《西游记》里最爱哭的人，当然是唐僧。取经十四年，记载他掉泪就有四十七次。一遇困难或被妖怪抓走，长老的第一反应就是哭。也正常，毕竟他是取经天团里唯一的凡人，手无缚鸡之力。
然而一人之下万人之上的爱哭鬼，竟是他神通广大、顶天立地、降妖伏魔、能力突出的大徒弟孙悟空。八戒和沙僧流泪的次数，加起来也就他的一半。
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猴子的泪腺是不是比人的更发达？不得而知。但具体到孙悟空身上，他的眼泪却经常都在决堤，既有默默悲泣，也有放声痛嚎。
一开始因为发现了水帘洞，又顺利地当上了猴王，孙悟空的心情是充满阳光的。但忽然有一天，不同凡响的猴脑考虑到生死大事问题，担心死后被阎王老子管束，于是就乐极生悲起来：
美猴王享乐天真，何期有三五百载。一日，与群猴喜宴之间，忽然忧恼，堕下泪来。（第一回）
一般人虑及生死，虽然也会忧心烦恼——但竟焦虑到潸然落泪的地步，可见孙悟空更加情感丰富、泪随心动。
因为要了却生死，所以孙悟空才独自漂洋过海、拜师学道。等到本领初成，却又在大众面前卖弄七十二变的能耐，也因此被菩提祖师放逐。学艺十年，突闻遣散，不由得孙悟空不悲从中来：
祖师道：“我也不罪你，但只是你去吧。”悟空闻此言，满眼堕泪道：“师父教我往那里去？”（第二回）
黯然销魂者，唯别而已矣。这是孙悟空第一次体会离别。几百年后他打死白骨精被人妖不分的唐僧黜退，又是一番离别，也就不由得他不再次垂泪。这一次除了伤感之外还夹杂着委屈，所以也比第一次更令人鼻酸：
那大圣见长老三番两复，不肯转意回心，没奈何才去。你看他：噙泪叩头辞长老，含悲留意嘱沙僧。
你看他忍气别了师父，纵筋斗云，径回花果山水帘洞去了。独自个凄凄惨惨，忽闻得水声聒耳，大圣在那半空里看时，原来是东洋大海潮发的声响。一见了，又想起唐僧，止不住腮边泪坠，停云住步，良久方去。（第二十七回）
刚刚就此回到花果山，眼见昔日的洞天福地经过二郎神剿灭之后，已成断壁颓垣、荒山焦土。加上刚刚**，更是令孙悟空悲从中来：
回顾仙山两泪垂，对山凄惨更伤悲。（第二十八回）
即便是神仙，但触景生感的时候，孙悟空也免不了跟凡人一样动情。若歌若哭，俱是心声。
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有动情而哭，也有委屈而哭。既然戴了金箍、作了门徒，委屈就当然比花果山自在为王的时候频繁。被肉眼凡胎的师父赶走，当然委屈；但更难忍的，是为了这个肉眼凡胎的师父，不得不受妖怪的委屈。
在平顶山莲花洞，金角和银角派小妖巴山虎和倚海龙，去压龙山压龙洞请干娘九尾狐狸来吃唐僧肉，顺便带宝贝幌金绳来捉拿孙悟空。偷听到消息的孙悟空半路拦截，打死两个小妖，自己变成倚海龙去找九尾狐狸，走到洞口却忍不住开始哭起来：
孙大圣见了，不敢进去，只在二门外仵着脸，脱脱的哭起来——你道他哭怎的，莫成是怕他？就怕也便不哭，况先哄了他的宝贝，又打杀他的小妖，却为何而哭？他当时曾下九鼎油锅，就煠了七八日也不曾有一点泪儿，只为想起唐僧取经的苦恼，他就泪出痛肠，放眼便哭，心却想道：“老孙既显手段，变做小妖，来请这老怪，没有个直直的站了说话之理，一定见他磕头才是。我为人做了一场好汉，止拜了三个人：西天拜佛祖，南海拜观音，两界山师父救了我，我拜了他四拜。为他使碎六叶连肝肺，用尽三毛七孔心。一卷经能值几何？今日却教我去拜此怪。若不跪拜，必定走了风讯——苦啊！算来只为师父受困，故使我受辱于人！”到此际也没及奈何，撞将进去，朝上跪下道：“奶奶磕头。”（第三十四回）
一卷经能值几何？在孙悟空心里，为了要取经救唐僧而朝妖怪磕头，当然是大大的吃亏。即便一转身就把九尾狐打得鲜血直冒，也抚平不了齐天大圣心上的创伤。也因为如此，之后的取经路上虽然孙悟空还变小妖，却绝对扼杀掉朝妖怪叩拜的可能。
但即便跪拜妖怪的事算下不为例，被唐僧赶走的事却仍然会重来。过了西梁女国之后，孙悟空不仅不听唐僧叮嘱、将拦路打劫的数十名强盗统统打死，还意犹未尽地割下一个脑袋，血淋淋地“赶到唐僧马前”，把唐僧惊吓得“跌下马来”，跟着就开始连念数十遍紧箍咒，然后第二次将孙悟空赶走。
孙悟空想了半天，花果山、天宫、海岛、龙宫都不是容身之处，只有去南海落伽山找观音姐姐诉苦。
行者望见菩萨，倒身下拜，止不住泪如泉涌，放声大哭。菩萨教木叉与善财扶起道：“悟空，有甚伤感之事，明明说来，莫哭莫哭，我与你救苦消灾也。”（第五十七回）
姐姐就像哄小弟弟一样，把孙悟空开解了一番，把他留在自己身边，准备找机会“待我与唐僧说，教他还同你去取经，了成正果。”虽然最终还是归了队，但这次的孙悟空确实委屈万分，“放声大哭”的情绪爆发剧烈程度，也是有生以来前所未有的。
但有了第一次之后也就平常了。今后的取经路上，孙悟空还有放声大哭的时候。
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作为曾经大闹天宫、在斩妖台上任凭刀砍雷劈也谈笑风生的齐天大圣，孙悟空其实很是鄙视哭鼻子的软弱行为。哭泣能解决问题？孙悟空对此一度嗤之以鼻。当他刚刚保护唐僧上路不久，原来的马在蛇盘山鹰愁涧被小白龙一口吞了的时候：
三藏道：“既是他吃了，我如何前进！可怜啊！这万水千山，怎生走得！”说着话，泪如雨落。行者见他哭将起来，他那里忍得住暴燥，发声喊道：“师父莫要这等脓包形么！你坐着！坐着！等老孙去寻着那厮，教他还我马匹便了。”（第十五回）
“脓包”向来是孙悟空蔑视低能儿的惯用词，在当初他不忿被封弼马温而一怒下天宫时，天兵天将的先锋巨灵神来挑战，被他一棒把兵器打断，当时孙悟空就笑道：“脓包！脓包！”尽管时移境迁，但一哭就是低能的脓包表现，却深深印在了孙悟空的潜意识里。过狮驼岭之前唐僧听说妖怪厉害，又被吓出泪来，又被孙悟空及时制止：
三藏闻言，止不住眼中流泪道：“徒弟，似此艰难，怎生拜佛！”行者道：“莫哭莫哭！一哭便脓包行了！（第七十四回）
