美西战争后波多黎各由美国统治
波多黎各原本是西班牙人的殖民地，岛上的印第安原住民因为殖民者带来的天花病毒的缘故，大量死亡。这迫使西班牙人大量输送黑人奴隶充作劳动力，再加上伊比利亚半岛的白人移民，这使得波多黎各变成了一个种族大杂烩的岛屿。由此，波多黎各有了和伊比利亚本土决然不同的生态文明，这也成为了波多黎各走向自治的重要因素。
【各个肤色的波多黎各人挥舞美国国旗】
如果仅仅是种族文化矛盾，可能会造成地区内部各族裔间难以逾越的隔阂，但是绝不会让一个地区反叛。促成波多黎各和西班牙本土反目的根本原因，还是在于西班牙当局对波多黎各开发政策。
在殖民初期，西班牙人风闻波多黎各有金矿，便蜂拥而至对金矿进行掠夺式开采。在金矿被开采一空之后，西班牙人又对当地进行贸易管制，迫使波多黎各只能和西班牙当局进行贸易。忍无可忍的波多黎各人在1868年发动了起义，进行了长达数十年的抗争，终于在19世纪末得到了自治许可。
但是"自治"意味着其主权依旧是归属于西班牙的。不久之后爆发了美西战争，战败的西班牙将波多黎各割让给美国--这在法理上是完全没有问题的。幸好美国并非一个控制欲望很强的国家，得到了波多黎各之后，美国很快结束了军事管制，允许波多黎各保持自治状态。这使得美国和波多黎各之间出现了一种旧大陆罕见的情况：在以往的殖民史中，往往是帝国主义列强对殖民地进行严厉镇压的措施，殖民地人民在长达数十年乃至数百年的抗争后推翻宗主国；而波多黎各人在一开始就有强烈的加入美国的意愿。但是美国一直对此模棱两可，并不愿意正式接受波多黎各成为美国的一个州。
【美西战争的胜利让美国得到了波多黎各】
随着1900年美国《福勒克法案》的出台，标志着美国对波多黎各武力统治的结束。美国国会对波多黎各采取双重态度:一方面，无视波多黎各地方政党一致要求加入美国联邦的诉求。另一方面，通过《福勒克法案》给予波多黎各在政治、经济和贸易方面的有限自治权利。虽然《福勒克法案》授予了波多黎各民众美国公民身份，但是波多黎各民众对《福勒克法案》是非常不满的。正如时任总督里维拉，在该法案通过之初，就曾写信给总统美国麦金莱表示：这一法案对波多黎各民众来说毫无民主可言，对美国来说也并不可取。1898年美西战争结束之际，波多黎各民众怀着对美国的向往和感激之情欢迎迈尔斯将军接管波多黎各，但美国国会却违背美国宪法精神，未赋予波多黎各应享有的自由、民主和公正的权利。波多黎各人民希望他们的家园能融入美国，成为美国版图的有机组成部分。
【反应美西战争的插画】
美国对波多黎各的帮助无疑很大。
以教育为例，西班牙殖民时期，教育在拉美和加勒比地区没有获得充分的发展，教育只是少数精英的权利，而波多黎各本土教育界人士就如何提高教育水平长期争论不休。美国接管初期，波多黎各本土教育界人士对美国在波多黎各普及美国化教育的举措表现出极大的支持。美国接管波多黎各伊始就着手筹建中小学，并于1903年创建了波多黎各第一所综合性大学--波多黎各大学。对波多黎各落后的教育状况进行评估之后，美国随即开始了全面的美国化教育行动。与美国本土教育体制不同的是，美国在波多黎各更多是采取集权式的教育管理模式，将波多黎各全岛分为6大教学区，进行统一协调管理，规定学生必须学习英语，教师要努力教会学生掌握英语并使其成为第一国家通用语言。
诚然，这些措施虽然有着很强的目的性，但是不可否认它们极大地改善了波多黎各的教育水平。
去向何方的纠结
在美国化教育体系推行初期，矛盾凸显。
波多黎各人毕竟是以西班牙语为母语的族群，对以英语为第一语言的美国在文化上还是有着不小的隔阂。为此，不少民族主义者便集结起来反抗美国的统治。
1937年便爆发了由佩德罗·阿尔维苏·坎波斯领导的反对美国的起义，不过很快就被镇压了。
随着1952年美国正式确定了波多黎各自由联邦的地位，岛上各个政治流派便开始蓬勃发展，大致就是维持当下自由联邦地位的人民民主党，要求彻底成为美国一个州的新进步党以及波多黎各独立党。随着各派为了各自政党的理念不断地奔走努力，一些组织开始用上暴力手段，最为有名的一次便是1952年波多黎各民族主义者试图刺杀哈里·杜鲁门总统，这次事件导致了好几位众议院议员被射伤。
【杜鲁门表示真是倒霉催的】
但是真正愿意走到美国对立面的波多黎各人实际上是少数，1967年的公民投票显示大约有60.4%的波多黎各人愿意保留自由联邦地位，赞成独立的人数不到1%，甚至远远低于要求彻底加入联邦的39%。
造成如此状况的根本还是因为波多黎各的经济。
虽然在美国的帮助下，波多黎各人的教育水平大幅度提升，但是其程度依旧无法与美国公民相比。因此凡是前往美国发展的波多黎各人都会沮丧地发现他们完全处于社会的最底层，甚至连黑人都不如，他们往往需要美国公共福利的救济才能在竞争激烈的美国社会生存下来。因此选择完全加入联邦，让政府拨款刺激当地经济成为了一个不错的选择；马太效应下，自治无疑会让波多黎各和美国本土的差距进一步拉大。
英美系的价值观让波多黎各的愿望难以实现
而让波多黎各难以达成愿望的关键，还是美国出自英美系的海洋价值观在起作用。在欧洲旧大陆的传统国家大多是以领土扩大为荣耀的；尤其是俄罗斯，"贪婪的北极熊"是包括中国人在内的邻居对其评价，凡是吃下去的土地基本没有吐出来的道理。