宋江犯难了，难在给柴大官人排一个位置。到底给他安排一个什么职务，在108将中排第几好呢？
左右为难啊。对于宋江来说，柴进对他有恩，对于很多梁山好汉来说，柴进对他们有恩，对于整个梁山来说，柴进一向予山寨有恩。
可以说，从晁盖起，柴进就和梁山好汉建立起渊源，而且接待每一个梁山好汉，柴进的接待规格都很高。书中第五十三回描述过，当柴进刚上梁山时，晁盖教请柴大官人就山顶宋公明歇处，另建一所新房子，与柴进并家眷安歇。看得出来，晁盖对柴进都十分重视。
后来宋江权衡再三，让柴进坐上了梁山泊第十把交椅，负责掌管山寨钱粮。第十，还是比较靠前的，这也是宋江精心思考的结果，虽然柴进武功不行，但是柴进其他能力突出啊。宋江放心让柴进管理梁山整个后勤，是十分看好他的经济和后勤管理能力，老实说，柴进不仅会花钱还更会管钱，先前在沧州时他的两处大庄园都打理的井井有条、面面俱到。所以，人家是见过大世面的人，这方面的能力就比其他人强得多。
让一个见过大钱用过的人去管钱，他私心不会有那么重，如果让一个从未见过大钱，也没有用过大钱的人去管大钱，那肯定是要出问题的。
那么柴进担任这个职务，到底是吃了亏还是占了便宜呢？
我们来看一下柴进的表现。
首先，柴进柴大官人出身不凡，他是沧州横海郡人氏，是先皇后裔，难得的是，柴进这人为人仗义疏财、扶危济困，林冲、武松、宋江都得到过他的帮助，而梁山好汉中王伦、杜迁、石勇等人也都接受过他的好处。
第二柴进性情十分沉着稳健，办事能力一流。在水浒传第六十二回，柴进前往北京城，托两院押狱兼行刑刽子手蔡福救卢俊义性命。这柴进是来求人办事的，结果却反客为主、恩威并施，尽显帝王般的质色，直接将一千两黄金扔给蔡福。蔡福只不过是一个押狱节级，直接被柴进这种气质打崩溃，于是蔡福蔡庆俩兄弟俩买通了粱中书和断案孔目，判了卢俊义脊杖四十，刺配三千里外沙门岛，这才有了后来燕青射箭救卢俊义的佳话。
第三是柴进的社交能力十分强，在梁山，宋江只要是处理对外事务，全部有柴进参与。比如他们在元宵节去东京观花灯，去见李师师，沟通梁山招安的事情。在和李师师喝酒的时候，李师师说一些街市俊俏话，宋江只有傻笑，其他皆是柴大官人回答。后来，柴进还成为了方腊的女婿，这个也足先柴进的厉害。
所以综合看来，虽然柴进武功一般，但是以他的能力，他在梁山完全可以排名更靠前一点。