刘关张桃园三结义经由《三国演义》渲染之下，成为千古仁义之交的典范，虽然做不到同年同月同日生，但愿同年同月同日死，这是三人结义时的誓言，令人闻之热血沸腾，心胸为之荡气回肠。而他们兄弟三个在历史上的死亡也确实是紧密相随，按照时间顺序可谓是"羽化、飞升、备殁"。
刘备、张飞的死因与为关羽报仇一事密不可分，这就要说到三国时期的三大战役之一夷陵之战，为报关羽被吴国所杀之仇，刘备尽起大军，连绵七百余里杀向吴国，然而却在夷陵被吴国火烧连营，在军事实力对比上大占上风的刘备，为何败的如此惨烈，这都源于他的一系列错误决策，刘备可谓是手握上上签，却做了下下选。
一、荆州换主导致吴蜀交恶
1为忠义而战
公元219年，孙权偷袭荆州，占领整个荆州并斩杀关羽、关兴父子，给刘备以巨大打击。刘备在登基称帝后不久，就决定出兵攻吴，"志报关羽之败"，一方面保持自己仁义之名，深层思想则是"图收湘西之地"，他自认为蜀国败吴有余而胜曹不足，两相选择，只能攻吴。
在是否出兵一事上蜀国内部曾发生激烈争论。刘备、张飞是主战派，诸葛亮和赵云是主和派，两人考虑魏国对蜀国威胁更大，不主张彻底破坏联吴抗曹的基本国策，两派争论不休时，张飞为部将所杀，而杀人者又投奔了孙权，两仇相加，主战派占据上风，再也无人能劝阻满腔怒火的刘备。
2手握上上签优势明显
刘备亲自统帅大军东下，令赵云领兵驻扎江州作为后援，诸葛亮留守成都总理国政。《三国演义》记载蜀军有75万，这肯定有夸大成分，但是蜀军总数确实远远大于吴军是没问题的。蜀军以白帝城为大本营，沿三峡连营长达七百里，逶迤攻向东吴，兵力少是做不到的。
刘备这次挟一腔怒火而来，尽起蜀国兵力，军事优势极大，可谓是握着上上签，这支签的内容极为丰富：
首先，蜀军有为关羽复仇的大义，是忠义复仇之师，哀兵必胜，士气可用。其次，刘备御驾亲御，鼓舞人心，全体将士用命。其三，蜀汉在荆州经营多年人心尚在，关羽仁义之名极受当地民众认可，众多荆州士民踊跃追随刘备出征。
其四，不满吴国的高压政策，少数民族亲蜀仇吴，主动出兵呼应。其五，蜀军占有长江上游地利优势，顺流下击，气势如虹。其六，蜀军的总兵力远超吴军，这是最根本的胜利保证。一般而言，兵力占优的情况下，只要不出现过大的错误，赢面是很大的。
但历史表明，刘备就是在手握上上签的情形下，却因为他的一系列低级甚至可以称为下下选的决策，打了一场败仗，输掉了这场战争。
二、结果令人愕然的夷陵之战
夷陵之战从公元221年7月至222年8月，持续达十五个月之久，双方攻守态势分为三个阶段：第一阶段前六个月蜀攻吴守，蜀军取得十余次连胜的阶段性胜利，吴军避其锋芒，边战边退。
第二阶段中间六个月双方相持于夷陵。蜀汉在峡谷高地设立四十余座军营，孙吴则随轻重以兵相拒。第三阶段222年闰6月至8月吴军反攻，蜀军溃败。反攻时，孙吴从夷道出兵，陆逊命令士兵各持一把矛，用火攻火烧连营，大破蜀军前锋。
继而在涿乡歼灭蜀军主力，乘胜追击四面围攻马鞍山，刘备仓皇退回白帝城。双方议和停战，重新回到蜀吴联合抗魏的局面。夷陵之战吴胜蜀败，从双方战斗情况对比看，首先，孙吴在战争谋略上更胜一筹，通过战略退却拉长蜀军后勤补给线，逐步削弱蜀军士气，使蜀军战力大减。
其二，面对兵力数倍于已的蜀军，吴国采取敌众时避战不出，敌人少时坚定不移地集中优势兵力进击，各个歼灭敌人。其三，吴军主帅陆逊善于抓住时机，运用火攻破敌，这是三国历史上火烧赤壁后的又一经典案例。最后，吴军乘胜追击，直至四面合围白帝城，压迫蜀汉议和才搬师回国。三、决策失误是最大的错误
夷陵之战，以蜀败吴胜结束。刘备在手握上上签的情形下却输掉了战争，只能自我慨叹"吾之败，天也。"但事实上蜀军之败主要在于刘备的诸多决策是下下之选。
下下选之一，未接受议和，导致基本国策逆转。在蜀国大军集结的过程中，东吴朝野乱成一团，非常担心抵挡不住，孙权只得派诸葛瑾去蜀国议和，谈判交回荆州事宜，却被激愤的刘备一口回绝。如果刘备暂时按下怒火，接受对方交还荆州，谈判惩处杀害关羽的凶手，并再争取一些利益都是有可能的。
刘备没有选择议和，而是执意报仇。这就彻底打破了"隆中对"制定的"西和诸戎，南抚夷、越，外结孙权，内修政理。"的基本国策。一直以来，较弱的蜀汉与代汉自立的曹魏势不能两立，只能与同样较弱的吴国联合才能取得生存权，因而刘备很赞赏"联吴抗曹"政策并躬身执行。
蜀吴联合取得赤壁之战的辉煌胜利,建立以荆州为中心的根据地，都是认真执行这一政策的结果，如果一直坚持下去，蜀国会获取最大的利益。可惜关羽一死，刘备不得不愤而兴兵，置自己躬身执行的联吴抗曹基本路线于不顾，在与曹魏争斗的同时，又开启蜀吴战场，陷入两线作战。