铁保《书自序诗稿册》局部
三、铁保书学思想
铁保作为一 位著名的书家，在 他的书法实践过 程中，不仅形成了 自己独特的书法风格，也形成了自己的书学思想。书学思想的形成不仅受到历史、社会的客观因素的影响，其本身的性格、文学修养及见识对他书学思想的形成也有着重要的影响。
首先，清代乾嘉时期，社会秩序稳定，经济发展，为这一时期的艺术、学术研究提供了必不可少的外部生存条件。同时满清统治者也加强对思想文化的控制，乾嘉两朝，迭兴文字狱，钳制思想达到极端，致使文化、学术领域出现“万马齐喑”的局面，大批的文人学者逃避政治和现实，转向整理、考证古代典籍文物的纯学术事业，遂使朴学大兴，金石、文字、音韵等学科人才辈出。文字、金石及音韵等专门学科获得突破性进展，在推动整个学术风气改变的同时，对书法界也产生了直接的影响。
在金石文字学的带动下，对古代碑帖的研究取得了长足的发展，水平不断加深，范围逐渐扩大，到阮元作《南北书派论》和《北碑南帖论》，已经明确提出贬斥刻帖、尊崇北碑的观点，标志着碑学理论的确立。至嘉庆年间，形成了清代碑派书法的一个高潮，也使帖学和碑学各自影响力的转换成为这一时期书法发展的最突出的特征。
铁保楷书《人帖跋》局部
其次，乾隆皇帝本人擅长书法，喜欢并学习赵孟頫的书法，他能写一手赵体，圆润均匀、结体婉转流畅。上有所好，下必甚焉。在乾隆的影响下，“于是香光告退，子昂代起， 赵书又大为世贵”。乾隆身边的近臣如梁诗正、董邦达、董诰父子、于敏中、汪由敦等人的书法也都以赵体的圆润流畅见长，在当时名扬天下。在功名的驱使下，读书人必然投其所好。在其影响下，乾隆、嘉庆时期，清代的帖学书法发展到高峰，涌现出张照、刘墉、王文治等代表人物。此后，帖学书法便有极盛转向了衰弱。
再次，一个艺人思想的形成除了受主客观因素的影响之外，艺人的性格和家庭环境对其艺术思想的形成也起着重要的作用。《清史稿·铁保传》中称:
从中可窥他一生为官，清正廉洁，性格耿直，本性质朴，对事有所自见，敢爱敢恨，慷慨大方俨然有一副大人物的风范。风格即人，这样的性格也决定了铁保在艺术上以自然天真、雄厚庄重、遒劲流丽为主的审美主张。自然天真、雄厚庄重正是其书学思想的反应，也是其主体精神的张扬。铁保书学思想的形成 深受前人的影响，以及自身对书法艺术理解的影响。
铁保书法取法循“帖学、馆阁体”一路，后取唐楷颜体的厚重，又转师多家，成就自己，他积极吸收 晋唐书家中有益的书法营养，草书除师法怀素、孙过庭等人，更加推崇和师法张旭。
铁保在临习张旭的古诗四首的狂草书法上又题跋 说:“世以颠素并称，长史雄厚浑穆，直入山阴之室，素师不能及。”这段话是铁保评论唐代书家张旭和怀素的草书作品的，铁保指出张长史的特点是“雄厚浑穆，直入山阴(王羲之)之室”这样的书法也表明了铁保十分的欣赏张旭草书的雄厚壮美，这样的作品更加的和谐统一，更加的接近王羲之的书法，这也表明了这样的书法也是铁保所追求的；再观其整幅作品，用笔、结字也深得张旭和王羲之书法的真谛。
铁保门人笪立枢在嘉庆十三年刻印的《怀清斋字帖》中也记载了铁保论书法的一段话:
铁保主张既丰润又深厚，既妍丽又遒劲，既有气势又兼含蓄，既讲功力学养又要率意天真，自然之作，反对造作修饰，他没有墨守成规，沉溺在时代的书风中不能自拔，而是主张积极避开时代的弊病，上追古法。
铁保《行草临王帖》册局部
铁保还有一幅临摹王献之《服油》、《鸭头丸》二帖的作品，观整幅作品，虽然两幅作品书写在一起，但整篇一气呵成，气韵生动，书写精纯自如，一点一划，均取自王书，无一字一画游离王书之外。
由此可见，铁保的书法艺术是在吸取颜书古朴厚重的基础上，又师法多家，通过广泛临写晋唐宋等时代古人的碑帖，加之自己“因天地自然之运”的领悟和创新变化，终于在书法上自成一格，成就一个高峰。
铁保在自己的书法作品中，不断追求古法的同时也强调着一种创新的意识，追求一种自然之美，反对矫揉造作之态。
铁保曾说:“作书如作人，以自然流行，不假修饰为妙。”(《题敬斋方伯所书明人户口册诗卷》)，自然天真是铁保书法的一个重要特点，他在《续刻梅庵诗钞》 的自序中也表达了这样的思想:“故于千百大家林立之 后，欲求一二语翻陈出新，则唯有因天地自然之运，随时随地，语语纪实，以造化之奇变，滋文章之波澜。”铁保强调的“随时随地，语语纪实”，是文学上自然天真之美;“不假修饰，自然流行”是书法上的自然天真之美。他把文学自然与书法的自然天成想统一，追求天真自然的情趣。
在吉林省博物馆藏有铁保的一幅作品，从书风上看应是他晚年的作品，书写的内容为临习王羲之书法的心得与见解，云:“兰亭序最重行间章法，余临书乃与原本有异取，不必规规相袭也。”从此幅论书作品书写的内容中我们不难发现，尽管铁保一生临书不辍，但他却不拘泥于古人，一直追求古为今用，古中有己， 求同存异。
铁保临仿古帖，不拘泥于形似，而更注重神似，且形与神的分寸感把握得恰到好处。他认为后人的临作在某种意义上都是对原作的再次阐释，这种阐释过程 往往会这样体现出来：即书写者原先的经验积累再加上将原作某一方面的特征加以放大，这就成了两个人不同时期的交流，这样临作的适当发挥要比忠实临写要更具有意义。
