李白的父亲李客是一名胡商，生意做得很大。唐时西域来华经商的胡人相当多，唐人称之为“胡商”、“商胡”、“贾胡”或“蕃客”。有唐一代，政府对胡商来华经商基本持认可态度。唐政府也尽力为胡商提供方便，保护其正常贸易活动，还通过降低关税的措施吸引胡商来华投资，并在各商业发达城市设立专门的胡人商业区。唐时胡人特别善于经商，而且累累积有巨资，“男子年二十，即远之旁国，来适中夏。利之所在，无所不到”。这些来华胡商，经过不懈的奋斗，往往富甲天下，“资产亿万计”。因此时人甚至流传一句戏谑之词：“笑胡人缺钱”，以示该人说的话多么幼稚可笑，不经推敲。胡商来华主要经营胡马、香料、药村、珠宝、胡食等物资，并把丝绸、瓷器等中华物资远销异域。
当然了，亿万家财不是那么好来得，需要几代人艰苦打拼。李白的祖上一百多年前来到西域（隋末多难，一房被窜於碎叶，流离散落，隐易姓名。 ）， 经过上百年苦心勠力的积累，方才有了今日的成就。
元稹曾用超长篇幅描述了一个商人是怎么从无到有，白手起家的：估客无住著，有利身即行。出门求伙伴，入户辞父兄。父兄相教示，求利莫求名。求名有所避，求利无不营。伙伴相勒缚，卖假莫卖诚。交关少交假，交假本生轻。自兹相将去，誓死意不更。一解市头语，便无乡里情。
张籍也曾用旁观角度讲述了他所认识的一帮客商是如何辛苦赚钱的：金陵向西贾客多，船中生长无风波。欲发移船近江口，船头祭神各浇酒。停杯共说远行期，入蜀经蛮远别离。金多众中为上客，夜来算缗眠独迟。秋江初月猩猩语，孤帆夜发满湘渚。水工持楫防暗滩，直过山边及前侣。年年逐利西复东，姓名不在县籍中。农夫税多长辛苦，弃业长为贩宝翁。
唐代商队
李白的哥哥弟弟都子承父业，走上了经商之路。哥哥在九江，弟弟在三峡，两个地方分别是长江流域整个水运的起点和终点。李白既不能走科举之路当官（商人身份，不让考试。），又不想经商做生意（少任侠，不事产业。），还杀了人，他爸就给了他“三十余万金”，让他自己出去闯荡。家里一共三个孩子，老大老三都独立出去成家立业了，唯有老二这个不省心玩意儿，不务正业，就知道玩儿。跟他说，花完了，收了心，就回来继承亿万家产，跟你哥你弟一样，做点小生意，过完这辈子。
这里小编说个很有趣的现象，一个家里的次子往往是最不安分的，最喜欢折腾的，最理想主义的，他们的人生充满变数，不成龙便成虫。孔子，李世民，李白，贾宝玉，都行二。近世作家三毛和王小波也行二。三毛还说过一句名言：“老二就如夹心饼干的奶油，最好吃，但是第一口永远咬不到。”因此老二在父母心中是又爱又恨，爱其才华志向，恨其不能成钢。
李白带着三十余万金，与吴指南“杖剑去国，辞亲远游”。路过维扬地界，流连不能去，不到一年，三十万金散尽。当时的扬州是中国最繁华的地方，也是最烧钱的地方，杜牧写道：“天碧台阁丽，风凉歌管清。纤腰间长袖，玉佩杂繁缨。”豪宅，歌舞，美人，宝马，香车，所有奢华放逸的娱乐元素，扬州都有。自从隋炀帝开通大运河并且在其统治后期将中原奢靡文化带入扬州以来，扬州在大唐就成为前卫时尚的代名词。
这里是有钱人的天堂，也是没钱人的地狱。“二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫”（杜牧《寄扬州韩绰判官》）；“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”（徐凝《忆扬州》）；“故人西辞黄鹤楼，烟花三月下扬州”（李白《黄鹤楼送孟浩然之广陵》）； “人生只合扬州死，禅智山光好墓田”(张祜 《纵游淮南》)；“落魄江南载酒行，楚腰肠断掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”（杜牧《遣怀》）；“腰缠十万贯，骑鹤下扬州”。
烟花三月下扬州
据李白自称，他的这么多钱并没有花在莺歌燕舞的销金窟中，而是帮了别人，积德行善了：“有落魄公子，悉皆济之。此则是白之轻财好施也”。那么这些“落魄公子”究竟是些什么人，他们是怎么落魄的？是来扬州之前落魄，还是来了之后把钱花光了，所以落魄了呢？答案显而易见是后者。唐传奇小说《李娃传》，说的就是这种“落魄公子”和当红名妓的缠绵故事。
《李娃传》作者白行简，白居易弟弟。小说大意为，长安平康里住着一位声妓，名叫李娃，“妖姿艳妙，绝代未有”，一位书生带着巨额学费来到长安游学备考，结果被李娃迷住了。李娃饭局价很高，“非累百万，不能动其志也"。但是书生泡妞舍得下成本："苟患其不谐，虽百万何惜！"结果很快把钱花光，“岁余，资财仆马荡然”。没钱后很快被放了鸽子，于是很悲催，落魄成一个沿街乞讨的乞丐，住在公共厕所里。“被布裘，裘有百结，褴褛如悬鹑。持一破瓯巡于闾里，以乞食为事。自秋徂冬，夜入于粪壤窟室，昼则周游廛肆。”有一天乞讨到了李娃家，李娃听见外面要饭之声“饥冻之甚”。其音“响亮凄切，所不忍听”。出门一看，“见生枯瘠疥疠，殆非人状”。于是良心大发，“计二十年衣食之用赎身”，还剩百余金，“税一隙院”，陪读三年，该生一朝得中，衣锦还乡，二人有情人终成眷属。
艺术源于生活。《李娃传》中的该生只是大唐万千“落魄公子”的缩影。更多的“落魄公子”并没有这么好的结局，而是在钱财罄尽之后辗转沟壑，成为一具无名尸骨。亲人在家望眼欲穿，他们早已成为异乡饿殍。李白要是再在扬州待下去，就会成为这帮落魄公子中的一员，别说施舍别人，自己都得靠人施舍。幸运的是，李白并非不谙世事的文弱书生，而是久历江湖的游侠。游侠和书生的区别在于，游侠永远有办法，他们对社会人情的洞察和适应程度远甩书生几条街。