七次不第的打击，让祝允明是彻底绝了科举入仕的念头，开始专心于书法。对于他的书法，那可是被人认可的大家，其书法集百家之所长，吸取唐虞世南、元赵孟頫书法之神，扬晋王羲之、王献之行书、唐怀素草书之势，融会贯通，自成一体，发展为自己的独特狂草，被誉为“明朝第一”，领一代风骚，所书的“六体书诗赋卷”、“草书杜甫诗卷”、“古诗十九首”、“草书唐人诗卷”、“草书诗翰卷”等，皆为传世之精品。故自明代后，就流传有“唐伯虎的画，祝枝山的字”之说。
嘉靖五年（1526年），祝枝山病逝，享年六十七岁。
徐祯卿，唐伯虎以画闻名，祝允明以书法闻名，徐祯卿则以诗句为闻名，他以“文章江左家家玉，烟月扬州树树花”之绝句而闻名于天下，誉为“吴中诗冠”，被世人称为“文雄”。其所撰之诗话《谈艺录》，在明代诗话史乃至整个中国古代诗话史中都是屈指可数的精品，钱谦益赞其：“专门诗学，究订体裁，上探骚雅，下括高岑，融会折衷，备兹文质，取充栋之草，删百存一，至今海内，奉如圭璧”，可见其影响力。
相比于江南四大才子的其余三人，徐祯卿的科举之路还算顺利，虽有不第之事，但好在也中了进士。不过因其长相实在是过于丑陋，所以并不能按照常规进入翰林院为官，只能是在大理寺为大理左寺副，或许就是因为这段经历，愤愤不平的他才写了一本专门诋毁朱元璋的《翦胜野闻》一书。
徐祯卿科举虽顺利，但仕途却不顺，为官数年，只做到国子监博士，一个从八品的芝麻小官。或许就因为如此，他虽在诗句上闻名于天下，但仕途的不顺，郁郁寡欢下，明正德六年（1511年）卒于京师，年仅33岁，为四才子中最早过世和享寿最短的。
总得来说，江南四大才子皆是当世大家，才华横溢之人，他们的才学为人所称道，所敬仰。或许就因为如此，文人向来高傲，尤其是才华横溢之人更甚，他们自认为自己才学惊人，不要趋炎附势，就能为朝廷所重用，因此即使是入了官场，也因生性高傲，被同僚所排斥，在官场上是郁郁不得志，只能是遗憾退出仕途。
当然，因他们的才学被天下人所认可，所以官场上失意的他们，在文人圈子里却是混得很开，即使是混到唐伯虎那般，死后连丧葬费都需要别人凑的地步，他们依旧能够靠卖画、卖字来获得较之常人更优越的生活。
只能说，上天在给你一些东西的时候，也会让你失去一些东西。四大才子虽有了异于常人的才，得到了闻名天下的才名，但却失去了入仕途，享受高官厚禄的机会。
