宝玉是颜控，身边的朋友无论是男性还是女性，都颜值高。比如秦钟，柳湘莲，蒋玉菡，北静王等。秦钟第七回与贾宝玉相识，十六回去世。而柳湘莲，在四十七回第一次正面现身时，已是宝玉的好友，两人一同商量给秦钟修坟的事。原文中略去了宝玉和柳湘莲相识的经过。
之前的文章中写过，薛蟠误解柳湘莲是优伶一类，欲调戏他反被狠狠揍了一顿。我们看到了冷艳倜傥的柳湘莲。但在六十六回，蟠莲偶遇，却不计前仇结为义兄，这中间发生了什么另两个仇人放下干戈为玉帛呢？仅有一面之缘的尤三姐，为何指定非柳湘莲不嫁？请看下文。
01 雌雄难辨冷二郎，人美心善闯祸端
柳湘莲为人风流，喜欢串戏，而且戏是生旦风月戏文。在戏曲中，只有相貌上乘、身段柔美的人，才能演生旦。古代从艺的人中，有一部分卖艺也卖身，很容易让人对从艺的人有偏见。不熟悉柳湘莲的人，看他长的美，又喜欢演风月的戏，都以为他是卖艺卖身的人。
原文中是这样描述柳湘莲的：那柳湘莲原是世家子弟，读书不成，父母早丧，素性爽侠，不拘细事，酷好耍枪舞剑，赌博吃酒，以至眠花卧柳，吹笛弹筝，无所不为。因他年纪又轻，生得又美，不知他身份的人，却误认作优伶一类。那赖大之子赖尚荣与他素习交好，故他今日请来作陪。
在赖大的家宴中，柳湘莲受邀，又串了两出戏。不料薛蟠色眯眯的盯着他，想要找机会靠近。柳湘莲想离席，却被赖尚荣用宝玉拖住。在和宝玉的谈话中得知，一贫如洗的他花了几百钱主动替已故好友秦钟修了坟，自己的温饱尚且不能保证，还能为已故的朋友做事，由此看出，他也是有情有义的人。
薛蟠此前见过一次柳湘莲，就喜欢上了他，这次喝了酒，又犯好色的毛病了。柳湘莲对薛蟠的调戏又气又恨，但考虑到赖尚荣的面子，并没有在赖家做出什么出格的事。假意表示想与薛蟠深交，约他到城外私会，然后暴揍了他一顿，然后远走他乡。虽然气愤，却只是轻微的教训了薛蟠，并没有让他伤筋动骨。可见柳湘莲也不是暴戾狠毒的人。
面对薛蟠、贾珍等肮脏的人，柳湘莲是冷酷的，不愿意多交往一分。对秦钟、宝玉，却有情有义。正应了那句：在爱的人面前，热情似火，在恨的人面前，冷酷无情。
02 不计前嫌，仗义相救
薛蟠在外经商，路过平安州界的时候，遇上了强盗，被劫去了东西。刚好柳湘莲路过，把强盗赶走，夺回了货物，救了薛蟠的命。薛蟠感谢他，他也不接受。于是两个人结拜为兄弟，一起回京。
柳湘莲为什么要救薛蟠呢？也许只是出于路见不平拔刀相助的侠义，也许是对之前暴打薛蟠的歉意，也许是对自己未来前途的考虑。走南闯北的他，也想安顿下来。想寻一所宅子，寻一门好亲事，安静的过普通人的生活。
总之，他不计前嫌，救下了薛蟠。展现了身上侠客一般气质，突显了柳湘莲文人身上没有的英气。两个人感情发生了变化，薛蟠对柳湘莲的情欲变成了兄弟之情，就如蒋勋老师的解说，人世间有更多复杂的我们当下不知的因果。
03 匆忙定情尤物，草率信谗悔婚
尤三姐见过一次柳湘莲，就爱上了他。但当时柳湘莲在台上表演，对三姐并没有印象。贾琏在平安州遇上薛蟠和柳湘莲后，就把三姐待出嫁的事情告诉了他。上文说过，柳湘莲有意寻一个绝色女子安定下来过日子，如今有贾琏做媒，薛蟠的物质相助，何乐而不为？
柳湘莲提出在回京见过三姐之后再将事情定下来，贾琏觉得柳湘莲浪迹江湖，指不定什么时候才能回到京城，不如给个定亲的信物，免得让女孩白等。薛蟠也说可以帮忙置办定礼。贾琏说不用贵重的物品，拿一个随身的东西即可，于是柳湘莲把祖传的鸳鸯宝剑给了贾琏。
仓促送信物，也为后文的悔婚埋下了伏笔。古代婚姻，尊崇的是父母之命媒妁之言。三姐主动寻夫，与以往的礼俗相悖。从另一个侧面也预示两人不可能走在一起。
回到京城后，柳湘莲觉得自己与贾琏交情不深，不至于就操心到自己的婚事。莫不是女家反赶着男家不成。觉得疑惑，所以跑来问宝玉，打探尤三姐的信息。宝玉说尤氏姐妹住在东府，真真是一对尤物。柳湘莲一听说东府，就断定尤三姐不是清白之人，说自己不做接盘侠，一定要退亲。
柳湘莲已经被世俗的看法左右，没办法自己判断尤三姐的为人。在宝玉这里又得不到答案，很焦急。找薛蟠，薛蟠生病了，只能去找贾琏。
04 烈女殉情，懊悔情郎遁空门
尤三姐在确定要等柳湘莲回来之后，就一改以前的作风，每天安分守己，随分过活。她等了五年。终于等到了柳湘莲的定礼鸳鸯剑。收剑如定情，三姐将开始全新的生活。三姐喜出望外，连忙收了，挂在自己绣房床上，每日望剑，自笑终身有靠。
从恋物的角度来讲，物是情感的记忆，三姐对剑的在乎，也是对柳湘莲的深情。贾珍有了新欢，已经不常来找尤氏姐妹。对于三姐情定尤三姐的事情，他不在乎，还给了贾琏三十两银子给三姐置办嫁妆。
柳湘莲决定取回鸳鸯剑，就去找贾琏。贾琏知道尤三姐性子烈，如果退婚，会有意外发生。就想给他再谈谈。
尤三姐在房里听到柳湘莲来了，心里还很高兴。但后面听到他说退婚，就开始绝望了。朝思暮想了五年，如今对方却反悔了。料定贾琏没办法，自己也不是厚脸皮的人，如果跟柳湘莲僵持，不如自己去做个了断。宁为玉碎不为瓦全。于是她拿着剑走了出去，当着大家的面用剑自刎。