋阳宫加以扩建，为了晋阳宫的日常维护和管理，朝廷便任命大臣担任相应官职，住在太原的唐国公李渊，当仁不让的成了执掌晋阳宫的正监，而享誉初唐的裴寂，则成了协助李渊的副监，李世民和刘文静皆不甘心浑噩度日，便一起商量起事，刘文静是晋阳令，在当地有较大的势力，起义前的许多情报，都是刘文静告诉李世民的，相较于凌烟阁群臣对大唐的贡献，刘文静亦不逞多让。
李世民重金拉拢裴寂，促使李渊起兵
裴寂嗜赌成瘾却又惜财，每次输钱后都无精打采，李世民听说后，便密令高斌廉与裴寂一起赌博，并做局输给裴寂，高斌廉前前后后输了几百万钱，经过他的引荐，李世民成功见到并拉拢裴寂。
《旧唐书》:乃出私钱数百万，阴结龙山令高斌廉与寂博戏，渐以输之。寂得钱既多，大喜，每日从太宗游。
李世民向裴寂陈说了自己的打算，后者虽然被李世民吓了一大跳，但还是选择帮助李世民，为了让李渊兴兵起义，李世民和裴寂联合做了一个局，裴寂与李渊素来交好，李渊登基后还经常与裴寂彻夜欢饮，此为后话不提，一日，裴寂邀请李渊喝酒，二人饮酒时，裴寂提前吃了醒酒药，故意把顶头上司李渊灌醉，李渊醉酒后，裴寂又让人把李渊送到了晋阳宫，并命令两位年轻宫人侍寝，当时李世民大肆招兵已经是公开的秘密，若是被隋炀帝发现，李家必然难逃覆灭的下场。李渊第二天醒来后，自知死罪难逃，索性选择起义。
裴寂是李渊心腹之臣，玄武门后处境尴尬
大唐建立后，裴寂成了李渊的唯一宠臣。每当上朝的时候，李渊都会下令让太监为裴寂搬来座椅，武德二年，刘武周所部屡屡侵犯太原地区。朝廷为了打击刘武周和尽早统一中原，便组织军队对抗刘武周，裴寂主动请缨，率领大军直奔太原而去，裴寂擅于谋划，军事才能略逊于同时代名臣，起初，唐军挟必胜之威征讨叛军，在裴寂的错误指挥下，唐军和刘武周对峙期间接连丧城失地，迫于朝臣的压力，李渊只好将裴寂下狱，没过多久，裴寂就官复原职，依旧是皇帝宠臣。每当李渊出京时，裴寂都会奉命留守，此等殊荣，连太子都没有！
裴寂做的最让人不齿的事，就是其以谗言进献李渊，使刘文静惨死的事，刘文静是元谋功臣，按道理他和子孙本应该与国同休，李密起义时，刘文静因为与其沾亲被关入大牢，幸而有了李世民的游说和帮助，刘文静才能重见天日，大唐建立前后的许多事件，皆有刘文静的谋划，刘文静因为不满裴寂的地位远在自己之上，便屡屡和裴寂作对，刘文静在一次醉酒后，拔出刀把柱子劈了个粉碎，并声称要砍死裴寂，刘文静的醉酒之言被其小妾揭发，并向朝廷诬告其准备谋反，李渊听说这件事后勃然大怒，把刘文静关进了大牢，负责审讯的萧禹等人认为刘文静并无反心，李世民也向李渊求情。
就在李渊想要放了刘文静的时候，裴寂却对皇帝说“刘文静虽有才能却心胸狭隘，天下尚未一统，应当杀了他以绝后患。”李渊采纳了裴寂的建议，杀了刘文静，李渊退位后，裴寂的地位就变得尴尬起来，作为前朝皇帝的心腹，裴寂自然不会得到李世民的重用，但裴寂生性谨慎，李世民又没有理由处置他，贞观三年的时候，妖僧法雅因为涉嫌谋逆被处死，裴寂在闲暇时，偶尔会听法雅讲经，按说这件事可大可小，谁让裴寂与太上皇交好，此事注定不会善了，裴寂为了留在京城，曾向唐太宗求情，唐太宗斥责裴寂枉顾圣恩，并未宽恕后者，在法雅的牵连下，裴寂被迫返乡。
裴寂长途跋涉，回到了汾阴后，又在不经意间做了一件错事，当地有一个名叫信行的狂士，二人偶遇后，信行对裴寂的家仆说“尔主有天子之相，”这个家仆听到后，第一时间把信行的话专属给了裴寂，裴寂情急之下，竟然让一名心腹处死家仆，裴寂的心腹一时心软，偷偷放走了要被处死的家仆，后来，仆人向官府禀报了这件事，李世民得知恼怒异常，遂将裴寂贬到了静州。