次日，萧翼见到了《兰亭序》真迹，故意说它是拓本，两人反复辩论不休。后来萧翼乘辨才离寺之机取走了《兰亭序》，并通过当地都督齐善行唤来辨才，告知他奉敕命前来索取《兰亭序》。辨才闻言，当场昏倒，“良久始苏”。
萧翼回到京师长安，献上了《兰亭序》，太宗大喜，给他升官赏赐。太宗虽然怒辨才秘吝，因其年迈，不忍加刑。“数月后，仍赐物三千段、谷三千石，便救越州支给。辨才不敢将入己用，乃造三层宝塔，塔甚精丽。”后来太宗命供奉拓书人赵模、韩道政、冯承素、诸葛真等四人各拓数本，分赐太子及诸王、近臣。太宗病危临终前命令将《兰亭序》作为殉葬品埋入昭陵。关于此事有两种不同的记载，一种是说宰相褚遂良奏请将其葬入昭陵，另一种记载说太宗命高宗李治在其死后葬入昭陵。
关于萧翼智取《兰亭序》的故事，流传颇广，南唐大画家顾德谦还以此事为题材创作了一幅《萧翼取兰亭图》。宋人桑世昌是大诗人陆游的外甥，曾撰有《兰亭考》一书，共十二卷，也提到过这个故事。关于唐太宗与《兰亭序》的故事尽管许多典籍都有记载，但大体上都不出以上这两种说法，只是在一些小的细节上或时间上略有出入而已。
太宗学习书法主要还是师从虞世南。虞世南曾师从僧智永，而智永是王羲之的七世孙，曾在山阴永欣寺为僧，人称“永禅师”。他擅长楷书与草书，继承了王氏家法，虞世南跟从其学习书法，“颇得其体”。实际上智永的书法成就不如虞世南，关于这一点唐人已有评论。由于其是王氏后裔，太宗又酷爱王羲之书法，因此名气甚大，求书者踏破了“铁门限”。
太宗跟随虞世南学书，虞世南死后，由于褚遂良深得王氏书法真谛，故又成为太宗的侍书，经常侍候太宗一同研究书法。太宗在练习书法时对“戈”字偏旁经常写不好。有一次，太宗写“戬”字，只写了一半，留下了“戈”字偏旁未写，命虞世南补全此字，然后令褚遂良评论。褚遂良说:“今窥圣上作，惟‘戬’字戈法逼真。”(陈思《书小史》卷1)太宗对其眼光非常钦佩，从此更加勤奋练习。
由干太宗勤学苦练，加之方法得当，又有名家指点，因此书法水平提高很快。房玄龄说太宗笔力超过了前代的名家张芝等，这话有些夸大，但太宗的书法水平较高却是不争之事实。《唐朝叙书录》一书说太宗的“笔力遒劲，为一时之绝”。《唐会要》卷35《书法》说:其“笔势惊绝”。可见水平还是比较高的。正因为如此，太宗也时常以自己的作品赠人。如贞观十八年(644)五月，他用飞白书写了“鸾凤、蟠龙”等字于扇面之上，赐给长孙无忌、杨师道二人。
飞白是枯墨用笔的一种书体，笔画中微微透白，故名“飞白”。此外，太宗还用飞白书写了“凤莺冲霄，必假羽翼，股肪之寄，要在忠力”赐给了马周。他给戴至德写了“泛洪源，侯舟揖”;给郝处俊写了“飞九霄，假六翩”;给李敬玄写了“资启沃，罄丹诚”;对臣下或寄予重望，或予以勉励。太宗的行书也写得很好，代表作有《温泉铭》、《晋祠铭》，并流传至今。
李世民《温泉铭》拓本（ 现藏于巴黎国立图书馆 ）
唐太宗晚年书法水平有了很大的提高，在唐代书法史上也占有一席之地，他的书法作品成为当时人们追求的对象。如贞观十八年二月十七日，太宗在玄武门设宴，召请在朝三品以上官员参加。太宗一时高兴，操笔作飞白之书，当时群臣乘着酒兴，纷纷从太宗手中抢夺，刘洎竟然登上御床，抢先夺得。那些没有抢到的大臣纷纷指责刘洎擅登御床，罪当死，请求太宗将其交给法司惩处。太宗笑了，本是君臣同乐，太宗当然不愿因人一时的失误去扫众人之兴。
唐太宗还非常喜欢撰写诗文，仅《全唐文》就收录了他的文章七卷，《全唐诗》收其诗作六十九首(这些诗全为太宗的作品，但《全唐文》所收的文章却不一定都是他的作品)。这些文章大体可分为赋、诏敕、册文、书、序、祭文、令、政论、书论等类型，其中诏敕、册文、书、祭文等大都不是出自太宗的手笔，而是有关官员以太宗的名义撰写的，其他类型如赋、政论、序、铭等应为太宗所撰。太宗的这些文章全为骈体文，语多用典，讲究对仗、押韵，辞藻华丽，还未摆脱六朝绮丽文风的影响，这也是唐朝初年文坛普遍存在的问题，并非太宗一人如此，当然这些都是无可称道的。
然而太宗毕竟是一代英主，有些文章的内容还是比较充实的，尤其是政论文章，议论精辟，言之有物，多为他长期执政的政治经验的总结。其中《金镜》一文对历史上的治乱成败进行了详尽的分析，从而总结出了值得借鉴的经验教训，也不乏名言警句。《帝范前序》、《后序》、《政本论》、《谕侍臣绝谗构论》等篇都是不可多得的政论文章，所论及的内容都是当时存在的比较重要的问题。
宋人评论太宗的文风时认为他功业雄卓，然而所撰文章纤靡淫丽，“嫣然妇人小儿嘻笑之声”，与其伟大的功业大不相称。其实这是时代局限性的表现，当时的整个文风均是如此，太宗个人也是难以突破的。
唐太宗《小山赋》
