公元190年各路诸侯讨伐董卓，曹操也在其中。当时他还算不上一方诸侯，手下也只有五千人，但报效朝廷的一腔热血是真的。在各路诸侯吃吃喝喝时曹操带着自己的五千人到处厮杀，确实打败了很多人，直到他遇到徐荣。
徐荣知名度并不高，但却是一位公认的名将。江东猛虎孙坚在他手中也吃了大亏，当时还是愣头小伙子的曹操败在他手中并不冤，但这次他败的太惨，差一点就被打死了。
《资治通鉴·卷五十九》中说曹操在行军至荥阳汴水时遇到徐荣，战败。他自己与胯下战马都被箭矢射中，是曹洪把自己的战马让给了曹操。那种时候让出了自己的马就相当于让出了生命，曹操也意识到曹洪这个举动太过沉重，连连拒绝。但曹洪却大义凌然的说了一句很有分量的话：“天下可无洪，不可无君。”
曹操也被这句话震慑住了，他咽下了来到嘴边的客套话沉默的翻身上马，曹洪拿着兵器在后面步行保护。那一夜他们都抱着必死的心态，但曹操的使命才刚刚开始，上天不会让他就这么挂了。幸运的是曹洪也活着走了出来，曹操死了他还活着呢。
公元193年秋天曹操进攻徐州，本以为可以顺顺利利的报父仇和扩张地盘，却没想到唯一的大本营兖州被陈宫等人拱手让给吕布，曹操接到消息后心急如焚向回赶，为期一年多的兖州争夺战正式拉开序幕。
兖州争夺战以曹操的胜利告终，但在与吕布的拉锯战中曹操多次与死神擦肩而过，甚至还被吕布打出了头疼的毛病。
话说曹操火急火燎的回到兖州就要找吕布算账，但吕布之勇也不容小觑，曹操与他几次交手也没有占到便宜，这就更加着急了。人一急就容易出错，曹操也是如此。他在情急之下就入了吕布的包围圈，无论怎么左冲右突就是出不来，只能在一片乱糟糟中干着急。
被困在敌军中的曹操着急，当时占尽优势的吕布也着急。他知道曹操的能力，这次好不容易设套成功，他很想马上把曹操捉了。因此看到曹操入局他就马上下场捉人，可乱糟糟的战场上想找个人并不容易。吕布虽说与曹操见过几面，但两个人绝对算不上熟悉。因此吕布找了几圈都没找到，就随便捉过一个人问曹操在哪。恰好，他随手捉到的这个人正是曹操。
曹操当时一定是心都提到嗓子眼了，吕布不认识他，但他一定能认出此人就是吕布，也知道自己万一回答不好这个问题后面的事就一切免谈，或许连命都保不住了。也幸好吕布心急没仔细看，曹操也算镇定，他稳了稳声音说：“骑黄马那个人是曹操”。吕布听完这句话不疑有他，直接就去找骑黄马的人去了。
曹操逃过一劫，但他一口气还没喘匀呢就感觉到脑袋被重重的打了一棍，接着就倒在路旁了。原来吕布虽说相信了曹操的话，但在他心中既然是曹营的人明显就是敌人，不能让他全须全尾的回去。于是吕布在追人之前顺手就给了曹操一棍子。吕布那可是名将，用尽力气打出来的一棍子没几个人能受得住，何况还是打在头上。但曹操就是这么命大，他先是成功糊弄住吕布，又在受了吕布一棍后没死。虽说头疼的毛病就此落下，但也比被打死幸运太多。
公元197年正月曹操征张绣，张绣不战而降让曹操很有满足感，于是好人妻的毛病就犯了。恰好张绣的婶婶长得还颇有那么几分姿色，曹操就把这位守寡的女子拉到自己的房间讨论人生。我想曹操当时也没有背着别人，在他眼中不战而降的张绣很窝囊，即便知道了也没什么，听说张绣不满后还想除掉他。但就是这个没被曹操看在眼中的窝囊人，让他损失了一个儿子、一个侄子和一员大将，自己还险些命丧于此。
张绣在谋士贾诩的支持下做出种种假象迷惑曹操，然后在一个深夜突然发起进攻。整个曹营都没有想到张绣会来这招，一时之间非常混乱。被吵闹声惊醒的曹操马上穿戴整齐要出去主持大局，可出去后才发现曹营早就乱了，自己若是想活命只能尽快逃跑。凭借自己的两条腿是跑不出去的，但他的坐骑绝影这时已经被张绣的士兵杀了，怎么办才能跑出去呢？就在曹操六神无主的时候，他的长子曹昂主动把自己的马让了出去，还步行护送曹操走出宛城。
曹操上一次这么狼狈的时候是曹洪全力相帮，这次是儿子曹昂。但曹洪有惊无险，曹昂就没有这么幸运了。他最初紧紧跟在父亲身后，还能顺手解决几个张绣的追兵。可走着走着他就跟不上了，伤口越来越多，追兵越来越多，为了能让曹操平安走出这个包围圈，他只能放弃生的希望与这些人纠缠到底，最终战死。
这场混战中曹操还损失了侄子曹安民和爱将典韦，回家后夫人因为曹昂的事还跟他离婚了。但话说回来，在那种情况中还能保住一条命，可以说极其不容易。
公元211年曹操开始对关中用兵，这就与马超交手了。演义小说中割须弃袍的桥段在正史中并不存在，但曹操确实被马超追着打过，还差一点把命给弄丢了。
为了占据一个好的进攻点曹操决定在夜晚西行渡河，曹操在战场上一向毫无畏惧，这次也是如此。他让大部队先行渡河，自己带着一百来人在后面断后。就在大部队全都平安渡河、曹操自己也要上船的时候，马超来了，还带了一万多人。
曹操身边只有一百多人，马超却带了一万多人，并且这些人还是人未到箭先到，真正的万箭齐发对准曹操那一百来人，一时之间形势危矣。曹操偏偏还托大坐着不动，也不知是心里有底还是年龄大了反应也慢了。被徐荣追着打时曹操还是小青年，打打杀杀这么多年过去，曹操已经五十多岁了。