1943年11月，日军第11军为了攻占湘北重镇常德，掐断重庆大后方唯一的物资补给线，以七个师团十余万人发起"常德会战"。经过半个多月的战斗，日军先后突破中国军队第10集团军和第29集团军的防线，兵临常德城下。
日军最精锐第3及第68、第116师团等部三万多精锐；从西、东、北三面将常德城完全包围，并动用了200余门各式重炮。虎贲王牌第74军第57师师长余程万率领"八千虎贲将士"誓死保卫常德。从11月18日起至12月3日，整整十六天，第57师官兵面对日军压倒性的优势，高呼"有一墙守一墙，有一壕守一壕，有一坑守一坑"的决死口号与日军展开血战。
为了避免更大的伤亡，日军第11军司令官横山勇下令采取"围三阙一"战术，故意撤走常德城南面的军队，希望已经伤亡殆尽的第57师能够主动弃守常德。为了救援常德，王耀武指挥第74军主力抱着"救同泽于水火"的精神拼命向常德进攻，但却被日军第13师团所阻；而泰山军第十军在德山，也遭到日军阻击；伤亡惨重，预10师师长孙明瑾将军，副师长葛先才将军壮烈殉国。
战至12月3日，常德城最终被日军攻陷。最后时刻，第57师第169团团长柴意新率领一部掩护余程万指挥的师主力突围，自己则战死在双忠巷阵地。12月11日余程万将军率83人突围后与虎贲王牌第74军张灵甫第58师会合，当天日军全线撤退。随即余程万引导第58师收复常德。
各部外围各部展开追击战，其中12月14日第18军第11师围歼撤退至暖水街附近日军宫胁支队（两个大队），第18师在岩壁下、红土坡附近阻击日军一个联队援兵。经过三天血战几乎全歼宫胁支队，后在第104联队支援下才免于被全歼。暖水街战斗，第18军毙伤日军三千余人；是常德会战少数获得嘉奖的中国军队。日军战史称赞："包围宫胁支队的敌军，正是中国军队首屈一指的精锐18军；素有"中国的虎之子部队"之称（虎指的是虎贲王牌第74军）。虎之子扬名天下，位列国军五大主力之一。
常德保卫战第57师参战官兵计8529人，阵亡5703人，伤1950人，失踪358人；击毙步兵第6联队长中畑护一大佐、步兵第109联队长布上照一大佐。第57师以其战斗表现而获颁最高"荣誉飞虎旗"，阵亡的上校团长柴意新，也被破格追赠陆军中将。
但师长余程万却因为在最后关头"弃城逃跑"，而被蒋介石下令逮捕枪决，总算是军法执行总监何成浚采用拖延战术，把余程万在监狱关了一年后，才开始正式进入审判程序。最后经过实际调查以及多人求情，余程万被判处六个月有期徒刑，考虑到他已经被关了一年，便在宣判后不久予以释放了。