作者：笑林趣史
汉中之战
汉中之战曹操败得可以说是很窝囊，本来已经占了汉中，结果最后被刘备抢去。更可气的是，为了这场战争，他还专门投入了大量兵力财力，麾下名将也派了不少，但最终却不仅地盘没守住，还折了夏侯渊一名大将，只好灰溜溜的退了兵。而刘备方面，男子当战、女子当运，拼尽了老本，终于拿下了汉中，保证了后方的安全，进而为建立蜀汉政权奠定了基础。
赤壁之战
赤壁之战是三国史上最为重要的一场战争。这场战争中，曹操的表现是相当的丢人，他以绝对优势的兵力南下，结果却败给了实力远逊于自己的孙刘联盟。周瑜的一场火攻将曹操号称的80万大军烧的一哄而散，落荒而逃，曹操本人也被追击的狼狈逃窜，这可以说是他最为耻辱的一场战争了。
宛城之战
要说曹操打得最惨的一场战争，那绝非宛城之战莫属。当然，这里的惨不是战争的惨烈，而是指曹操自己的惨境。这场讨伐张绣的战争，本已使张绣投降，结果因曹操纳张绣叔父张济的遗孀邹夫人为姬妾，引得张绣不满，致使张绣突然反叛。曹操被打的措手不及，乱军之中在典韦的保护下慌忙逃走。但之后典韦被杀，曹操又一次陷入重围，连自己的坐骑都被射死。这时曹操的长子曹昂赶来，将自己的马让给了曹操，曹操这才死里逃生。而要不是典韦、曹昂、曹安民等人的拼死保护，恐怕曹操早就死于乱军中了。