除了唐僧，孙悟空也见不得其他人哭。在黄风岭中了黄风怪虎先锋的金蝉脱壳计，唐僧被摄去，首次遭遇妖怪的猪八戒也嘤嘤嘤，也被孙悟空喝止：
八戒即便牵着马，眼中滴泪道：“天哪！天哪！却往那里找寻！”行者抬着头跳道：“莫哭！莫哭！一哭就挫了锐气。（第二十回）
百分百钢铁直男孙悟空，对在困难面前流泪的行为是如此鄙视，然而最吊诡的是，自第一次因白骨精黜退又因解决黄袍怪而重归取经团队之后，齐天大圣的眼泪就居然一直在飞，而绝大多数都是因为被妖怪压制后的丧气。还是在平顶山莲花洞，他被银角大王的三座大山压得无法脱身：
“……乍想到了此处，遭逢魔障，又被他遣山压了。可怜！可怜！你死该当，只难为沙僧八戒与那小龙化马一场！这正是树大招风风撼树，人为名高名丧人！”叹罢，那珠泪如雨。（第三十三回）
在火云洞被红孩儿的三昧真火烧得闭过气去，醒来不是咬牙切齿地想办法报仇，而是先哭一鼻子再说：
“沙僧搀着行者，一同到松林之下坐定。少时间，却定神顺气，止不住泪滴腮边，又叫：“师父啊……”（第四十一回）
遇上太上老君的坐骑青牛精，被金刚琢套去了金箍棒，他也先哭一场再说：
“话说齐天大圣，空着手败了阵，来坐于金皘山后，扑梭梭两眼滴泪，叫道：“师父啊……”（第五十一回）
在小雷音寺被黄眉老佛压制，请来的救兵也全当了俘虏，也是又恨又哭：
“他却按下祥光，落在那东山顶上，咬牙恨怪物，滴泪想唐僧，仰面朝天望，悲嗟忽失声。”（第六十五回）“行者闻言及此，不觉对功曹滴泪道：“我如今愧上天宫，羞临海藏！”（第六十六回）
被蜘蛛精的师兄蜈蚣精打得“力软筋麻，浑身疼痛”，于是就“止不住眼中流泪”。请来毗蓝婆菩萨，光降了妖却解不了唐僧中的毒，于是又只有哭：
行者垂泪道：“却怎么好！却怎么好”！”（第七十三回）
对妖精的无奈、对前途的失望、对自身的怀疑、对遭遇的抱怨，到了狮驼岭狮驼洞，终于来了一次集中爆发。首先是被装进阴阳二气瓶里被火烧，“忍不住吊下泪来”；跟着听八戒说唐僧被吃了，于是“忽失声泪如泉涌”；再后来听沙僧也说唐僧被吃，“心如刀搅，泪似水流”；终于连八戒沙僧也没心情救了，“急纵身望空跳起，且不救八戒沙僧，回至城东山上，按落云头，放声大哭。”
之所以哭，固然是以为唐僧已死、取经告吹，更主要的还是面对法力强大妖精时的挫败感。这一点，在他去找如来取紧箍的时候表现尤其明显：
“弟子没及奈何，特地到此参拜如来。望大慈悲，将松箍咒儿念念，退下我这头上箍儿，交还如来，放我弟子回花果山宽闲耍子去罢！”说未了，泪如泉涌，悲声不绝。
如来笑道：“悟空少得烦恼。那妖精神通广大，你胜不得他，所以这等心痛。”
行者跪在下面，捶着胸膛道：“不瞒如来说，弟子当年闹天宫，称大圣，自为人以来，不曾吃亏，今番却遭这毒魔之手！”（第七十七回）
虽然如来解决了问题，取经团重新上路，但孙悟空流泪已经流成了本能反应。在陷空山无底洞，当唐僧又习惯性被妖怪摄去时，他也习惯性又开始飙泪：
正寻觅处，只见那路旁边斜軃着半截儿缰绳。他一把拿起，止不住眼中流泪，放声叫道：“师父啊！我去时辞别人和马，回来只见这些绳！”正是那见鞍思俊马，滴泪想亲人。（第八十三回）
此时的孙悟空，已经完全忘记了自己曾经的不屑：“莫哭！莫哭！一哭就挫了锐气。”所以曾经被他看不起的猪八戒，此时也已经习惯了他的眼泪，反过来变成了那个看不起他的角色，“八戒见他垂泪，忍不住仰天大笑。”笑什么？当然是笑只知道哭的脓包。
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随着取经越来越深入，孙悟空外强中干的怯弱一面，越来越通过一滴滴泪水而为世所知。但不管动情也好、委屈也罢、甚或打不赢妖精只能学小孩哭鼻子也好，这些泪水都是真泪水。当孙悟空假哭的时候，才最令人不寒而栗。
在平顶山莲花洞，他要捉弄猪八戒去巡山，生怕唐僧不允，于是就以泪动人：
你看他弄个虚头，把眼揉了一揉，揉出些泪来，迎着师父，往前径走。
那行者这一场扭捏，只逗出长老这几句话来，他揾了泪道：“师父啊，若要过得此山，须是猪八戒依得我两件事儿……（第三十四回）
虽然居心不善，毕竟还不算过分，不过戏弄同事而已。到了车迟国，遇见两个道士，为了博取同情方便套话，他就“扯住道士滴泪”……但仅仅四分之一炷香之后，因为道士不同意放走做工的和尚，孙悟空就直接把两个道士打成了肉酱。即便如此，也还不算是孙悟空最精彩的一次假哭。
演技的巅峰出现在碗子山波月洞。从花果山赶回来救唐僧的孙悟空，看见洞门口有两个在玩耍的小孩子，一声不吭“也不管他是张家李家的，一把抓着顶搭子，提将过来。”跟着对黄袍怪的夫人百花羞许诺：“我有个师弟沙和尚在你洞里，你去放他出来，我把这两个孩儿还你，似这般两个换一个，还是你便宜。”
爱儿在他人之手，公主当然急速放了沙和尚。但孙悟空翻脸不认账，让猪八戒和沙和尚，“你两个驾起云，站在那金銮殿上，莫分好歹，把那孩子往那白玉阶前一掼。”当公主指责他“你这和尚，全无信义”之际，两个无辜的小孩子已经变成了两堆死肉，“可怜都掼做个肉饼相似，鲜血迸流，骨骸粉碎。”
这竟然还不算**。孙悟空变成百花羞的模样，等心疑爱儿的黄袍怪匆匆赶回，他的演技才开始发挥：
行者见他来时，设法哄他，把眼挤了一挤，扑簌簌泪如雨落，儿天儿地的，跌脚捶胸，于此洞里嚎啕痛哭。（第三十一回）
痛失爱子的黄袍怪伤心欲绝，还强忍着安慰假夫人，让她别哭。孙悟空说：
“我不怎的，只是舍不得孩儿，哭得我有些心疼。”（第三十一回）
也就是说，孙悟空并非不知道丧子之痛是什么滋味，但他不但将两个孩子摔死，还反过来利用悲伤的母亲的假象，来骗刚刚失去了孩子的父亲。这比单纯的残忍凉薄，更加令人细思恐极。
孙悟空一生流过很多次泪，有时真情，有时假意。大部分时候是真心，虽然难免显得软弱，但到底也像人类的弱点，可以理解也可以同情；但当他假哭的时候，眼泪里映出的倒影，才是真正的妖魔鬼怪。统观西游记全书，兔子的怯弱、猴子的狡黠、狮子似的凶心，统统凝聚在孙悟空的眼泪里。而不管他哭了多少次、杀了多少无辜，都不影响他最终成佛作祖。
