众所周知，曹操非常欣赏关羽，这也就是为什么后来曹操会重用关羽并在关羽私自逃往袁绍阵营时下令放弃追杀的原因。那么，曹操与关羽是在什么时候认识的呢？说到这个问题，相信很多人会想起《三国演义》第五回中的一个情节。当时，董卓部将华雄斩杀关东联军多名大将，联军中无人再敢出战。此时，关羽挺身而出，温酒斩华雄，那杯温着的酒就是曹操斟上的。从小说的描述来看，关羽与曹操的相识是在关羽斩杀华雄期间。
不过，《三国演义》毕竟是一部小说，其中的很多情节与历史并不相符。就拿小说中关羽温酒斩华雄这一情节来说，就不符合历史的真实。华雄，在历史上确有其人，是董卓的部将，曾经与关东联军有过较量，但地点并非是小说中提到的汜水关，而是阳人地区。
在真实的历史当中，斩杀华雄的也并不是关羽，而是孙坚。这一点在《三国志?孙破虏讨逆传》中有着明确的记载。之所以变成了关羽，主要是小说作者为了突出关羽的神勇而故意进行的张冠李戴。
那么，关羽是否参加过讨董之战呢？这个问题的答案非常明确，的确参加过。《三国志?先主传》注引《英雄记》中这样一句话：“天下大乱，备亦起军从讨董卓。”这也就意味着关羽的确与刘备一起参加过战斗，至于具体参加了哪些战事，史料中并未提及。
曹操参与讨董之战，是不争的历史事实。董卓专权后，曾经拉拢曹操，遭到曹操的拒绝。不仅如此，曹操还逃出了京城洛阳来到陈留，招兵买马壮大实力，之后来到酸枣参与关东诸侯的会盟。在此期间，曹操很有可能与刘备见过面。不过，这并非是两人的首次见面，而是第二次。他们的第一次会面时间还要提前一年。
在《英雄记》中还有一段这样的记载：“灵帝末年，备尝在京师，后与曹公俱还沛国，募召合众。”这段记载表明，在汉灵帝病逝的中平六年（公元189年），刘备曾经来到京城洛阳并结识了曹操。此后，讨伐董卓之战爆发，刘备又与曹操一起来到曹操的家乡沛国，并随曹操一起募兵对抗董卓。作为当时刘备仅有的两位手下之一，关羽也应该参与了此次沛国之行。因此，关羽与曹操的相识虽然与华雄毫无关联，但与华雄的主子董卓却密切相关。如果不是董卓专权引发关东诸侯的强烈不满并组成联军进行武装对抗，曹操与关羽的相识还不知要等到何年何月。
综上，关羽与曹操相识的时间应该在灵帝中平六年（公元189年）。在这段时间里，通过与刘备的相遇，曹操也结识了关羽，并对关羽有所了解，对关羽的性格和能力大为欣赏，这也为后来曹操极力拉拢关羽埋下了伏笔。
参考书籍：《三国志》