作为一部世情小说，《红楼梦》写日常生活最是生动传神。尤其是对一个又一个节日的描摹，都有不同的风格魅力。在一年四季的节日中，尤以中秋最为特别，暗示了红楼的盛衰贵贱，道尽了人生的悲欢离合、跌宕曲折。
红楼开篇第一回，便为我们展示了一个乡绅地主家的中秋节。
甄士隐是姑苏城中的一个富贵闲人，他性格恬淡，无意功名，依靠着祖业过着优哉游哉的生活。这一年，他结识了寄居在隔壁葫芦庙的穷书生贾雨村，对他很是看重。于是在中秋节这天，他与家人吃过中秋宴之后，“乃又另具一席于书房，却自己步至庙中来邀雨村。”
亲情固然温暖美好，可毕竟已经习以为常，而这个书生朋友很有才华学识，甄士隐将之视为知己，愿意与他一起饮酒赏月，共度中秋。
贾雨村呢？他孤身一人，在这中秋佳节不禁深有感怀。他想念起上次在甄家做客、两次回顾自己的丫鬟娇杏，又慨叹自己怀才不遇，于是吟了一首诗，一副联。这时甄士隐来到，甄贾二人一起品茶饮酒，谈兴渐浓。这时只见：“街坊上家家箫管，户户弦歌，当头一轮明月，飞彩凝辉，二人愈添豪兴，酒到杯干。”
贾雨村再一次口占一首诗：
时逢三五便团圆，满把晴光护玉栏。
天上一轮才捧出，人间万姓仰头看。
这首诗诗味不足，但极有气势，甄士隐情不自禁击节赞叹，顿生怜才之念。得知他无钱去京城赶考，当即便让人拿出50两银子和两件冬衣，慷慨赠送给贾雨村，让他赴京赶考，一展胸襟抱负。
这一场中秋宴会很短也很简单，就是两个男人的友情与故事。他们惺惺相惜，吟诗赏月，各有所得——贾雨村得到了资助，有了飞黄腾达的机会；而甄士隐，自觉能够于风尘中识英才，亦是快意人生。
只不过，这个中秋已经是甄家最后一个快乐美好的中秋了。
此后不久，甄士隐的女儿英莲走失，甄家失火，家境迅速衰败，最终甄士隐出家，英莲被几番转手后卖入薛家，成为了“香菱”。而贾雨村却靠着甄士隐的资助，考取了进士，又辗转搭上豪门贵族贾府的路子，一路青云直上，官越当越大。贾雨村曾经在应天府遇到过被拐卖的英莲，然而他为了自己的前程，采取了束手旁观的姿态，一任她随着命运沉浮。与此同时，甄家的丫鬟娇杏却嫁给了贾雨村，很快就生子被“扶正”，成为了新贵妇人。
如此跌宕起伏、贫富相易的人生际遇，真是白云苍狗、变化莫测，实在让人感慨万千。
甄家的故事结束后，小说真正的主人公登场，宝黛钗在贾府相会，他们在富丽堂皇的大观园里下棋观书，吃喝游玩，过节过生日，如此数年过去，再也没有提到中秋。而等到再过中秋的时候，小说已经到了75回，前80回就要结束了。
这场中秋浓墨重彩，人物众多，远超乡绅地主甄家的中秋，充分体现出贵族之家的豪华气派。
然而这场中秋却过得不怎么好，首先是宁国府的中秋，出现了不详之音。
因为中秋节正日要到贾母面前承欢，贾珍决定提前在十四日晚上在自家过一个“小中秋”。贾珍“煮了一口猪，烧了一腔羊，备了一桌菜及果品之类”，与妻妾们赏月饮酒，唱曲吹箫，十分快活。哪想到，到了三更时分，竟然听到从紧靠着祠堂那边的墙下传来几声长叹，这时阴风吹过，月色惨淡，让人十分心惊害怕。这场宁府的中秋小宴只得仓皇结束，各人都有疑惧在心，只不过谁也不敢多言。
紧接着，荣国府的中秋家宴开始了，却更是明争暗斗，整个过程都笼罩在无可挽回的矛盾悲凉意境之中。
这是贾府难得的一个团圆之夜，除了凤姐李纨因病缺席之外，男女老少基本都在。他们来到大观园中山上赏月，贾母提议击鼓传花，一向不苟言笑的贾政竟然讲了一个怕老婆的笑话，让大家都很开心。然而，这欢快气氛只维持了一会儿，很快就变得微妙起来。
贾赦讲了个偏心的笑话，让贾母心中很不自在。期间宝玉和贾兰、贾环分别作诗，而贾赦却只夸奖贾环，并说出“这世袭的前程定跑不了你袭呢”这样极不应该出口的话。这时整个宴会的气氛已经有点尴尬了，贾母于是赶走了贾政贾赦等人，只与女眷谈笑赏月。然而此时众人的心境都已萧瑟，只不过为了陪贾母而强颜欢笑。寂寞中，听闻桂花阴里传来笛声幽怨，更让人感触于心。宝玉和姐妹们相继离开，只剩下一个探春还在强撑着守在那里。眼看气氛如此低迷，一向不怎么出头的尤氏不得不主动凑趣，要给大家讲笑话。无奈这个笑话一点也不好笑，并且只开了个头就再也讲不下去——这场盛大的中秋家宴竟然如此虎头蛇尾，让人倍感凄凉。
贾府的家宴散了，可这个中秋还没有完。大观园里的两位孤女加才女——黛玉和湘云正在对月联诗，她们最终吟出了“寒塘渡鹤影，冷月葬诗魂”这样寂寞悲凉的诗句。而此时，又是一个孤女妙玉突兀地走出来，续完了这首诗。最后几句是：“芳情只自遣，雅趣向谁言。彻旦休云倦，烹茶更细论。”
便是有“芳情”，有“雅趣”，也同样免不了孤单凄凉。这场贾府的中秋，出场人很多，故事也一个接一个，然后却始终摆脱不了悲凉凄清的味道，毫无疑问，这是一个家族走向衰败与末路的前奏。