东汉末期，作为三大势力集团的曹操和刘备，最大规模的一次交手是在汉中之战，双方都集结了重兵，夺取汉中要地，不过在此之前，也就是建安五年，刘备和曹操的第一次交锋中，割据徐州，拥兵数万的刘备为何在一个月的时间内快速被曹操击败。
要知道，这件事发生在建安五年，正是官渡之战爆发的时候，如果曹操大军深陷徐州，那么袁绍赢得官渡之战的可能性就更大了，刘备也是主动联合袁绍，意欲对抗曹操，那么大好局势下，刘备怎么就败了呢？
首先要说的是，刘备入主徐州事件，当时还依附于公孙瓒的刘备进入徐州，帮助陶谦抵御曹操，也就留在了徐州，而陶谦也是有野心的。
大家都知道袁绍主导的那次讨董联盟，但是陶谦并未参加，有意思的是，陶谦曾经想要自己组建第二次讨董联盟。
《后汉书.朱俊传》俊时犹在中牟。陶谦以俊名臣，数有战功，可委以大事，乃与诸豪杰共推俊为太师，因移檄牧伯，同讨李傕等，奉迎天子。
也就是说陶谦想要借朱俊的名气再度组建讨董联盟，但是响应的人不多，从这件事也可以看出，陶谦忠心为国是假，借机壮大自己，捞取利益是真。
所以所谓的陶谦让徐州给刘备，只能是演义中的情节，不是陶谦的本意，要知道他是有儿子的，为何不传给儿子呢？主要原因就是他被徐州本土士族豪强所遗弃了。
陶谦在经营徐州后期，遭遇过曹操的打击，当时曹操为了削弱徐州实力，采取屠杀策略，加之后来陶谦用人不善，这些都导致徐州本土士族豪强对陶谦的好感大减，少有人愿意继续辅佐他的儿子成为徐州之主。
《三国志.先主传》谦病笃，谓别驾麋竺曰：「非刘备不能安此州也。」谦死，竺率州人迎先主，先主未敢当。
刘备因此被徐州豪强糜竺扶立上徐州，陈登孔融也表示支持，糜竺不必多说了，他堪称是刘备的天使投资人，没有他，刘备早就淹没于汉末的局势当中了，要说的是，并未有明确记载说，陶谦同意将徐州让与刘备，这样不符合他的历史人设，毕竟他也是一个有野心的人。
但刘备于兴平二年（195年）入主徐州后，次年他就在袁术吕布的夹击下迅速溃败，可以说刘备尚未在徐州建立起自己的基业就垮了，此后他辗转到曹操阵营当中。
一直到建安四年（199年），刘备借阻击袁术之机离开了曹操，并再度掌控徐州。
原因很简单，也就是大家都知道的衣带诏事件。
《三国志.武帝纪》五年春正月，董承等谋泄，皆伏诛。
《三国志.先主传》先主未发。是时曹公从容谓先主曰：「今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。」先主方食，失匕箸。
《三国志.袁绍传》先是，太祖遣刘备诣徐州拒袁术。术死，备杀刺史车胄，引军屯沛。
综合史料来看，主要是刘备参与了衣带诏事件，加上曹操说过，天下英雄唯使君与操耳，这加深了刘备的恐惧，毕竟曹操都说出这话了，不管曹操如何心胸宽广，但都会对刘备起杀心。
所以在衣带诏事件尚未爆发之时，刘备就出走了，而且理由也是充分的，也就是袁术称帝后自败，想要北逃依附袁绍，曹操为了永绝后患，派遣刘备和朱灵在半路阻截袁术，袁术北上不得，最后病死。
朱灵在战事结束后，就回去了，而刘备留在了徐州，刘备趁机诛杀徐州车胄，夺取了徐州，正式和曹操决裂，建安五年，衣带诏事件爆发，两件事一起算，曹操决意先行击败刘备，再北上对抗袁绍。
刘备可是主动联合袁绍的，曹操已经陷入到两线作战的困境中，他果断选择先易后难，首先击败刘备，那么当时刘备的实力如何呢？
《三国志.先主传》东海昌霸反，郡县多叛曹公为先主，众数万人，遣孙乾与袁绍连和，曹公遣刘岱、王忠击之，不克。
刘备割据徐州后，大多郡县反叛曹操，投奔刘备，毕竟曹操当初在徐州可没干什么好事，所以短时间内，刘备拥有了数万大军。
但在曹操商议讨伐刘备时，郭嘉说过“备新起，众心未附，急击之，必败”，也就是说大多数人并不是真心追随刘备，可是刘备击败了曹操集团的第一波攻势，所以说，所谓的众心未附也不太成立，再怎么说，大多数人也不支持曹操啊。
局势发展是有利于刘备的，可以说只要在建安五年，曹操集团决策是首先北上击败袁绍，再去对付刘备的话，那么刘备有趁机做大的可能，袁绍已经大军压境，北方的袁氏集团才是曹操的心腹大患。
只是曹操做了正确的决定，那就是趁袁绍大军尚未南下之前，先行攻灭刘备。
《三国志.袁绍传》建安五年，太祖自东征。田丰说绍袭太祖后，绍辞以子疾，不许，丰举杖击地曰：「夫遭难遇之机，而以婴兒之病失其会，惜哉！」太祖至，击破备；备奔绍。
三国志中关于此战的记载，个人认为并不是袁绍贻误战机，都说袁绍为了儿子生病拒绝出兵，不过值得一提的是，曹操征讨刘备是在建安五年正月，二月袁绍的先锋军，由颜良统领已经南下攻打白马了，袁绍率主力部队已经抵达黎阳（今河北浚县），距离许昌已经不足200公里了，这是不发兵的结果吗？