贾宝玉的婚事是《红楼梦》里的一条主要情节线索。《红楼梦》里的很多情节都是围绕贾宝玉的婚事展开的。《红楼梦》里的好几个人物也对贾宝玉的婚事有自己的想法。
贾宝玉自己是非常坚定地想要娶林黛玉为妻的。他在梦里都在表达自己对“金玉良缘”的抗拒。只不过，贾宝玉从来没有采取过任何行动去争取自己的婚姻自由。他和林黛玉之间始终是一种“发乎情止乎礼”的关系。他和林黛玉都把希望寄托在贾母身上。
贾母是一心希望贾宝玉娶林黛玉的。贾母心疼自己这个外孙女，希望林黛玉一直留在自己身边。她在贾宝玉和林黛玉闹得沸反盈天的时候说过“不是冤家不聚头”，还把贾宝玉和林黛玉戏称为“两个玉儿”。不过，由于林黛玉的身体原因以及王夫人的态度，贾母始终没有为贾宝玉和林黛玉做主。
贾母是喜欢薛宝钗的，但是她从来没有想过让薛宝钗做自己的孙媳妇。她在薛姨妈面前表达自己想要给薛宝琴做媒的意愿就是在暗示自己对薛姨妈和王夫人一心想要促成的“金玉良缘”不感兴趣。她是要告诉薛姨妈，自己对贾宝玉的婚事还是有发言权的。而且，贾母对于薛宝钗那种过于素雅的审美习惯也是接受不了的。她看到如同“雪洞”一般的蘅芜苑就受了很大的刺激，在众人面前说了不少让薛宝钗难堪的话。甚至连“我们这老婆子，越发该往马圈去了”这样的话都说了出来，丝毫没有考虑薛家人的感受。贾母对薛家长期住在贾府不走也是颇有怨言的，只不过她必须顾及王夫人的感受，不好直接让薛家人离开而已。
善于察言观色的王熙凤就挺看好贾宝玉娶林黛玉。在第二十五回里，她就当着贾宝玉和林黛玉的面说两个人很般配。而且，她很清楚，贾宝玉娶林黛玉可以替贾府省下一笔花销，贾母自己有体己钱可以拿出来操办二人的婚事。从她个人的角度说，她也希望与世无争的林黛玉可以成为宝二奶奶。权力欲旺盛的王熙凤是不希望精明强悍的薛宝钗成为宝二奶奶的，因为这样一来，她的管家权就会被薛宝钗分走一部，这是王熙凤所不能接受的。
贾政对于贾宝玉的婚事没有明确表态。但是我们可以从林黛玉在第七十六回里对史湘云说过的话里看出贾政欣赏林黛玉的才华。贾政本人对于薛宝钗也不太看好。在第二十二回里，他看到薛宝钗做的谜语，就觉得很不安。因为他觉得做这个谜语的人不是能够享福寿的人。
《红楼梦》里不少人都当着林黛玉的面开过关于林黛玉婚事的玩笑。除了王熙凤之外，还有史湘云、薛宝钗、贾探春、李纨。史湘云很清楚，林黛玉是能够辖制住贾宝玉的人。“未曾将儿女私情略萦心上”的史湘云并没有想过要破坏宝黛的婚姻。至于薛宝钗，其实贾宝玉并不是她理想中的丈夫。她理想中的丈夫是一个沉稳懂事，且有担当的大家公子。但是薛宝钗清楚薛姨妈和王夫人对于自己婚事的安排，因此她一方面努力讨好贾母，一方面努力把贾宝玉变成符合主流价值观的男人。她在贾宝玉病愈之后说的“如来佛比人还忙”的玩笑其实就是暗示林黛玉想要当宝二奶奶。从她的口气我们可以看出她觉得林黛玉这是痴心妄想。薛宝钗正是因为对自己的婚事颇有自信，所以对林黛玉的讽刺浑然不觉。
其实，《红楼梦》里不少人都是支持宝黛婚姻的。就连贾琏身边的小厮兴儿都看出来了，只要等林姑娘的病好了，贾母一开口，这件事就定下来了。可惜的是，林黛玉的身体每况愈下，贾母对此忧心忡忡，也毫无办法。
王夫人在第三十六回里，背着贾母和贾政私自把袭人安排成了贾宝玉的妾。对此，贾宝玉没有意见，林黛玉也觉得无所谓。林黛玉从来没有想过独占贾宝玉，她在乎的是自己在贾宝玉心中的地位。
其实，在贾母心中，最适合做贾宝玉的妾的是言谈爽利，针线活又好的晴雯。只可惜，她还没有来得及做主，王夫人就把晴雯撵走了。晴雯自己对贾母的这个安排也是心知肚明的。因此，她才会在临终前对贾宝玉说“大家横竖是在一处”。
曹雪芹的《红楼梦》和过去的才子佳人小说有很大的不同。曹雪芹对于旧小说里的才子佳人那种偷情的行为是反感的，他理想中的婚姻还是一对日久生情的有情人在家长的成全下正大光明地在一起。
贾宝玉和林黛玉的爱情之所以成为悲剧，不是因为他们门不当户不对，也不是因为薛宝钗的出现，而是因为林黛玉和贾宝玉身上的反封建思想不被王夫人等人所容。曹雪芹也不是想要把王夫人写成拨乱的小丑，王夫人只是一个望子成龙，用心良苦，忽略了儿子感受的母亲而已。曹雪芹是带着悲悯在塑造王夫人这个角色的。