德山位于常德城郊东南约10公里处，是常德外围东南方向的军事屏障。常德保卫战期间，和西郊的河洑山是57师设在城郊两个外围主阵地，既是57师在南面的退路，又是第9战区援军的必经之路。
德山横跨沅江两岸，北岸的德山街、南岸的老码头、孤峰岭（也叫德山，为了与地名上的德山区分，本文叫孤峰岭）都是重要的军事据点。
日军占领武汉后，位于洞庭湖西岸的常德成了军事重镇，国民党在常德城区和周围修筑了大量野战工事，作为常德东南外围主阵地的德山自然也不例外，以境内的德山街、老码头、孤峰岭为骨架，在周围修筑了大量战壕、碉堡。
57师进入常德驻防后，特命169团3营驻防德山。3营以主力置于沅江南岸的老码头、孤峰岭等重要据点，并以一个连前出到牛鼻滩、涂家湖一带，向东北方向警戒。
3营发挥构筑工事的技能，在原有野战工事的基础上，进一步改造、扩展，增加了大量的明碉暗堡，机枪火力几乎覆盖了德山所有的道路。新建的碉堡既能大量杀伤进攻的日军，又隐藏不易发现，日军很难攻克。
孤峰岭临江拔起，地势险要，山岭上的火力可以直接控制沅江，是沅江边的军事要隘。3营在师部工兵营一个连的配合下，依山而上，修建了层层叠叠的碉堡。碉堡前的杂草、树木全部砍伐干净，射界非常良好，日军一旦到达碉堡前，就完全暴露在守军的火力下。这些碉堡或大或小，或明或暗，有些碉堡除非开火，否则即使走到近前，都很难发现。
余程万将德山打造成了消耗日军兵力、挫其锐气的坚固堡垒。
就在57师加紧构筑工事的期间，中、日将军在澧水一线展开激烈争夺。
11月13日，日军突破澧水东部防线，渡河向常德高速前进，澧水东部守军第44军全被冲乱。第二天，日军又以重兵围攻石门，石门阵地被打得千仓百孔，据守石门的第73军很快被击溃。
攻占石门后，日军大胆突进，沿澧水两岸而上，进攻慈利。此时，第73军已被打垮，失去作战能力，原计划驻防慈利的军队无法按时到达，第6战区司令孙连仲急调位于附近的第74军51、58两个师赶往慈利布防，堵塞澧水缺口。
51、58两师调走后，常德周围防务空虚。负责指挥第74军和第100军的王耀武深感57师兵力单薄，无力担负守城任务，遂将行军至德山附近的第100军188团调归57师指挥，负责防守德山。
增加188团后，余程万兵力增加，遂将德山防务交由188团，而3营则撤往沅江北岸，将主力集中于石公庙、新民桥（今新陂桥）、黄木关一线，该地原守军向城郊收缩。
188团接防德山后，以一个加强营驻守沅江北岸的德山街（又称德山市，但不是行政上的市），团主力置于沅江南岸的老码头、苏家度一线，并着重控制孤峰岭。
日军很快到达常德附近，11月18日清晨，日军第68师团尖兵在涂家湖与守军警戒部队接火，后续部队随后到达。3营在涂家湖、牛鼻滩、芷湾、马家铺与日军激战后，逐步放弃外围前哨阵地，向城区边缘收缩。
日军占领牛鼻滩后，一部渡过沅水，向德山南岸主阵地前进，一部跟踪3营部队前进，占领马家铺后，进攻德山在沅江北岸的德山街。
驻防德山街的是188团一个加强营，其警戒部队刚与日军接触，团长邓光锋就将营主力撤往沅江南岸，留在德山街的一个连稍事抵抗后，也撤往沅江南岸，直接将3营的正面暴露在日军面前。
188团驻德山街的部队撤退后，在这一带构筑的大量野战工事并没发挥疲惫、消耗日军的作用，日军大量涌进德山街，锋芒直逼3营，接近城东郊的二线工事。
日军在沅江北岸进攻的同时，分多路绕到沅江南岸，进攻德山南岸主阵地。邓光锋在德山南岸激战一天一夜后，也产生了国民党军队保存实力的通病，下令部队放弃阵地，撤出德山。57师派往188团联络的作战参谋见状大吃一惊，连忙找电话准备跟余程万联系，当他找到电话时，发现电话已经收起，电话线已经卷到线盘上。
188团士兵接到撤退命令后，纷纷跑出工事，向外溃散。此时，日军正向德山阵地进攻，一部分日军已经乘机登上孤峰岭主峰，后续部队正快速赶来。
一个张姓副营长见状，朝天就开一枪，一下子就镇住了周围乱哄哄的士兵。张副营长随即跳上土壕，振臂大声说道：“现在是最关键的时候，绝对不能后退半步，后退，就要军法从事。我愿意守德山，愿意留下跟我的，都不要走。”
听张副营长这么一说，马上就有200多士兵留下来，跟随他向孤峰岭前进。其他则化整为零，一哄而散。
张副营长带着200多士兵经过一阵厮杀，夺回了孤峰岭主峰，将日军压了下去。
日军大部队不久后就赶到，飞机、大炮向孤峰岭猛烈轰击，步兵从四周向孤峰岭猛冲。坚守孤峰岭的张副营长和200多士兵毫不畏惧，与日军激烈搏杀，最后全部战死，无一生还。
日军占领孤峰岭后，德山阵地全部丢失，日军立即在德山布置重兵。57师原准备在此消耗日军的计划也成为泡影，与外部联系也被切断，后来第10军前往常德救援时，就在德山被日军挡住。
57师在德山构筑的阵地，原本计划对付日军，这时反被日军利用，对付第10军。第10军对德山日军发动猛攻，不顾伤亡的向前冲锋，几乎每一步前进的道路上都倒下了第10军士兵的尸体。日军凭借57师事先构筑的工事，死死的挡住了第10军。