据说，刘备与关羽、张飞睡觉在一张床，吃饭用一个容器。三人的年龄，比较明确的是关羽长于张飞，但两人准确年龄不详。清人《楹联丛话》引《关侯祖墓碑记》，称关羽出生于公元160年，如此关羽还比刘备大一岁。但在魏晋文献中并无此说，反而三国人刘晔说过关羽与刘备“义为君臣，恩犹父子”，看来关羽比刘备年龄小才合理。三人的感情确实如同结义兄弟一般，尽管脍炙人口的“桃园结义”是虚构的情节。
根据《三国演义》脍炙人口的说法，公元184年黄巾起义，刘备看到幽州太守刘焉的招军榜文，当天结识了逃到涿郡卖枣的关羽，以及涿郡的土豪张飞。三人就在张飞庄后的桃园里结拜为异姓兄弟，聚集五百乡勇后投奔刘焉从军。其实关羽、张飞在黄巾起义之前就投奔了刘备，小说家们就从《三国志》的“恩若兄弟”一句敷衍出“桃园结义”的故事，在元代的话本《三国志平话》与杂剧《刘关张桃园三结义》就有了类似的情节，是一种成功的再创作。
除了关羽、张飞外，简雍也是刘备集团的早期成员。简雍也是涿郡人，性格高傲，与刘备同坐一席时，故意岔开双腿、歪着身子，不讲礼法。简雍其实本姓耿，之后跟随刘备到幽州，因为幽州人读“耿”为“简”，于是干脆改姓为简。刘备对简雍始终能够宽容，应该也是对简雍才气重视的表现。
在历史上，刘备确实是借着黄巾起义的机会登上政治舞台的，他带着关羽、张飞投奔校尉邹靖，在征讨黄巾军之役中立下功劳。具体细节史料无载，而《三国演义》虚构了三兄弟救董卓、刘备箭射张宝、关羽斩程远志等剧情。《三国志》裴注引《典略》倒是记载了刘备一场败仗。原来公元187年，中山国相张纯立故泰山太守张举为天子，起兵十余万造反。平原人刘子平将刘备推荐给征剿的青州从事，但刘备却差点被敌军杀死，靠装死才得以脱身。
大难不死，必有后福，刘备因镇压黄巾起义被任命为中山国的安喜（今河北定州）县尉，这是县令的佐官，主管缉捕、治安、征兵等，看似混了个铁饭碗，但其实是个泥饭碗。原来当时郡里负责督察县的督邮来安喜办事，目标是想淘汰一些因军功而当上官吏的人，刘备疑心自己在列，正好与督邮相识，就要求与督邮相见。督邮知道刘备不好惹，就干脆称病不见。没想到，刘备居然一不做、二不休，伪称接到郡太守的密令，带兵冲入督邮的宿舍逮捕了他。
刘备将督邮抓住一直拖着走到县界，干脆又把县尉的印绶解下来挂在督邮脖子上，并且把督邮绑在树上，用鞭子痛打一百多下。打完之后还想杀了他，督邮一再求饶，劝刘备多念旧情，刘备才放走督邮。这是《典略》的说法，不过《先主传》则说刘备将督邮绑在系马桩打了两百杖，然后就将印绶挂在督邮脖子上逃走。总之，刘备打督邮实有其事，但在《三国演义》中被移花接木到张飞头上，而督邮也成了个贪婪可恶的小人，其实主角并非张飞而是刘备。
可见，刘备虽然表面上喜怒不形于色，但骨子里还是快意恩仇、血气方刚的豪杰本色。当然，刘备并不是做事不计后果的，他没有回老家躲着，而是干脆前往洛阳！毕竟洛阳还有个位居尚书的老师卢植。不久，大将军何进派都尉范丘毅去丹杨（治宛陵，今安徽宣城）招兵，刘备借此机会应募随行；军队走到下邳（今江苏睢宁西北）时，又与黄巾军相遇。刘备作战有功，被任命为下密（今山东昌邑东）县丞，为县令的副手。
但不久之后，刘备就辞官而去，个中缘由，可能与上司不和有关。后来刘备又做到高唐（今山东禹城西南）县尉，之后升任县令。《三国志》裴注引《英雄记》提到刘备也曾经参与讨伐董卓，大概正是这个时候的事。公元190年，关东不少州郡起兵推举“四世三公”的渤海太守袁绍为盟主，共同反对专权乱政的西凉军阀董卓。其中参与会盟的就有青州刺史焦和，而刘备正是焦和的下属。
在《三国演义》中，刘备、关羽、张飞此时都是北平太守公孙瓒的下属，跟随公孙瓒参加“十八路诸侯讨董”，留下“温酒斩华雄”“三英战吕布”等经典故事，这当然也是文学家的编排。实际上公孙瓒并未参与讨董联盟。如果认可《英雄记》记录为真的话，那么刘备跟随的应该是焦和。但根据《九州春秋》，焦和想西进与盟军汇合时，青州黄巾军叛乱，焦和只能转回平叛。但焦和本人毫无行政军事能力，只信任巫师而不听从将领，青州不少郡县被攻克。
但好景不长，随着袁绍军的进攻，刘备丢了平原老巢，和田楷一起退守齐国（今山东临淄）。在齐国时，刘备又收到徐州刺史陶谦求助。原来在公元193年，曹操的父亲曹嵩一家投奔当时割据兖州的曹操，路过徐州时遭到陶谦都尉张闿杀害。愤怒的曹操出兵攻打陶谦，一路势如破竹攻入徐州，陶谦守在东海郡U县（今山东柘城）坚守不出。陶谦急忙求助于田楷。陶谦曾与袁术联盟对抗袁绍，也算是公孙瓒的盟友。田楷决定与刘备出兵相助，当时刘备直属部队一千多人，又有幽州带来的乌桓骑兵，路上还收编了饥民数千人。
田楷、刘备到达隅后，陶谦拨给刘备一支四千人的部队，而刘备也顺水推舟，脱离田楷加入了陶谦。刘备之所以这样做，大约看出公孙瓒对袁绍的战局已处下风，公孙瓒甚至还杀了上级刘虞，导致人心大失。此时曹操军粮已断，只好退兵回兖州，田楷也就自己回了青州。陶谦大为高兴，表刘备为豫州刺史，屯小沛（今江苏沛县）。日后刘备被称为“刘豫州”，正是因为这个豫州刺史的身份。不过就在公元194年，整顿好的曹操对陶谦发动第二次进攻。
刘备这支还是鱼龙混杂的部队，完全不是亲历百战曹操的对手。曹操攻打邺城，刘备与陶谦将领曹豹在东边截击，却被曹操大败。所幸当时陈宫、张邈背叛曹操，立吕布为兖州刺史，后院起火的曹操只好离开徐州，前往兖州平叛。刘备势力侥幸保全。据《英雄记》透露，刘备与曹操当年还一起去沛国征兵，两人也算是老相识了。但刘备不知道，曹操将会是自己一辈子的宿敌，而这次战争，只是一个开始。
