同是盛唐诗人，与当过大官的高适、王维不同，李白、杜甫都是只当过小小的芝麻官，加上性格狂放不羁，恃才傲世，都落了一个穷困潦倒的结局。
【会当凌绝顶，一览众山小】
他们在洛阳初见的时候，正是盛唐的顶峰，天宝三载。
李白比杜甫大十一岁，李白43岁，杜甫32岁，二人都正当盛年，才学相当，性格接近。按古人对二人的评价：
李白：“少有逸才，志气宏放，飘然有超世之心”，“诗类其为人，骏发豪放，华而不实”；
杜甫：“性褊躁，无器度，恃恩放恣”，“旷放不自检，好论天下大事，高而不切。”
说白了二人都是眼高于顶、言过其实的人，作为文学家、诗人都很合适，就是不适合当官搞政治。
当时刚刚辞官不做的李白，和科举考试未中的杜甫就对上眼儿了，之后一年多的时间在河南、山东又两次聚会，虽然之后一生中二人再无相逢的机会，但流传下来李杜的千古佳话。
（李白杜甫）
【祸都是自找的】
他们最后一次见面之后又过了十年，安史之乱爆发。
李白当时正在江南，听说安禄山叛乱的消息后，安排弟子武谔去山东接自己的子女躲避战乱，自己北上宋城接自己的妻子宗氏，并一起逃到了江南。
后来李白听说郭子仪、李光弼在河北取得大胜，以及李隆基到蜀中的消息，就沿江西上，在庐山隐居。
就是这段时间，李白被永王李璘征召，成为永王的幕僚数月。而之后永王叛乱兵败被杀，李白作为叛党成员，逃走后被地方官捕获，投入狱中。而曾经李白的好朋友的高适，是围剿永王叛乱的几路统帅之一，高居节度使官位。
杜甫的遭遇比李白悲惨得多，一直在关中，安史之乱爆发时是个八品的京兆府兵曹参军。
杜甫先是把家小送到了乡下躲避，自己得知唐肃宗继位后就去西北投奔，但中间被叛军抓获，关押在长安。杜甫也算是命大，而且当时名声不显，还是个芝麻官，竟然活下来，并借机逃出了长安。
到了西北见到了唐肃宗，杜甫被任命为八品的右拾遗，过了几天安生日子。但杜甫的好友，时任宰相的房琯带兵打仗战败，杜甫上书为房琯求情，惹怒了唐肃宗，被远远的打发到华州（陕西华县）。
【双双沉入谷底】
李白在狱中，妻子宗氏奔走相救，幸好他的好朋友时任御史中丞的宋若思，以及曾为宰相但被贬官的崔涣二人搭救，李白得以在宋若思府中为幕僚。《唐才子传》还讲了李白之前曾经搭救过郭子仪，郭子仪请求以自己的官位为李白免罪。
不管怎么说，李白的最后判决还是下来了，流放夜郎（贵州）。办好了手续之后，李白告别家人朋友，经乌江、西塞驿（武昌）、岳阳、江陵、三峡、白帝城踏上了夜郎流放之路。
杜甫也一直被纠缠在房琯的案子当中，最后的结果也下来了，房琯被贬官，杜甫也被贬为从八品的华州司功参军。
这段时间唐王朝平定了永王之乱，收复了两京，重新恢复了对关中地区的统治。杜甫也在各处探亲游离的过程中看到了战乱对国家的破坏，以及百姓的流离失所。于是决定辞官不做，一家人在成州同谷县（甘肃陇南市）寓居。
【李白遇赦，杜甫继续下沉】
李白到了白帝城，接到被赦的诏书，大喜过望，数首当时的诗作喜悦之情毫不掩饰。于是，经南平（重庆）、江夏、洞庭湖、零陵，又返江夏，再登庐山，最后沿长江顺流东下去了金陵。
这段时间的李白，入仕之心又起，多次求人引荐，但始终没有结果。这又是两年过去了，已经到了唐肃宗上元二年，公元761年，李白时年61岁，在那一年的春天到了金陵。
这两年杜甫的日子过的非常不好，关中一带刚刚经过战乱，粮食价格极高。杜甫自己亲自砍柴，采摘芋头、橡栗充饥，子女被饿死数人。这种日子过了很久，才被任命为京兆府功曹，但杜甫没有应诏赴任，而是去蜀中投奔了高适和严武等朋友。
这时杜甫刚好50岁。
【万里悲秋常作客，百年多病独登台】
李白还是在不断地旅行，靠朋友接济为生，一年之间游览了历阳、宣城、南陵。第二年的春天，李白在当涂（安徽马鞍山）病倒了，但仍然继续旅行，病情日渐严重，而李白投靠的族叔、当涂县令李阳冰也即将退休。
李白整理了平生著作，托付给李阳冰，在当年冬天去世于当涂。
也有说李白是饮酒过度醉死的，更有说李白是酒后欲捉水中月沉江而死，还是最后一种死法更符合李白谪仙的身份。
李白去世在旅行的路上，但杜甫的人生苦旅尚未结束。
（举杯邀明月，对影成三人）
杜甫在蜀中过了近五年的安生日子，靠严武等人接济，不但在浣花溪畔这个风景优美的地方盖了草堂，还种植了很多种树木。有官位但不去上任，平时饮酒、吟诗，史书上对这段时间的杜甫描述就是不着调三个字。