《三国演义》中有三让徐州的故事，说的是徐州牧（刺史）陶谦临终前，没有把徐州这块地盘让两个儿子继承，而是送给了刘备。
这段故事源于《三国志·先主传》中的一段记载：“谦病笃，谓别驾麋竺曰：“非刘备不能安此州也”，然后，刘备在糜竺等人的拥戴下，成为新的徐州牧。
而刘备能得到徐州，是因为在曹操以为父报仇的名义进攻徐州时，他率兵来援，战后就留在徐州帮助陶谦看家护院，最后被陶谦选中成为继承人。
严格来说，陶谦让徐州给刘备是不合法的，他最多只有举荐权，任命权应该由东汉朝廷来决定，只不过当时已经是乱世，东汉朝廷权威丧尽，法律法规基本上无人遵守。
至汉末，地方上的州牧都已经成为拥兵自重的军阀，州牧手下的军队只要能够威慑地方，外拒强敌，再和本州地方豪强搞好关系，得到他们的支持，朝廷的官爵和领地就成为了可以由自家传承的家产。
看地理位置就知道，徐州是一个比较富庶的州，只要能占据这块领地，绝对是财源滚滚来，不管谁是徐州牧，想来都希望自己的家族能把这个职位传承下去。
陶谦麾下的丹阳兵也是三国时期有数的善战之兵，刘备和孙策都是依靠丹阳兵纵横天下，徐州有财，丹阳兵善战，可为何陶谦还要将徐州拱手相让？仅仅只是因为儿子平庸和得罪了曹操吗？
徐州是个好地方，不缺兵员，不缺养兵之资，可徐州也是一块大肥肉，要保住处于四战之地的徐州，能力和手腕都不能缺少，也需要盟友帮扶，但陶谦在外交和军事上全部陷入困境。
徐州强敌环绕，陶谦却把所有的强敌全部得罪了
陶谦主政徐州后期，当时的北方最有实力的诸侯非袁绍、袁术和曹操莫属，而陶谦和这三家实力强劲的诸侯的关系都不怎么好。
董卓乱政时，袁绍率先组织盟军讨伐董卓，可陶谦拒绝加入其中，一点面子都不给袁绍，随后，名将朱儁组织盟军讨伐董卓时，陶谦却马上“遣精兵三千助之”。
只此一事，就让袁绍恨死了陶谦，要不是徐州和袁绍的领地中间还隔了个青州，而青州刺史田楷是袁绍死敌公孙瓒的部下，不买袁绍的帐，袁绍早就率军攻打徐州了。《三国志·陶谦传》中记载，曹操讨伐陶谦时，袁绍还派兵为其助阵：太祖之征陶谦，绍使灵督三营助太祖，战有功。
曹操就不用说了，他的父亲是死在陶谦部将之手，不管陶谦是否参与其中，但无论是从扩充实力方面考虑，还是从孝道上考虑，曹操都必须灭了陶谦。
至于袁术，当时已经有了称帝之心，早已经把和自己领地接壤的徐州看成是囊中之物，他在占领扬州时，除自封扬州刺史外，还给自己加了个“徐州伯”的官爵，其用意天下人皆知。
因此，陶谦治下的徐州，环顾四周，只有青州刺史田楷和北海孔融相算是盟友，可他们的实力最弱，在外部环境上，陶谦没有真正能给自己带来助力的帮手。
陶谦军事能力差，麾下也没有帅才能帮助领军抗敌
陶谦是丹阳人，凭借这个身份能轻易招募丹阳精兵，丹阳兵也能打，可再好的兵也需要合格的统帅才能发挥出最大的实力。
遍数三国名将，就没有一个为陶谦效过力的，当曹操率军打过来后，能打的丹阳兵在无名将指挥的状况下，完全不是曹军的对手，根据《三国志·陶谦传》的记载：初平四年，太祖征谦，攻拔十余城，至彭城大战。谦兵败走，死者万数，泗水为之 不流。谦退守郯。太祖以粮少引军还。兴平元年，复东征，略定琅邪、东海诸县。 谦恐，欲走归丹杨。
陶谦都被打的准备放弃徐州了，最后要不是吕布偷袭了曹操的老巢兖州，曹军被迫回师，即使有刘备相助，徐州恐怕都守不住，军事上没有保证，徐州迟早是别人的。
综上所述，陶谦临终前，徐州已经陷入无可挽救的危机，实际上，接受陶谦馈赠的刘备后来也没有在徐州站住脚，连吕布都能击败他强占徐州，可见，守徐州需要多么强大的实力？
陶谦能做到徐州牧这个位置，肯定不是笨蛋，如果是和平时期，位置传给儿子也就罢了，即使混吃等死，徐州也养活得起，徐州的世家恐怕也巴不得州牧无能。
可陶谦临终之前偏偏是乱世，军事上通过和曹操的几次战争，陶谦已经知道自己是个软柿子，能力比自己还平庸的两个儿子就更不行了。
何况，徐州还不仅仅只有曹操一个敌人，且当时还没有“挟天子以令诸侯”的曹操在实力上还不是诸侯中最强大的，袁绍的手暂时伸不过来，可袁术就在眼皮子底下。
陶谦如果让自己能力平庸的儿子强行继任徐州牧，别说周围的曹操和袁术了，徐州的世家们在安全得不到保证时，恐怕都会反水，拿着他儿子的人头去找实力更强的诸侯投靠。