相对于荆州、益州、冀州、扬州这些地方，徐州的价值或许略逊一筹。它没有荆州这样的发达的交通，也没有益州的险峻地势，也没有冀州和扬州这种立足于河北和江东的地理位置。事实上徐州的人口也不如以上几个州，只有五个郡国而已。不过在东汉末年军阀混战时期，徐州军阀兴衰的情况还是比较有趣的，先后有陶谦、刘备、吕布三个军阀，加上臧霸等豪强势力，更迭的频率非常快。可以说是铁打的营盘流水的兵。
因黄巾军复起而崛起的陶谦
东汉末年爆发了规模巨大的"黄巾起义"。"黄巾起义"其实在爆发的同年就被东汉朝廷镇压了，对东汉朝廷的直接影响可能还赶不上同期的凉州起义。不过"黄巾起义"的间接的影响是很大的，而且黄巾军的影响也没有彻底被消灭，在汉末三国时期的前期，各地的黄巾余党还是非常活跃，也在相当程度上影响了历史走向。
徐州牧陶谦就是其中一个例子。在东汉中平五年（即公元188年），徐州、青州两地的黄巾军复起，规模非常大。这支黄巾军与曹操消灭的高达百万的青州黄巾应该是有很大的渊源的。为了应对这些黄巾军，朝廷任命陶谦为徐州刺史。陶谦也是有过军事经历的，和凉州起义军打过仗。他能够成为徐州长官，可能是有这方面的原因。
陶谦到徐州之后，第一是招安了当地的"泰山贼"臧霸。臧霸是一个戴罪之身，拉拢一批人当亡命徒。这个是非常值得拉拢的对象。陶谦向臧霸伸出橄榄枝，拜臧霸为骑都尉（骑都尉理论上来说是中都官，但东汉末年已经作为名誉性质的加官了），臧霸也帮助陶谦与黄巾军作战。
另一方面陶谦也从自己的老家丹阳拉出来一支队伍，丹阳在扬州江东地区，是陶谦的老家。在当时扬州地区民风剽悍，骁勇好斗，是优秀的兵源，而且陶谦本身作为丹阳人，和丹阳兵还有这样一层地域的维系。陶谦有了这样一支完全属于自己的军事力量，又与臧霸这个豪强势力保持一个和谐局面，虽然没有完全地消灭掉境内的黄巾军（后来还借助袁术部将朱治的力量），但在徐州立足还是不成问题的。
后来董卓入京控制朝政，各个地方长官举兵讨伐董卓失败，又出现严重的内耗。当时形成了两个军事联盟，分别是袁绍、曹操、刘表和袁术、公孙瓒、陶谦两支力量。从这个历史背景下，曹操和陶谦本来就是敌人，也有过一些战争。而两大军事联盟对峙的局面破裂之后，陶谦仍然与曹操对抗，并且杀死了曹操的父亲曹嵩（这件事有争议，小编认为应该是陶谦所杀），激化了二者的矛盾。
曹操对陶谦进行报复性的反击，并且伴随着非常残忍的屠城，对徐州造成了极大的破坏。兴平元年（即公元194年）曹操二伐徐州，同年陶谦病逝，或许就与曹操的军事威胁有关系。
刘备渴求已久的烫手山芋
陶谦受到曹操的进攻时，他的盟友公孙瓒派遣田楷和刘备支援陶谦，陶谦看中了刘备的潜力，用四千丹阳兵拉拢刘备，挖了公孙瓒的墙角。当时刘备屯兵在小沛，作为陶谦对曹操的屏障。不过这个屏障的作用倒是没有发挥出来，曹操的兖州被吕布入侵，后院起火顾不得徐州，陶谦不久后病死，还给了刘备一个大便宜。
史料中记载陶谦临终前吩咐别驾从事糜竺将徐州托付给刘备。关于这件事有人包括小编认为有可能是存在阴谋的，徐州的士人选择了刘备而非陶谦选择了刘备，不过这个也是脱离史料的猜测而已。总而言之陶谦去世后，刘备得到了徐州士人的支持，也有这么一个陶谦的遗令作为统治徐州的基础。
讲道理陶谦把徐州给刘备而不给自己的儿子，也有比较充分的理由。当时经过曹操两次征讨后，徐州已经是残破不堪。另外当时的情形也比较严峻，南边的扬州有一个虎视眈眈的自称为"徐州伯"的袁术；而与曹操竞争处于下风的吕布也十分靠近徐州。
刘备的身份是豫州刺史（尽管只控制了小沛），他的从事陈群就认为徐州很危险，劝说刘备不要接受徐州。对于徐州这个烫手山芋的情况，小编以为刘备这个人杰应该是可以看得很透彻的。但是刘备还是决定到下邳接受徐州，原因无外乎一个：刘备极其渴望一块能够与其他军阀角逐的根据地，忽视了它可能存在的巨大风险。
吕布袭取下邳，与刘备主客对调
刘备渴望徐州是正常的需求，陈群对徐州的看法更是清晰透彻，而且也应验了。吕布在与曹操的战争中失败，只好投奔刘备，被刘备安排在小沛；淮南的袁术一方面暗中与吕布联合，一方面出兵入侵徐州。刘备亲自率军迎战袁术，吕布则趁这个机会借助许耽、曹豹等陶谦旧部的力量袭取下邳，自己侵占了徐州。而刘备也因此陷入进退失据的窘境，不得不"投奔"吕布，被吕布安排到小沛。主客地位正好来了一个180度的转变。