史湘云初次出场，跟袭人聊天：我走了，怎么就把你就给了宝哥哥，你待我就不如从前了呢？湘云问的是袭人，其实她更想问的是，怎么我走了，林姐姐来了，老祖宗和宝哥哥就待我不如从前了呢？
湘云连打扮都是模仿男孩子，性格更是粗心。糊里糊涂失宠不太明白。袭人有了新主子新念头，想当宝姨娘，跟当年自然不一样，鸳鸯说老太太从不穿外面人做的衣服，这大约是洁癖，可是从小跟着贾母长大的史湘云就不知道，老太太过年还没上身的衣裳，眼不见就穿上了，还弄脏了。宝玉不喜欢听仕途经济的混帐话，她偏要说。探春是宝玉的亲妹妹，对贾府的未来有着强烈的责任感，长恨自己不是男儿，不能建功立业，却从不劝宝玉读书上进：在这样一个大家族里，管好自己，做好自己就够了，宝玉的成长内有祖母父母贵妃姐姐，外有先生教导，轮不到她说三道四，更何况外姓人。
到人家做客，偏要提人作业做完没有，班上排名，成绩如何这种话题就是给人添堵，史湘云是个粗线条的人，会犯这样的毛病。奇怪的是最会揣测他人心思的宝钗也会犯。
袭人怕湘云被宝玉嘲讽尴尬，暴出了宝钗的尴尬事：袭人道：“云姑娘，快别说这话。上回也是宝姑娘也说过一回，他也不管人脸上过的去过不去，就咳了一声，拿起脚来走了。这里宝姑娘的话也没说完，见他走了，登时羞得脸通红，说又不是，不说又不是。幸而是宝姑娘，那要是林姑娘，不知又闹到怎么样，哭的怎么样呢。提起这些话来，真真宝姑娘教人敬重，自己讪了一会子去了。我倒过不去，只当他恼了。谁知道后来还是照旧一样，真真有涵养，心地宽大。谁知这一个反倒同他生分了。——那林姑娘见你赌气不理他，你得赔多少不是呢。”
袭人真心替宝钗不值，觉得宝玉是瞎了眼。她也是个糊涂的：史湘云是宝钗的铁粉，她连有姐姐没有父母这种想法都有，宝玉是黛玉的铁粉，黛玉生气了，低声下气赔不是算什么？
李纨评诗，凭宝钗第一，宝玉对自己的诗落弟没有半点不服，却认那诗得黛玉第一，嫌大观园池塘中的破荷叶碍事碍眼，林黛玉只说了一句话：“我最不喜欢李义山的诗，只喜他这一句‘留得残荷听雨声’，偏你们又不留着这荷叶了。”慌得贾宝玉忙笑道：“果然好句，以后咱们再别让人拔了去了。”贾母提到说话巧不巧的话头，宝玉一心就想往夸黛玉头上引，生个病也蹊跷，除了林妹妹，别人都不许姓林。
端午节，元春给钗玉赐双，宝钗戴上红麝串四处谢恩，宝玉先是怀疑礼物弄错了，他应该是和黛玉一对，那玉是宝玉的命根子，中邪时和尚拿来一祷讼，宝玉的病就好了，可是黛玉提起金呀玉的好姻缘，宝玉就急眉瞪眼砸玉。宝钗不避嫌疑在宝玉身边绣鸳鸯，却听见宝玉梦中斥责：和尚道士的话如何信得？什么‘金玉姻缘’？我偏说‘木石姻缘’！”
紫鹃试探宝玉对黛玉的情意，结果一听黛玉要家去，直接去了半条命。连薛姨妈都知道这两个人的感情拆不开，灰了心，半真半假称要在老太太面前，把黛玉许给宝玉，四角俱全，何况聪明过人的宝钗。
可是宝玉相貌好、性子好、资质好。文才跟园里的姑娘比，是差了点，但是三四岁时已读了几本书，识字数千，十二三岁写的诗得外人争相传诵，黛玉说他有一目十行之能。古代盲婚哑嫁，大户人家纨绔子弟多，谁知道自己会遇到什么样的人？宝钗看看韶华已过，后退无门。还不如找个知根知底的。
而且薛家根基太浅，败落太快，只能依靠宝钗，可是她竞选秀女失败，在京中多年，没有一个像样的人家有意与薛家结亲，贾府是薛家能够接触到的最佳选择。既然没有退路，就只能死磕宝玉了。
宝钗聪明而务实，宝黛的感情拆不开，她根本不介意，因为宝玉的婚姻他自己根本做不了主，宝玉喜欢谁不重要，重要的是王夫人喜欢谁。袭人就是顺着王夫人的意思，表了一下忠心，希望宝玉发奋上进，不要跟丫头们混在一起，贾政不许立屋里人，王夫人也要涕泪四流提了她做准姨娘，宝钗当然会顺着王夫人的意思，不时劝谏宝玉了。
宝玉已经非常清楚表明他只爱黛玉，只要黛玉介意了，从来都是远着宝钗，一心要成就“金玉良缘”的薛宝钗，一切尴尬都是自找的，还怎么在贾宝玉面前表达自己的不满？贾宝玉在林黛玉面前，时时小心，得罪了黛玉，还能嘻皮涎脸赔不是，薛宝钗是大家闺秀，真闹翻了，自己既不可能拉下脸求宝玉，宝玉也不会主动赔不是，敢不是更尴尬？只能装大度，假装不介意了事。
所以在贾宝玉面前，宝钗不得不时时刻刻都谨慎小心，生恐惹恼了这位“玉”，让自己在贾府站不住脚，让“金玉良缘”落了空。