望江门是最容易让人理解的城门，当然也不是独有的城门的名称，大凡临江的城池，一般都会有一个望江门，这就跟现在的“滨江”这个地名一样。望江门顾名思义就是除了城门上可以看到钱塘江，而望江门在历史上曾经有三个正式的名字，两个别名，新门、永昌门和望江门是正式的名字，新开门和草桥门是别名，而老底子杭州人更偏爱草桥门，这从民谣“草桥门外菜担儿”就可以看出。
钱镠在统治杭州期间是没有望江门的，一个原因是因为战乱，另外一个原因是钱镠还是很爱惜子民的，不想给老百姓太大的负担，这一情况一直持续到南宋建立，康王赵构南渡，曾经几次跑到大海，最终选择了杭州作为南宋的行在，也就是临时的都城，虽说杭州是南宋实质上的都城，但实际上官方的史书并没有承认，天子来了，杭州城的规格也必须要扩大，行在也要有行在的样子，另外，由于天子的到来，杭州也成为当时世界上非常繁华的城市，世界各地商人云集，原来的规模是无法承载的，在这种情况下，南宋绍兴二十八年（1158年），在杭州东南部兴建了新的城门，城门落成以后，命名为新门，而老百姓更喜欢称呼它为新开门。
南宋的新门建成以后，因为它的东面有茅山河草桥，因此城外的百姓都亲切称呼它为草桥门，时过境迁，茅山河以及草桥已经无证可考，但是根据南宋新门的地址以及德寿宫的遗址，杭州现在的中河可能就是当时的茅山河。
南宋末年，元朝攻入杭州，南宋作为中原地区最后一个政权被消灭，元朝统一了中国，为了防止当时的南宋人聚集在杭州从事反元活动，杭州损毁的城门和城池不允许修复，一直到元朝末年，张士诚两次占领杭州，于至正十八年在杭州站稳脚跟，为了稳固在杭州的统治，张士诚命人重修杭州城门，新门也在其中，新建的时候往东拓展了三里，更接近钱塘江，并将新建成的城门命名为永昌，张士诚或许是为了讨个彩头，希望自己的统治世代永昌，然而事与愿违，最终还是朱元璋更胜一筹，从此新门就变成了永昌门，有一明一朝新门一直都称作永昌门。
望江门的这个称呼要追溯到清康熙五年（1666年），这源于一个炸雷，将永昌门的一部分炸毁，重修以后永昌门就改为望江门，一直延续至今。
说起望江门不得不说两个人，那就是郎瑛、许都，这两个人都曾经在望江门留下了各自深深的烙印。
草桥先生郎瑛，研究杭州话
明朝建立以后，杭州逐渐稳定下来，到了嘉靖年间，江南的经济发达，也就诞生了很多不以科举考试为目的的读书人，郎瑛就是其中之一。
郎瑛（1487年～1566年），字仁宝，号藻泉，因居住在草桥门，世人称“草桥先生”。杭州仁和县（今浙江杭州）人。明代藏书家，文学家。
郎瑛五岁的时候父亲就死了，是由母诸氏养大的。郎瑛早年身患疾病，淡泊功名，好山水，一生交友甚广，目前可考的有王一槐、王良俊、金美之、金珊、王济、虞元良诸人。
郎瑛没有醉心科举，而是博览群书，因此她的著作甚多，其中有一著作《七修类稿》，五十一卷，续稿七卷，分天地、国事、义理、辨证、诗文、事物、奇谑七门，其中记载杭州部分简直就是明朝杭州的百科全书。对于杭州话，郎瑛也有自己的见解，《七修类稿》卷二十六，辩证类有这样的记载：
城中语音，好于他郡，盖初皆汴人，扈宋南渡，遂家焉。故至今与汴音颇相似，如呼玉为玉，呼一撒为一撒，呼百零香为百零香，兹皆汁音也。唯江干人言语躁动，为杭人之旧音。
这段辩证说明了杭州话与汴州也就是开封的联系，因为宋朝南迁，带来了大量的汴州人，所以现如今很多杭州话与汴州话类似，只有江干附近的人由于靠近钱塘江南岸，是杭州人的旧音；郎瑛所说的旧音就是古越语，也的确如此，浙江其他地市的方言并没有像杭州话一样有许多的儿化音，可能跟宋室南迁有关。
郎瑛虽不是特别出名的历史人物，但是他担当起“草桥先生”这个名号，而也正是有郎瑛这样的人，杭州的历史、生活才变得鲜活、丰富起来。
白头军起义领袖许都，死后头颅挂在望江门一年
时间推移到明朝崇祯年间，这次故事的主角并不是在杭州，他就是许都，许都在历史上并不出名，但却是在望江门，或者说永昌门的历史上印上深深烙印的人，许都是浙江金华府人，也就是现在的浙江东阳人，许都年轻的时候曾经在嘉兴学习，结实了很多浙江文人，并且同游现在的江苏、安徽、浙江等地，目睹了这些地方老百姓饿殍遍野，于是就有了救世的志向。
许都回到家乡，曾经被陈子龙举荐过，但是并没有被录用，所以他就开始召集勇士，成立义社，并且派遣义社的兄弟参加了苍山农民起义，县令姚孙棐又以防备造反为名敛财，随便给许都定了罪名，让他准备十万钱，许都本来对官府就不满，被这样安了个罪名更加愤怒，于是拒绝了。
这下轮到姚孙棐发怒了，于是下令拘捕许都，官兵到的时候，许都的母亲刚好出殡，当时有上万人来吊唁，官兵的到来让许都和他的手下更加愤怒，于是就杀了官兵发起了起义；因为许都带领的这批队伍由于在出殡，头上裹着白巾，所以号称“白头军”。
白头军的声势浩大，很快就有10万人响应，而许都自立为大帅，年号为“永昌”，之所以用这个年号，是因为许都在杭州游历的时候，曾经梦到于谦来找他，并给他了既寿永昌的大印，寓意很明显了，当然做梦这个事情只有当事人才知道了，这也是大多数起义者都会用的手段之一。