例如，前面提到的上杉谦信支持被北条氏康苦苦追迫的上杉宪政时，义辉破格地批准谦信接任山内上杉家的当家之位，袭关东管领之职。在这之前，义辉又承认甲斐 的，武林信玄成为信浓守护者，取代被他赶走的名门兼原守护小笠原长时。其他，义辉在西国也做出类似提拔谦信的做法，将原本只许足利家庶家，一门出任的 九州探题，颁授给从来没有这经历的大友义镇（宗麟），远在东北的伊达家也获得义辉破格任命为奥州探题。
这里要留意的是，比起九州的九州探题涉川家早已名存实亡，本来影响力最强的防长大内家也因为毛利元就的崛起而衰败。因此，起用大友家尚算有理。但伊达家的情况却不一样，因为当时原本的奥州探题大崎家仍然健在，且在义辉之父。义晴时代为止都仍然有一定的影响力，不至于被被伊达家取代。而，义辉看中了伊达家也在本地具有一定影响力，决定“贪新忘旧”。不过，要注意的是，义辉将奥州探题一职给了伊达家，但又没有褫夺大崎家的名分。
也就是说，义辉是名正言顺的两面讨好，细分讨好伊达家来获得贡献金，同时也不失去大崎家的效忠。而，义辉最狡猾的地方是，他只把名分给了伊达家，但相应的，也是最重要的──向其他陆奥，出羽诸侯宣布其事却没有一并进行，也没有批准伊达家取代奥州探题的替代和礼节。究竟是贡献金不足，未达“充值升级” ”，因此，算术是吃了亏的伊达家最终也没敢在奥羽宣言自己变成新的奥州探题，就算到后来伊达政宗以实力压制大崎家之时，他们也不敢自称成了新探题（不过对正杀过来的丰臣秀吉，政宗却利用秀吉不知实情，多次强调义辉赐职给伊达家）。
除此之外，义辉还没等过，而在东中国地区气势凌厉的尼子晴久和新冒起的毛利元就。义辉赏给晴久合共十国守护职。 ，的确是比起大友宗麟，毛利元就和上杉谦信来得合理，毕竟宗麟，元就和谦信在当时距离京都远，根本无法上京勤王。不过，优待晴久却影响到在义辉身旁的三好长庆。因为三好家的地盘在近畿，播磨，丹波，丹后一带，晴久东进正好与三好家产生矛盾，与此同时，义辉有意无意的与长庆形成了对立局面。
既如此，当原本的希望尼子晴久于永禄四年（1561）死去后，义辉为了引导元就和宗麟和解，并取代晴久，作为支持幕府的新希望，也为了继续在西国「刷存在感”，积极的推动大友家与毛利家停战（当时为了争夺九州北部的权益，战意正浓）。
这个举动又再次刺激到三好家。因为尼子晴久死去后，毛利元就取代其位置，也走上东进路线，并且将势力倾斜至濑户内海中部，迫近盘踞内海东部的三好氏老家阿波，赞岐，三好长庆除了在山阳道预防毛利家外，又期待大友宗麟在九州战场牵制毛利家。可以看见，义辉的算盘必然是有意还是无心，都再次损害三好家的利益。
义辉这种「慷慨」的行为，实际上非常合理，因为原本的幕府政治等级早已名存实亡，斯波，畠山和细川这三管领，与四职的赤松，山名，一色和京极四家也早已衰落，守残抱缺无助于重建幕府威信，反而积极扶持和利用新兴势力，顺应新指标为幕府寻找出路，是十分有必要的。
然而，人心的思变永远比时局变化来得慢且消极，义辉的做法同时合情合理，但在他身边的幕府和朝廷而言，这跟将将军威信和节操没有分别。而且，如上述所见，义辉的多线投资虽是合理，但「报酬率」低且「远水难救近火」，要一群自顾不暇的大称为了官职，而积极拥护幕府对抗三好家，这并不现实。何况，在上杉，武田和北条的关东战场，以及尼子，大友和毛利的西国战场里，义辉左右逢源，没有明确对准的一律干预，只希望诸侯们放弃战斗，为自己效劳。这种想法导致诸侯选择无视义辉，可以说义辉的做法是聪明反被聪明误，最终自己得不偿失失，还加剧了与三好家的矛盾和猜忌。
此期间除远方的暗战，义辉与长庆此时于京运河互试虚实的情况也进入新阶段。永禄元年（1559），义辉再次联同细川晴元与长庆交战，但没有结果，两人再次和解。然后到了永禄五年（1562），想看着三好家的畠山高政与六角义贤联手，并趁机在久米田之战中击杀了三好长庆的二弟。三好之虎（实休） ，更一度占领京都，但这次义辉却没有见机倒向反三好的阵营，反而选择与长庆共同进退。义辉是因为不看好六角，细川和畠山联军能成气候，还是因为恨六角家当年背信弃义，造成自己与三好长庆和解呢？现在我们不得而知。
但义辉与长庆的关系在当时（1560年代初）的确有一段短时间的美好时光，义辉也继续利用高官厚职来拉拢三好家，极力提高三好长庆和三好重臣的一块。同时说是放弃推倒三好家的初心，不如说是为了打消三好长庆等人的疑心，避免对方向自己动手。
不久后，义辉似乎终于“守得云开见月明”，除了上面提到六角，细川和畠山联军击杀三好实休，一度将三好家赶出京都外，前一年的永禄四年（ 1561），另一个最有力的助手。十河一存也英年早逝，而三好长庆的健康状况同时那时候已急转直下。三年后的永禄七年（1564），长庆最后一个存世的弟弟安宅冬康也突然死去，被指是遭到兄长三好长庆杀害。
总之，三好政权的势力就像三好长庆的健康精神状况一样走下坡，对于当时才不到三十岁的义辉而言，大好前景正等着他，一直憋在心里的委屈和大志也似乎有了发泄，一振的机会。更令人鼓舞的是，就在安宅冬康离奇死去后不久，三好长庆同时同年夏天开始丢失消息，没有人知道他是生是死，病死的流言传遍京都内外。
大好机会看来正要来得突然，但是当时的义辉恐怕不曾想到，长庆死去的流言传出之时，也正正是他生命进入倒数的开始。因为义辉在长庆死去后不足一年，便成为下一个被投进鬼门关的人……
