三国之中，最亲密的敌人莫过于关羽和曹操，两人的关系总是让人有点搞不清，既是敌人，又是朋友，早期刘备依附曹操之时，关羽就曾经建议过杀掉曹操，而到后面诸葛亮让关羽在华容道伏击曹操，但关羽却放了曹操一马，所以这两人的关系看起来总是那么的不正常，在曹操的一生，接触过众多的武将，能让他看重的也并没有几个，但唯独关羽被他看上了，一直以来都希望能将他收为己用，那么当时还未出名的关羽究竟有何过人之处，能让曹操如此看重呢？
两人关系始于徐州城破
历史上曹操和关羽之间产生瓜葛始于建安五年，曹操带领大军攻破徐州，当时驻守徐州的就是刘关张兄弟，关羽被迫投降了曹操，在这期间曹操对待关羽如上宾，此时的关羽只是还未出名的将领。
此后，曹操被袁绍的大军围困在白马坡，关羽前去救援，一人力斩敌方两名大将（颜良文丑）。【插一句，这一战才是正史上关羽的成名之战，根本就不是《三国演义》中温酒斩华雄。】此时刘备正在袁绍军营，而且关羽的消息也传了过去，到八月左右，关羽和刘备两人便联系上了，关羽便离曹操而去。
正史上记载关羽投降曹操，只有半年多时间，根本就不像民间传说的十多年那样，对于这一段故事，也的确算得上是一段佳话，所以民间传唱也是非常正常，而且在罗贯中写《三国演义》的时候都是直接照搬了这一段历史情节，当时的历史记载大致就是这样的，曹操知道很难留住关羽，只能派和关羽是同乡的张辽前去打探一下，关羽的回答是：“我知道曹公待我很好，但是我早已经受了刘将军的厚恩，所以是不能留下来的，不过我也不是一个不讲义气的人，我一定会在离开之前立功几件来报答曹公的恩情的。”
从这里就能看出来，曹操是非常看重关羽的，即使是知道了关羽不会久留，依然是没有为难他，还好酒好肉的招待他，最后还大方地让他安全离开了，那么为何曹操会这样，要是除掉了关羽岂不是会少一个劲敌。
关曹二人出身不同，但志趣相投
我们先来看看关羽，他虽出身平凡，但有一个做游侠的心，所以也他自学了一些武艺的，不过并没有参加过军，立过战功，所以关羽未出名之前也是社会最底层的人，甚至有史书记载，关羽因杀人而逃离故乡，在路上遇上刘备，才开始走上带兵打仗之路的，十足的一个豪放主义之人。
我们再看看曹操，他出生于官僚之家，家里人都是当官的，不过他小时候在家里地位似乎不是很好，家里人都看不起他。在家里待着不舒服的曹操想当个四处游荡的游侠，这一点上曹操和关羽有一定的共同之处。
长大一点的曹操知道要是这样下去肯定是不行的，于是就开始看兵书，不管是什么样的，他都会找来学习，而且还在朝中当了官，不过当时的曹操并没有什么心机，可以说是一个热血青年，先是要依法处理违法的权贵子弟，没想到反而给自己惹来了祸端。性格不容易改变，吃一堑也不一定长一智，被权贵子弟报复的曹操，依然没有改变，继续的弹劾朝廷贪污腐败分子，这一下可就把自己给害了，连官位都没有保住，直接回老家种地去了。
关羽出生低微，自然不喜欢那些士大夫，不喜欢那些儒家思想，从关羽一直都是读的那些“不太入流”的书籍就可以看出。关羽虽然自己是百姓，但也同样心系百姓，而当时朝中那些当官的根本不顾百姓的死活，他自然与这些士大夫无话可说，如果要是他当官了估计也是和曹操一样的做法。
虽然曹操三十岁左右就已经回到了老家，决定不问政事了，可是事情并没有这样发展，后来天下开始骚动起来，曹操知道自己的机会来了，于是再出入朝，也正好是遇上董卓作乱，所以便召集各路诸侯开始讨伐乱党，这里还是能看出来曹操希望为朝廷做事，他痛恨腐败权贵，希望为百姓谋福利。
说了这么多，曹操为什么那么喜欢关羽呢？从前面的分析能看出来，曹操年轻的时候是个热血青年，是个英雄主义的游侠，那时候他的性格也是放荡不羁的，他甚至都想过自己去边境为国效力，而关羽也是这样，他同样的讨厌诸侯，他希望天下太平，所以两人也就是非常的相似，当曹操看到关羽的时候，似乎就看到了当年的自己一样，所以曹操才如此喜欢关羽，并不是民间传说的曹操是看上了关羽的武艺。
当年曹操重新入朝跟随董卓，因为董卓的作乱，曹操独自去刺杀董卓，而关羽也是有这样忠义之心，他放着曹府的荣华富贵不要，一定要回到那个一无所有的刘备身边，这样的义薄云天和当年的曹操一样，而曹操当时是没有杀了董卓，最后还变成了和董卓一样，已经没有机会在完成当初的愿望了，遇上关羽之后，他觉得关羽是那个能完成自己初衷的人，所以在关羽离开之际并没有为难他。
曹操对于关羽最后的祭奠，展现两人关系不清不楚
最后，荆州城破，关羽被孙权所杀，人头也被送到了曹操手中，孙权想嫁祸曹操，将关羽之死转移到曹操头上，让刘备把矛头指向拥有关羽人头的曹操那里。当时曹操看见关羽的首级也是非常痛心的，而且还以诸侯的礼遇厚葬了关羽，可见曹操对关羽的重视，其实曹操这样也有自己的考虑，一方面他可以收买人心，让大家伙都看看这个曾经跟随了自己半年多的人都能得到厚葬，那你们跟随这么久的肯定是不一样了。另一方面是曹操发自内心地对关羽的尊重，毕竟两人兴趣相投。