孟小冬这个名字，曾在上世纪红遍大江南北，她是京剧舞台上的著名女老生，被世人称赞为“冬皇”。孟小冬的人生经历，可谓命运多舛。她的两段情缘，让这个一生孤傲清冷的女子，成为了人们茶余饭后的八卦话题。
京剧舞台上的一出《四郎探母》，开启了她与梅兰芳的姻缘序幕，但是，这一段感情终究是见不得光的，有家室的梅兰芳对于孟小冬只能金屋藏娇，最终，两人的感情以孟小冬主动分手而告终。
孟小冬与杜月笙
经历过这段支离破碎的姻缘，孟小冬拜入余叔岩门下，闭关修炼5年后，孟小冬再次登上舞台。也是在这个时候，叱咤上海滩的杜月笙，走入了孟小冬的生活。在密友姚玉兰的撮合下，孟小冬与杜月笙过起了同居生活。
1949年4月，孟小冬跟随杜月笙一同迁居香港，这个时候的杜月笙虽然已经病入膏肓，但是依然在香港为孟小冬举办了一次婚礼。1951年的秋天，久卧病榻的杜月笙在香港病逝。正所谓“树倒猢狲散”，孟小冬没给杜月笙生下孩子，她在香港也是举目无亲，孤身一人的孟小冬，又是如何谋生的呢？
孟小冬与杜月笙
杜月笙在病情加重时，亲自立下遗嘱，他的10万美金留给姚玉兰和孟小冬。然而，当时台湾国民党又派人出面，说只有将杜月笙的棺材送到台湾，杜月笙的家属才能接受这10万美金的遗产，面对这种要挟，虎落平阳的杜月笙只能将自己的落葬地从上海改成了台湾。
杜月笙病逝后，按照遗嘱中的要求，杜家人送棺木去台湾，姚玉兰与子女一同前往台湾。这其中，却未曾见到孟小冬的身影，原来她跟随杜月笙，只因恩情全然大过爱情，既然自己的“恩人”已经去世，她也不愿再借用杜太太的名义去领那一份遗产。不去台湾，既为了保全自己的尊严，也免去了世人对她耻笑奚落。
孟小冬与姚玉兰
不过，姚玉兰领到遗产以后，专程回了一趟香港，将孟小冬应得的那份遗产交到了她的手中。留在香港的孟小冬另租了一间公寓，每天过着深居简出的日子。她虽然没有回到京剧舞台上继续唱戏，由于“冬皇”让她名声在外，再加上为了不辜负恩师余叔岩交给她的一身才艺，她挑选了几位极具艺术天赋的人才做她的关门弟子。
有了杜月笙的遗产，再加上教授弟子所获得的学费，孟小冬寡居的日子倒也过得不错。
孟小冬中年
但是，随着年龄的增长，已经年迈的孟小冬孤身一人，愈发凄凉，定居台湾的姚玉兰也对孟小冬再三相邀，她也意识到自己在香港举目无亲，1967年9月，孟小冬搬到了台北，度过了她人生中的最后10年。
虽说有了朋友的照顾，孟小冬也这个陌生的异地算不上是举目无亲，然而，她的身体却大不如从前。在她最后的十年岁月里，多数日子都是病魔缠身，这位曾经红遍上海滩的冬皇，最终在1977年5月26日因病逝世，结束了她热烈又清冷的一生。