林黛玉如此优秀，婚事上却败给了薛宝钗，关键就在第4条
败和赢是相对的感念，从感情的层面讲，林黛玉从未败过。若论婚姻的结果，宝钗赢得了宝二奶奶的位置，不过也只是一个名分，她从未赢得宝玉对她的一分真心。
客观讲，林黛玉很优秀，可是宝钗也不弱。放在《红楼梦》时代现实背景下，二人客观做个对比，薛宝钗的胜算是更大的。
一、二人都是才华横溢的才女。
林黛玉出身书香之族，书卷气是林黛玉的重要气质；薛宝钗出身商户，可是薛宝钗虽说并不痴于作诗作文，但诗才并不输林黛玉。两人这这个方面算打个平手。
大家都懂耕读传家，可是一到现实中，女子读那么多书，就连同样博览群书的薛宝钗都从骨子里认为：我们女孩儿家，还是要以针黹为要。所以，林黛玉学问大，在婚姻竞争上，并不会增加太多的加分项。
二、身体
两个人都有病，一个是胎里带出来的热毒，需要吃冷香丸压制；一个是天生的虚弱，一年到头人参肉桂，药罐子里泡着。论健康程度，很明显宝钗更好。大家族少奶奶要管理家事，要侍奉公婆，要陪侍小姑子。病病歪歪，时常几个月连针线都不拿的林黛玉恐怕在这一局上要输了。
三、家庭
《红楼梦》时代贵族间的联姻一方面看公子小姐人品性格，分量更重的是两个家族的资源互补和强强联合。
林家本来是贾府联姻最理想的选择，门第高，根基厚，又是备受读书人尊敬的诗礼之族，林如海也是手握重权的实力派。可惜，林家没有人丁，林如海一死，林家就剩了林黛玉一个孤女，就算是名声再好听，对贾府、对宝玉今后的前程也不能起任何的作用了。这是非常现实的因素。
薛家也败落了，但相比林家，薛家在户部的行商权仍在，买卖还是正常运行的，薛家在经济上还是有一定的实力的。如果和贾府联姻，靠着贾府这棵大树，薛家的生意可以重振雄风也说不上。
按这点考量，林黛玉就完全处于弱势了。
四、支持者
林黛玉的支持者是贾母，她一心一意要让她的两个心肝宝贝能永远的在一起。可是，父母之命媒妁之言，贾母身份高、权力大，却也不能完全不顾王夫人的想法。在宝玉的婚事上，王夫人是有话语权的。就算贾母强压，促成了木石姻缘，那么王夫人就成了林黛玉的婆婆，这样的婚姻，以后会有黛玉的好日子过吗？毕竟，儿媳妇是要每日侍奉公婆的。
薛宝钗的支持者主要是王夫人，宝钗不光是她的亲外甥女，更重要的是只有宝钗，才会用心督促宝玉读书上进，举业进士，这是社会的主流选择，也是荣国府的复兴之路，更是她王夫人晚年的指望。林黛玉，她只会让儿子在错误的道路上越走越远。但贾母已经选了黛玉，王夫人如果非要选薛宝钗，她就是忤逆婆婆。这个罪名王夫人一样担不起。
贾母和王夫人两人都不可能妥协，宝玉的婚事只好搁置。
拖，对于贾母和林黛玉，是策略，因为宝钗年龄大拖不起。可是贾母年高，谁知能拖几年时间？黛玉身体差，这个事定不下来，对黛玉的病也没有好处。所以，拖这个策略，对木石姻缘一方并不全是益处。
从长远看，王夫人不怕拖，大不了宝钗年龄大一些，事实证明的确如此，宝钗搬出大观园时，年龄差不多有二十岁了，这样的大龄，薛家也根本没有考虑将宝钗嫁往别处，这是和贾母耗上了。
绛珠仙泪尽而逝，薛蘅芜喜结金玉缘，世外仙株在婚姻上败给了蘅芜君子，但在贾宝玉的心里，生着的是他的林妹妹，对于身边的宝钗，不过空对而已。