《史记?仲尼弟子列传》中，讲的是孔子若干弟子的故事。其中最令人向往的，莫过于“不受命而货殖焉，亿（臆）则屡中”的子贡。作为孔子弟子，一介儒生，子贡却是个算无遗策的商人，以致成为后世儒商的始祖；不仅如此，他还曾担任过鲁、卫两国的相国。但子贡的传记甚至整个《仲尼弟子列传》中，对于他经商和做官的事迹又忽略不提，而重点记录的是他游说五国之事。这个故事是这样说的：
齐国大夫田常想在国内独揽大权，但又惧怕高、国、鲍、晏等家族的势力，所以想将他们的族兵调走攻打鲁国。鲁国是孔子的故乡、父母所葬地，所以孔子就与弟子商量，如何去挽救祖国呢？子路、子张、子石先后自荐救鲁，但均被孔子拒绝；之后子贡请行，孔子才许可。
子贡到了齐国，游说田常放弃攻打鲁国，而应该攻打吴国，为什么呢？因为鲁国难攻，吴国易打。田常非常恼怒，明明吴国比鲁国强大，您这话是何居心呢？子贡对答说，您的忧患在国内，所以要通过进攻强敌，来削弱齐国内部的力量，到时候您不就能顺利控制齐国了吗？田常觉得好像是这么回事，但大军已经出发了，如果去攻打吴国，不是会让人怀疑居心？子贡说，您先按兵不动，我去找吴王来援鲁攻齐，到时候您迎击他就行了。田常同意了。
子贡接着到了吴国，开始游说吴王夫差，说您要施行王道的话，就不能让其他诸侯灭绝；要施行霸道的话，就不能让其他强敌出现。现在齐国想吞并鲁国，来与吴国争个高下，您何不去援鲁攻齐，这样既保存危机中的鲁国，又阻止扩张中的齐国，不是名利双收吗？这话说中了夫差的心坎，不过夫差却担任越王勾践伺机报仇，所以提出先攻打勾践再说。子贡说，您不要急，不如让我去让说服勾践，让他派兵支援您，这样不就威胁不到您了吗？夫差同意了。
接着子贡到了越国，说大王您危险了，吴王已经窥探到您意图。勾践吓得叩拜在地，连忙问如何是好？子贡说，您必须出兵辅佐吴王，用钱财和言语取悦他，这样他才会放心去攻打齐国。如果他打输了，那就是您的福气；如果他打赢了，就会威胁晋国。到时候他精锐丧失在齐国，重兵又被晋国牵制，大王您不就可以趁虚而入了吗？勾践转忧为喜，赠送给子贡黄金百镒和宝剑一把、良矛二支，但子贡没有接受，而是回到了吴国。
子贡又回报吴王夫差，说越王勾践诚惶诚恐，可不敢有其他打算。过了五天，越国大夫文种也到了，说勾践请求亲自率领三千越军支援吴国，并以十二件铠甲和一批斧头、屈卢矛、步光剑等馈赠吴国。夫差非常高兴，认为子贡说得没错，接着问子贡是否要接受？这时子贡就说，您要调动人家的所有兵马，又让人家国君随从出征，这是不道义的；您可以接受礼物，也可以接受军队，但越王本人还是辞谢了吧。夫差对子贡言听计从，调动九郡兵力攻齐。
子贡最后一站到达晋国。他对晋定公说，齐国和吴国即将开战，如果吴国输了，越国就会偷袭；如果吴国赢了，就会威胁晋国。晋定公吓了一跳，那寡人该怎么办呢？子贡说，您只要整治好兵器，休养好士卒，等着吴军到来就行了。晋定公也答应了。之后，吴王夫差在艾陵大败齐军，消灭了齐人七个军的兵力，然后果然西进逼近晋国。两国在黄池相遇，以逸待劳的晋军成功战败跋山涉水的吴军。
此时越王勾践听说吴军惨败，马上渡过钱塘江偷袭吴国，直打到吴国都城姑苏七里外。夫差听说国家被袭，只能火速返回，到达五湖与越军作战，之后屡战屡败，退至王宫。于是夫差与相国都被越军杀死。三年之后，越王勾践称霸东方。《仲尼弟子列传》对此评论道：“子贡一出，存鲁、乱齐、破吴、强晋而霸越。子贡一使，使势相破，十年之中，五国各有变”。
这个故事可以说非常精彩了，原来大名鼎鼎的勾践灭吴，居然来自齐国攻鲁的蝴蝶效应。而经手办成这件事的，正是孔子的得意门生子贡；而孔子本人，也成了整个事件的真正操盘手。
这个故事最早记录于《仲尼弟子列传》，之后《越绝书》《吴越春秋》都有记载，内容也更加丰富。《隋书·经籍志》说“《越绝记》十六卷，子贡撰”，甚至认为《越绝书（记）》还是子贡的作品。当然唐人司马贞在《史记索隐》否认了这一点，说“按《越绝书》云是子贡所著，恐非也。其书多记吴越亡后土地，或后人所录”。其实《越绝书》和《吴越春秋》都是东汉越人根据历史文献结合民间传说撰写的两部吴越野史小说，不少内容真实性存在疑问。
总体来说，《仲尼弟子列传》同时期及更早的作品，都没有提到子贡游说五国一事。反而在《韩非子·五蠹》一文中，提到齐国将要攻打鲁国，鲁国派遣子贡去游说。齐人说，您说得很有道理，然而我们要的是土地，不是要听您的道理。于是齐军仍然攻打鲁国，直到都城十里外划定两国边界。所以《韩非子》称“子贡辩智而鲁削”，因为机智善辩根本不是保全国家的方法，只有提高自己的实力才是小国抵抗大国之道。
可见，《韩非子》对子贡是排斥的，与《史记·仲尼弟子列传》恰恰相反。那么到底哪个才是真实的子贡？其实从《韩非子》的说法，很容易看出这是一则寓言，目的是为了引出中心思想：子贡这种“言谈者”就是对国家没帮助的“五蠹”之一。而《仲尼弟子列传》中的子贡，则明显有着战国纵横家的影子。只不过《史记》是史书，而非《战国策》一类子书，所以读者容易上当，其实《史记》对《战国策》摘抄非常多，那么或许两个说法都不真实。
总而言之，对于子贡故事最可靠的记载，还是在《左传》和《论语》之中；后世晚出的一些史料，则需要认真去考辨。《史记》中关于子贡的记录，其中《孔子世家》《仲尼弟子列传》部分来自《论语》，《孔子世家》中孔子临终与子贡的对话、子贡为孔子墓庐六年来自《孔子家语》，这些是相对比较可信的；而《仲尼弟子列传》的“子贡一出，五国各有变”与《吴太伯世家》《鲁周公世家》的子贡游说吴王夫差放弃百牢，这些就是不可信的。