曹操起兵，在同辈人中条件很不利。他的对手，总是拿他的身世来贬损他，讽刺他，攻击他，影响舆论，甚至影响人民群众。读一读曹操写的《明志令》，就知道他起兵后还没有破除对世家大族的迷信，字里行间隐寓着自卑。跟他同时起兵的人，多是“众各数万”，旗鼓响亮，唯独他几经坎坷，在别人的帮助下才凑成五千人的队伍。他说本来是可以多搞一些兵的，“然常自损，不欲多之。所以然者，兵多意盛，与强敌争，倘更为祸始”。首战荥阳，这支小队伍几乎全军覆没。他跑到扬州重新募兵，也由于“本志有限”，只搞了三四千人，而且一夜之间突然叛散，剩下几百人而已。这个阶段，他兢兢业业地侧身于“飘扬云会”的“名豪大侠，富室强族”之间，还不敢独树一帜，也没有什么独特的政治主张。但是在各路盟军畏敌如虎的时候，只有曹操敢于同董卓打，打了败仗也不灰心，表现得颇有生气。
曹操本来是没有地盘的。他靠镇压黑山起义军，取得东郡太守的名号和地盘；靠镇压青州黄巾，上升为兖州牧，并掌握了黄巾三十万众。然而对于世家大族，他还没有挺起腰杆来。
兖州之战和官渡之战，是决定曹操胜利的两大战役。关于这两大战役的军事活动方面，《三国志·魏书·武帝纪》有较多记载，无须置论。这里只就两大战役的政治方面，即曹操与世家大族的斗争，试作分析。兖州之战
兴平元年（194），曹操用兵徐州。吕布趁机夺取曹操的根据地兖州。兖州郡县纷纷倒戈，甚至曹操身边的“督将大吏”都参与了这次事变的策划。没过多少时间，整个兖州形势大变，只剩下鄄城、范、东阿这三县还在曹军手里。曹操回师，想拼死夺回濮阳，可是他率领的青州军并不力战，他本人在濮阳城里也被烧伤。曹操遇到极大的困难，困难迫使他对形势重新估计。
为什么突然出现这种逆转？回答是陈宫、张邈叛迎吕布。但陈张二人与曹操关系较深，为什么会突然叛变？两个人叛变，又为什么会使整个兖州易手？真正的原因是曹操杀了曾做过九江太守的边让，得罪了世家大族。我们知道，陈宫、张邈、边让都是兖州名士，都与世家大族深有关系。
边让这个人，与孔融齐名，是一个“心通性达，口辩词长，非礼不动，非礼不言”的儒生。孔融把他推荐给曹操，他“恃才气不屈曹操，多轻侮之言”，曹操杀了他。兔死狐悲，物伤其类，兖州士大夫从边让事件中深感悲哀和恐惧，于是“士林愤痛，人怨天怒，一夫奋臂，举州同声”，以致使曹操“躬破于徐方，地夺于吕布”。显然，这不是个别人兴风作浪，而是站在边让一起的兖州世家大族向曹操发动了突然袭击。
当曹操被吕布打得精疲力竭，失地少粮的时候，袁绍又伸出了手。他要求曹操把家属送到邺城去住，目的是把他们当作人质，扣押在自己手里。曹操剩下的只有三座孤城，力量单薄，因此临事而惧，产生了动摇。程昱力陈不能屈居袁下的道理，曹操才坚定信心。他顶住袁绍的政治压力，发挥自己的军事才能，削平叛乱，收复兖州，赢得了这一场与世家大族斗争的胜利。
兖州的艰苦斗争使曹操认识到要巩固自己的阵地，战胜对手，统一北方，必须敢于打击那些不愿意同自己合作的世家大族，不怕与袁绍决裂。
曹操的思想和政策，一般都带有打击大族的特点。曹操不信天命，起了剥夺世家大族的精神武器的作用。曹操经常称道孙武、孙膑、商鞅、韩非、秦皇、汉武等人，是为了给世家大族所尊奉的儒家圣贤树立对立面。屯田制具有同大地主争夺土地和劳动人手的意义。破格用人主要是针对东汉选士只“论族姓阀阅”，针对垄断选举的名士清议。关中监卖食盐，是为了换得耕牛农具以招怀流民，削弱关中诸将。以后曹操搞租调制，也是与“重豪强兼并之法”相伴颁行的。曹操的政策打击了世家大族，得利的是地主阶级中的较低阶层，客观上对人民也有点好处。官渡之战
建安五年（200）的官渡之战，袁绍一方本来在军事上占绝对优势。除了地广兵强粮足以外，他还有号召力大这一政治优势，随时可以调动兖豫大族，联络曹操东面南面的割据势力，拉曹操的后腿。袁绍自以为稳操胜算，万无一失，所以临战前夕，居然命令兵士每人携带三尺绳，等着活捉曹操。
对于曹操说来，官渡之战既是一场打垮袁绍主力的军事斗争，更是一场战胜世家大族影响的政治斗争。
曹操“以十分居一之众，画地而守之，扼其喉而不得进”，争取了半年的时间，作了相当的军事部署。但是不利的情况还是接二连三地发生。曹操派刘备去徐州击袁术，刘备占领徐州后却倒戈相向。势力很大的东海豪强昌豨也联络郡县，附和刘备。刘备拥兵数万，与袁绍勾通，成为东翼大敌。许、蔡以南郡县倒向袁绍，连许下官员和军中将领，也纷纷与袁绍通消息。关中诸将中立观望，首鼠两端。同袁绍轻兵袭许之谋相呼应，江东的孙策也想乘机突袭，劫持献帝。汉水流域的刘表答应援助袁绍，他虽然没有出动军队，但是却想方设法策反曹操的地方官员。恰恰这个时候，许下又发生了以车骑将军董承为首的图谋政变巨案。曹操的一个卫士也在官渡兵营中谋杀曹操。
为什么忽然间又出现分崩离析的情况呢？第一，曹操辖区内郡县有兵，大族有兵，他们本来就是半公开的割据势力；第二，袁绍支配了大族的政治动向，他们不倒向曹操而倒向袁绍。
但是局面毕竟比兖州之战时有了很大的不同，经过兖州之战的曹操也更能判断情况，指挥若定。他军事手段和政治手段双管齐下，交替使用，迅速镇压了以董承为首的政变集团，又利用袁绍多疑少断的弱点，从官渡前线抽身，亲征刘备，打垮了袁绍的一些同盟军，争取了驻在南阳的张绣。他充分利用能为己用而又有社会影响的人物，把他们派到各地：派投降过来不久的青徐豪强臧霸到徐州去，以稳定东方局势；用钟繇、卫觊镇抚关中，笼络诸将；把一批名士派到他的故乡谯郡作县令，以抗拒袁绍的影响。这样，曹操就逐渐控制了混乱局势，为官渡前线后发制人、出奇制胜的战术创造了条件。